(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-15-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methylthiazol-4-yl)-5-oxaheptadeca-12,16-dienic acid | 1236206-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-15-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methylthiazol-4-yl)-5-oxaheptadeca-12,16-dienic acid
• 英文别名: (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dihydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienoic acid
• CAS: 1236206-72-6
• 化学式: C₃₃H₅₇NO₆SSi
• 分子量: 623.97
• InChiKey: KUFXVKDULNFLLU-GKNXOIOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-15-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methylthiazol-4-yl)-5-oxaheptadeca-12,16-dienic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 埃博霉素
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-2-methyl-1-(2-methylthiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 碘苯二乙酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.07h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-15-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methylthiazol-4-yl)-5-oxaheptadeca-12,16-dienic acid
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029

文献信息

• Total synthesis of epothilone D by sixfold ring cleavage of cyclopropanol intermediates
  作者：Alaksiej L. Hurski、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.109

  日期：2010.7

  The ring-opening or ring fragmentation reactions of cyclopropanol intermediates are used in the total synthesis of epothilone D for the creation of trisubstituted double bonds, an ethyl ketone functionality, as well as for the protection of carboxylic and ester groups. Epothilone D is obtained in 1.6% overall yield (24 steps in the longest linear sequence) starting from (R)-methyl 2,3-O-isopropylideneglycerate

  环丙醇中间体的开环或开环断裂反应用于埃博霉素D的全合成中，用于产生三取代的双键，乙基酮官能团以及保护羧基和酯基。从（R）-2，3- O-异亚丙基甘油酸酯开始，以1.6％的总产率（最长的线性序列中的24步）获得埃坡霉素D。关键的环丙醇中间体可通过钛（IV）催化易得的酯与格氏试剂的反应而有效地获得。
• Synthesis of epothilone D with the forced application of oxycyclopropane intermediates
  作者：A. L. Hurski、O. G. Kulinkovich

  DOI：10.1134/s1070428011110029

  日期：2011.11

  The total synthesis of epothilone D with six-fold application in the intermediate stages of successive cyclopropanation — opening or cleavage of the three-membered ring was performed. These transformations underlie the new stereoselective method developed for coupling fragments C7–C12 and C13–C21 in the target molecule.

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。