9H-咔唑-2-甲醛 | 99585-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9H-咔唑-2-甲醛
• 英文名称: 9H-carbazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formylcarbazole
• CAS: 99585-18-9
• 化学式: C₁₃H₉NO
• mdl: MFCD09033511
• 分子量: 195.221
• InChiKey: LCENSQOWDHIKAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-咔唑-2-甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((3-(1H-pyrazol-5-yl)piperidin-1-yl)methyl)-9-ethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Carbazole inhibitors of histamine receptors for the treatment of disease

  摘要：

  本发明涉及咔唑化合物，包括它们的药物组合物，以及可能作为H1R和/或H4R的抑制剂用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病的方法。

  公开号：

  US08080566B1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9H-咔唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤咔唑磺酰胺衍生物：合成，抗增殖活性和水溶性

  摘要：

  当前对咔唑环上IG-105（3）的优化提供了一系列新的咔唑磺酰胺衍生物13a - 13m。所有化合物均已针对HepG2细胞（肝癌）进行了抗增殖活性评估。与MCP-7（乳腺癌），MIA PaCa-2（胰腺癌）和Bel-7402（肝癌/肝癌）相比，针对HepG2表现出更好或可与之媲美的3种化合物的抗增殖活性进行了评估。在选择用于进一步研究的七种化合物中，发现五种（13b，13g，13j，13k和13l）的IC 50为针对四种细胞系比得上值3。两种化合物（13f和13i）的活性高于3，并且它们对HepG2和MCF-7的活性（IC 50：0.01–0.07μM）接近阳性对照鬼臼毒素（podo）和CA-4。大多数化合物的水溶性（pH 7.4和2.0时为0.11–19.60μg/ mL）优于3。这些有希望的结果保证了作为潜在的潜在抗肿瘤药物候选者的新化合物13f和13i的进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.068

文献信息

• NaI/PPh₃-Mediated Photochemical Reduction and Amination of Nitroarenes
  作者：Zhonghua Qu、Xing Chen、Shuai Zhong、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01654

  日期：2021.7.16

  halogen (Cl, Br, and even I), aldehyde, ketone, carboxyl, and cyano. Moreover, the photoredox catalysis with NaI and stoichiometric PPh3 provides also an alternative entry to Cadogan-type reductive amination when o-nitrobiarenes were used.

  发现基于 NaI 和 PPh 3组合的温和无过渡金属和无光敏剂的光氧化还原系统能够高度选择性地还原硝基芳烃。该协议允许广泛的可还原官能团，如卤素（Cl、Br 甚至 I）、醛、酮、羧基和氰基。此外，当使用邻硝基双芳烃时，NaI 和化学计量 PPh 3的光氧化还原催化也提供了 Cadogan 型还原胺化的替代入口。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Amination in Water
  作者：Lizheng Yang、Hao Li、Haifei Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201601043

  日期：2016.12

  found to be effective for intramolecular C–H amination in water. With 2-azidobiphenyls as substrates, the reaction efficiently provided various carbazoles with N2 as the sole byproduct. The reaction showed high functional-group tolerance and could be used in the synthesis of several natural carbazole alkaloids. The catalytic process was promoted by water, and the reaction was inefficient in the organic

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。
• Substituted Carbazoles – A New Class of Anthelmintic Agent
  作者：David Rennison、Stephanie M. Gueret、Olivia Laita、Ross J. Bland、Ian A. Sutherland、Ian K. Boddy、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1071/ch16169

  日期：——

  modifications to lead carbazole 1 (EC100 = 2.5 μM against Haemonchus contortus in vitro), which was revealed in a small molecule screening program as a potentially promising platform for the development of new anthelmintic drugs. Subsequently, analogues 19, 21, 41, 42 (EC100 = 1.25 μM, all), and 39 (EC100 = 0.625 μM) were demonstrated to exhibit enhanced in vitro anthelmintic activity over the lead structure

  基于对咔唑1的结构修饰合成了一系列新型咔唑（在体外 针对弯曲变形双链弯曲杆菌EC 100 = 2.5μM ），这在小分子筛选程序中被揭示为开发新的驱虫药的潜在前景。随后，类似物19，21，41，42（EC 100  = 1.25μM，全部），和39（EC 100  = 0.625μM）被证明在过引线结构体外驱虫活性，以表现出增强，与化合物39也被示出为在体内对Heligmosomoides聚回。
• Visible-light-promoted intramolecular C–H amination in aqueous solution: synthesis of carbazoles
  作者：Lizheng Yang、Yipin Zhang、Xiaodong Zou、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c7gc03392c

  日期：——

  An effective and operationally simple protocol is reported for the synthesis of versatile carbazoles. With water as a co-solvent, visible-light rather than various metals is used to facilitate the conversion of readily available 2-azidobiphenyls under mild conditions. Various functionalized bioactive natural alkaloids, such as glycoborine, clausine C, clausine L, clausine H and clauszoline K, were

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。
• Effect of substituted groups on the living anionic polymerization of 2-vinylcarbazole derivatives
  作者：Nam-Goo Kang、Yoon-Hyung Hur、Mohammad Changez、Beom-Goo Kang、Yong-Guen Yu、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.08.042

  日期：2013.10

  study the effect of the substituents in the N-position of the carbazole on anionic polymerization, 2-vinylcarbazole derivatives of 9-butyl-2-vinylcarbazole (NBu2VCz), 9-phenyl-2-vinylcarbazole (NPh2VCz), and 9-(pyridin-2-yl)-2-vinylcarbazole (NPy2VCz) were synthesized. The anionic polymerization of NBu2VCz and NPh2VCz using s-BuLi was performed at −78 °C with a 100% yield, but the polymerization of NBu2VCz

  为了研究咔唑N位上的取代基对阴离子聚合的影响，分别使用了9-丁基-2-乙烯基咔唑（N Bu2VCz），9-苯基-2-乙烯基咔唑（N Ph2VCz）和9的2-乙烯基咔唑衍生物合成了-（吡啶-2-基）-2-乙烯基咔唑（N Py2VCz）。使用s -BuLi进行N Bu2VCz和N Ph2VCz的阴离子聚合反应是在-78°C下以100％的收率进行的，但是N Bu2VCz的聚合反应显示出 比N Ph2VCz宽的分子量分布（M w / M n = 1.23）。（中号瓦特/M n  = 1.11）。使用s -BuLi和DPM-K进行N Py2VCz的阴离子聚合，收率低于5％。特别地，N ph2VCz与s -BuLi /苯乙烯（[ s -BuLi / St] 0  = 0.33）的活性阴离子聚合显示出较窄的M w / M n。成功实现了N Ph2VCz与苯乙烯，α-甲基苯乙烯（α-MeSt）和2-乙烯基吡啶（2VP）的嵌段共聚。所得的P