2-[(2S,3E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-1-[(4S)-4-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentyl]cyclopropyl methanesulphonate | 1236207-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2S,3E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-1-[(4S)-4-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentyl]cyclopropyl methanesulphonate
• 英文别名: [2-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-1-[(4S)-4-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pentyl]cyclopropyl] methanesulfonate
• CAS: 1236207-66-1
• 化学式: C₃₀H₅₃NO₆S₂Si
• 分子量: 615.971
• InChiKey: YBPIPRDNAQIVBF-UHYLJOJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-1-[(4S)-4-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentyl]cyclopropyl methanesulphonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.73h， 生成 埃博霉素
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S)-6-hydroxy-5-methylhexanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 2-[(2S,3E)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-4-(2-methylthiazol-4-yl)but-3-enyl]-1-[(4S)-4-methyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentyl]cyclopropyl methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029

文献信息

• Total synthesis of epothilone D by sixfold ring cleavage of cyclopropanol intermediates
  作者：Alaksiej L. Hurski、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.109

  日期：2010.7

  The ring-opening or ring fragmentation reactions of cyclopropanol intermediates are used in the total synthesis of epothilone D for the creation of trisubstituted double bonds, an ethyl ketone functionality, as well as for the protection of carboxylic and ester groups. Epothilone D is obtained in 1.6% overall yield (24 steps in the longest linear sequence) starting from (R)-methyl 2,3-O-isopropylideneglycerate

  环丙醇中间体的开环或开环断裂反应用于埃博霉素D的全合成中，用于产生三取代的双键，乙基酮官能团以及保护羧基和酯基。从（R）-2，3- O-异亚丙基甘油酸酯开始，以1.6％的总产率（最长的线性序列中的24步）获得埃坡霉素D。关键的环丙醇中间体可通过钛（IV）催化易得的酯与格氏试剂的反应而有效地获得。