1-acryloylpiperidin-4-one | 79404-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-acryloylpiperidin-4-one
• 英文别名: N-acryloyl-4-piperidone；1-prop-2-enoylpiperidin-4-one
• CAS: 79404-69-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: XUZOTORSRZQIJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acryloylpiperidin-4-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3E,5E)-3,5-bis(benzylidene)-1-[3-(2-hydroxyethylthio)propanoyl]-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-双(亚苄基)-1-[3-(2-羟乙硫基)丙酰基]哌啶-4-ones：一种新型的强效肿瘤选择性细胞毒素簇

  摘要：

  与一些正常细胞相比，新型 3,5-双(亚苄基)-1-[3-(2-羟乙硫基)丙酰基]哌啶-4-酮 ( 3a-e)显示出有效的细胞毒性和对各种肿瘤的优先致死率。相应的磺酸类似物5a - e和等排体4表现出显着较低的活性。3d和3e导联对结肠癌和白血病细胞系具有非常高的活性，导致 DNA 断裂，并激活 HL-60 细胞中的 caspase-3。在小鼠的短期毒性筛选中，烯酮3b - e具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/jm101595p
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-acryloylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。

  公开号：

  WO2020243423A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• Total Synthesis of Amiclenomycin, an Inhibitor of Biotin Biosynthesis
  作者：Stéphane Mann、Sophie Carillon、Olivier Breyne、Andrée Marquet

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<439::aid-chem439>3.0.co;2-5

  日期：2002.1.18

  We describe the first synthesis of amiclenomycin, a natural product that has been found to inhibit biotin biosynthesis and, as a consequence, to exhibit antibiotic properties. Structure 1, with a trans relationship between the ring substituents. had previously been proposed for amiclenomycin on the basis of its 1H NMR spectrum. We have prepared the trans and cis isomers 1 and 2 by unequivocal routes

  我们描述了氨苄菌素的首次合成，氨苄菌素是一种天然产物，已被发现抑制生物素的生物合成，并因此表现出抗生素特性。结构1，在环取代基之间具有反式关系。以前根据其1H NMR光谱提出了对金丝霉素的建议。我们已经通过明确的途径制备了反式和顺式异构体1和2，我们得出的结论是天然产物实际上是顺式异构体2。首先构建了适当取代的环己二烯基环。在1,2-二（苯磺酰基）乙烯与N-烯丙氧基羰基二烯13之间进行环加成反应，然后还原性消除苯基亚磺酰基，得到顺式异构体15。为了获得反式异构体，使用O-三甲基甲硅烷基二烯得到顺式羟基化Diels-Alder加合物33，通过Mitsunobu反应将其转化为相应的反氨基衍生物。通过在醛16和42上的斯特雷克反应引入L-α-氨基酸官能团，然后用固定化的链霉蛋白酶进行酶促水解。
• p-Trifluoromethyl- and p-pentafluorothio-substituted curcuminoids of the 2,6-di[(E)-benzylidene)]cycloalkanone type: Syntheses and activities against Leishmania major and Toxoplasma gondii parasites
  作者：Ibrahim S. Al Nasr、Riadh Hanachi、Ridha B. Said、Seyfeddine Rahali、Bahoueddine Tangour、Siddig I. Abdelwahab、Abdullah Farasani、Manal M. E. Taha、Anil Bidwai、Waleed S. Koko、Tariq A. Khan、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105099

  日期：2021.9

  A series of the title curcuminoids with structural variance in the heteroatom of the cycloalkanone and the p-substituents of the phenyl rings were tested for their activities against Leishmania major and Toxoplasma gondii parasites. The majority of them showed high activities against both parasite forms with EC50 values in the sub-micromolar concentration range. Bis(p-pentafluorothio)-substituted 3

  测试了一系列在环烷酮的杂原子和苯环的p取代基中具有结构差异的标题姜黄素类化合物对主要利什曼原虫和弓形虫寄生虫的活性。它们中的大多数对两种寄生虫形式都表现出高活性，EC 50值在亚微摩尔浓度范围内。双（p -pentafluorothio） -取代的3,5-二[（ë） -亚苄基]哌啶-4-酮1b中不只是明显抗寄生虫，但也表现出了相当大的选择性硕大利什曼原虫前鞭毛体超过正常 Vero 细胞。虽然仅在对苯基取代基 CF 3或 SF 5不同的衍生物表现出相似的抗寄生虫活性，但环酮中枢对于抗寄生虫活性和寄生虫与正常细胞的选择性都更具决定性。QSAR 计算证实了观察到的结构-活性关系，并提出了结构变化以进一步提高抗寄生虫活性。基于 DFT 计算的对接研究表明L.主要蝶啶还原酶 1 可能是标题化合物的分子靶蛋白。
• Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and methods of their use
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US10689396B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  The present disclosure is directed to compounds of formula I′ and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula I′.

  本公开涉及式 I′化合物及其使用和制备方法，以及包含式 I′化合物的组合物。
• Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and method of their use
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US10800792B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present disclosure is directed to compounds of formula I′ and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula I′.

  本公开涉及式 I′化合物及其使用和制备方法，以及包含式 I′化合物的组合物。