9-ethyl-9H-carbazole-2-carbaldehyde | 56166-62-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 含氮基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-9H-carbazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 9-ethyl-3-carbazolecarboxaldehyde；9-ethyl-9H-carbazole-2-carboxaldehyde；N-ethyl carbazole-2-carbaldehyde；9-ethylcarbazole-2-carbaldehyde
• CAS: 56166-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: HERLGPOLSWKDCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-9H-carbazole-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以10%的产率得到9-ethyl-2-[2-(9-ethylcarbazol-2-yl)ethenyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  联咔唑：一系列共轭咔唑二聚体的系统结构-性质研究

  摘要：

  一个大系列缀合咔唑二聚物，即bicarbazoles 1 - 12中，通过铃木-宫浦，薗头，干草，和的McMurry偶联反应合成。在1 – 12中，两个咔唑部分在1、2或3位上直接连接或通过炔或烯烃间隔基连接。结构与性质之间的关系，尤其是共轭连接性和π共轭间隔基对1 – 12的电子，光物理和电化学性质的影响通过广泛的紫外可见光谱和荧光光谱测量，循环伏安法（CV），理论计算以及X射线晶体学分析研究了。咔唑在1位上的连接可确保高度的π共轭，而在3位上的连接则可增强供电子能力。炔间隔基和烯烃间隔基都允许π共轭的扩展，后者也引起供体能力的增加。此外，发现结构变化显着影响荧光量子产率，其高达0.84。

  DOI：

  10.1021/jo3016538
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 iron(III) chloride 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 9-ethyl-9H-carbazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  主链上含铱配合物的单链发白光聚芴共聚物

  摘要：

  我们报告单链白色发光含有新型铱络合物与β二酮单元的聚芴共聚物，双（2-苯并噻唑-2-基-的合成Ñ -ethylcarbazole）铱- 1,3-双（p -溴苯基）1,3-丙二酮（（bec）2 IrdbmBr），作为红色发射单元。包含咔唑和铱配合物，聚{9,9-双（4-辛氧基氧基苯基）芴-2,7-二基-co-（N-己基咔唑-3,6-二基）-co- [bis（ 2-苯并噻唑-2-基-N-乙基咔唑）铱-1,3-双（p通过钯催化的Suzuki偶联反应合成了-（溴苯基）丙二酮-1,3-二基]}（PFCzIrbecs）。发现这些聚合物是热稳定的，并且容易溶于普通的有机溶剂。有趣的是，合成的聚合物PFCzIrbec 05和PFCzIrbec 2在蓝色和红色光谱区域均显示出两个强发射带。基于这些聚合物的发光器件以ITO / PEDOT：PSS / poly（TPD）/聚合物/ TPBi / LiF / A

  DOI：

  10.1021/ma902318t

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalized Arenes by Nickel‐Catalyzed Site‐Selective Hydroarylation of 1,3‐Dienes with Aryl Boronates
  作者：Justin S. Marcum、Tiffany R. Taylor、Simon J. Meek

  DOI：10.1002/anie.202004982

  日期：2020.8.10

  A catalytic method for the site‐selective and enantioselective synthesis of functionalized arenes by the intermolecular hydroarylation of terminal and internal 1,3‐dienes with aryl pinacolato boronates is reported. The reactions are promoted by 5.0 mol % of a readily available monodentate phosphoramidite‐Ni complex in ethanol, affording a variety of enantioenriched products in up to 96 % yield and

  报道了一种通过端基和内部1,3-二烯与芳基频哪醇硼酸酯的分子间氢芳基化反应来催化官能化芳烃的选择性和对映选择性合成的催化方法。5.0 mol％的乙醇中容易获得的单齿亚磷酰胺-Ni络合物可促进反应，从而以高达96％的收率和99：1 er提供多种对映体富集的产品。机理研究表明，Ni-烯丙基的形成是不可逆的，并且与芳基硼酸酯的性质有关。
• Carbamoyl Anion Addition to <i>N</i>-Sulfinyl Imines: Highly Diastereoselective Synthesis of α-Amino Amides
  作者：Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Melissa A. Herbage、Zhengxu S. Han、Maurice A. Marsini、Zhibin Li、Guisheng Li、Yibo Xu、Keith R. Fandrick、Nina C. Gonnella、Scot Campbell、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ja402647m

  日期：2013.4.17

  Carbamoyl anions, generated from N,N-disubstituted formamides and lithium diisopropylamide, add with high diastereoselectivity to chiral N-sulfinyl aldimines and ketimines to provide α-amino amides. The methodology enables the direct introduction of a carbonyl group without the requirement of unmasking steps as with other nucleophiles. The products may be converted to α-amino esters or 1,2-diamines

  由 N,N-二取代甲酰胺和二异丙基氨基锂生成的氨基甲酰基阴离子以高非对映选择性添加到手性 N-亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺中以提供 α-氨基酰胺。该方法能够直接引入羰基，而无需像其他亲核试剂那样进行暴露步骤。产物可转化为α-氨基酯或1,2-二胺。该反应的迭代应用使二肽的立体选择性合成成为可能。光谱和计算研究支持具有 η(2) 配位锂的羰基阴离子结构。
• Substituted Carbazoles – A New Class of Anthelmintic Agent
  作者：David Rennison、Stephanie M. Gueret、Olivia Laita、Ross J. Bland、Ian A. Sutherland、Ian K. Boddy、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1071/ch16169

  日期：——

  modifications to lead carbazole 1 (EC100 = 2.5 μM against Haemonchus contortus in vitro), which was revealed in a small molecule screening program as a potentially promising platform for the development of new anthelmintic drugs. Subsequently, analogues 19, 21, 41, 42 (EC100 = 1.25 μM, all), and 39 (EC100 = 0.625 μM) were demonstrated to exhibit enhanced in vitro anthelmintic activity over the lead structure

  基于对咔唑1的结构修饰合成了一系列新型咔唑（在体外 针对弯曲变形双链弯曲杆菌EC 100 = 2.5μM ），这在小分子筛选程序中被揭示为开发新的驱虫药的潜在前景。随后，类似物19，21，41，42（EC 100  = 1.25μM，全部），和39（EC 100  = 0.625μM）被证明在过引线结构体外驱虫活性，以表现出增强，与化合物39也被示出为在体内对Heligmosomoides聚回。
• Carbazole inhibitors of histamine receptors for the treatment of disease
  申请人：Kalypsys, Inc

  公开号：US08080566B1

  公开（公告）日：2011-12-20

  The present invention relates to carbazole compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods which may be useful as inhibitors of H1R and/or H4R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及咔唑化合物，包括它们的药物组合物，以及可能作为H1R和/或H4R的抑制剂用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病的方法。
• 一种有机红色磷光铱配合物及其制备方法和在有机电致发光器件中的应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN107501336A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明提供一类含有噻吩并[3，2‑c]喹啉杂环结构的有机红色磷光铱配合物及其制备方法和应用，通过在配体中引入噻吩并[3，2‑c]喹啉杂环结构得到了一系列红色磷光金属铱配合物。这一系列红色磷光发光材料发光效率对比同类荧光材料和磷光材料都有显著提升，是一类比较理想的红光磷光材料。通过取代基的调节，可以达到热稳定性、发光波长、发光性能、成膜性、发光寿命的调节，可以广泛的应用于有机电致发光领域。