2-bromo-9-ethylcarbazole | 56166-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-9-ethylcarbazole
• 英文别名: 2-bromo-9-ethyl-9H-carbazole；2-bromo-N-ethylcarbazole
• CAS: 56166-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN
• 分子量: 274.16
• InChiKey: DLJSGPAEHCWFDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  399.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9-ethylcarbazole 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-9-ethyl-6-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化合成功能化的椭圆形和玫瑰树碱衍生物。

  摘要：

  已报道了一种有效的方法，用于通过AgOTf或CuI催化的2-炔基-3-carbazolylaldimines的亲电环化反应，从相应的2-bromo咔唑开始合成高度官能化的椭圆形和玫瑰树碱衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05258f
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 三氯化铁 、 二甲基亚砜 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-bromo-9-ethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  一些4-芳基吡啶鎓盐的合成及其光物理性质

  摘要：

  通过有效的两步法制备许多4-芳基吡啶，其中许多甲氧基被甲氧基取代，包括将芳基格利雅（Grignard）加到1-甲基-4-哌啶酮中，并将所得的4-芳基-4-哌啶醇直接芳构化。吡啶经N-烷基化，得到其荧光性能所需的磺酸盐。对选定化合物作为激光染料的研究表明，有几种结构是有效的染料，可发射530-550 nm范围的激光。制备了两个新的二氮杂四苯并进行季铵化。这些盐在420-450 nm范围内表现出强烈的荧光，但不会发光。适当取代激发态分子内质子转移（ESIPT）的酚氮杂三苯基根本不发荧光。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380102

文献信息

• Bicarbazoles: Systematic Structure–Property Investigations on a Series of Conjugated Carbazole Dimers
  作者：Shin-ichiro Kato、Hiroto Noguchi、Atsushi Kobayashi、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/jo3016538

  日期：2012.10.19

  A large series of conjugated carbazole dimers, namely bicarbazoles 1–12, were synthesized by Suzuki–Miyaura, Sonogashira, Hay, and McMurry coupling reactions. In 1–12, the two carbazole moieties are linked at the 1-, 2-, or 3-position directly or via an acetylenic or olefinic spacer. The structure–property relationships, particularly the effects of the conjugation connectivity and the π-conjugated

  一个大系列缀合咔唑二聚物，即bicarbazoles 1 - 12中，通过铃木-宫浦，薗头，干草，和的McMurry偶联反应合成。在1 – 12中，两个咔唑部分在1、2或3位上直接连接或通过炔或烯烃间隔基连接。结构与性质之间的关系，尤其是共轭连接性和π共轭间隔基对1 – 12的电子，光物理和电化学性质的影响通过广泛的紫外可见光谱和荧光光谱测量，循环伏安法（CV），理论计算以及X射线晶体学分析研究了。咔唑在1位上的连接可确保高度的π共轭，而在3位上的连接则可增强供电子能力。炔间隔基和烯烃间隔基都允许π共轭的扩展，后者也引起供体能力的增加。此外，发现结构变化显着影响荧光量子产率，其高达0.84。
• PHENANTHROCARBAZOLE COMPOUND, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME
  申请人：Hong Jin-Seok

  公开号：US20130048975A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention relates to a material for an organic electroluminescent device, including a phenanthrocarbazole-based compound having a specific structure, and an organic electroluminescent device including the same. More specifically, the phenanthrocarbazole-based compound is applied as a material for a phosphorescent and fluorescent organic electroluminescent device, thereby providing an organic light emitting device with improved light emitting efficiency, luminance, thermal stability, driving voltage, lifetime and the like.

  本发明涉及一种用于有机电致发光器件的材料，包括具有特定结构的苯并咔唑基化合物，以及包括该化合物的有机电致发光器件。更具体地说，苯并咔唑基化合物被应用为磷光和荧光有机电致发光器件的材料，从而提供具有改善发光效率、亮度、热稳定性、驱动电压、寿命等特性的有机发光器件。
• N,N-Diarylamino end-capping as a new strategy for simultaneously enhancing open-circuit voltage, short-circuit current density and fill factor in small molecule organic solar cells
  作者：Daobin Yang、Youqin Zhu、Yan Jiao、Lin Yang、Qianqian Yang、Qian Luo、Xuemei Pu、Yan Huang、Suling Zhao、Zhiyun Lu

  DOI：10.1039/c5ra00770d

  日期：——

  bulk-heterojunction small molecule organic solar cells (BHJ-SMOSCs) using ASQAr-1–6 as electron donor materials all show drastically higher power conversion efficiency (PCE, 3.08–3.69%) than that of the ASQB-based reference device (PCE = 1.54%). The much enhanced photovoltaic performance of BHJ-SMOSCs based-on ASQAr-1–6 could be attributed to the simultaneously enhanced open-circuit voltage (Voc, 0.81–0.87 V

  设计并合成了一系列带有N，N-二芳基氨基取代基作为封端基团的新的不对称方酸衍生物，即ASQAr-1-6。与参考化合物相比ASQB轴承Ñ，Ñ -diisobutylamino封端剂中，所有的六个目标化合物表现出改进的热稳定性，红移和扩大吸收带以及较低的HOMO和LUMO能级。尽管大多数化合物的空穴迁移率仍低于ASQB，但是使用ASQAr-1-6固溶处理的异质结小分子有机太阳能电池（BHJ-SMOSC）作为电子供体材料，它们的功率转换效率（PCE，3.08–3.69％）都大大高于基于ASQB的参考器件（PCE = 1.54％）。基于ASQAr-1-6的BHJ -SMOSC的光伏性能大大提高，可以归因于同时提高的开路电压（V oc，0.81-0.87 V vs. 0.75 V），短路电流密度（J sc，8.07–9.06 mA cm -2 与5.40 mA cm -2）和填充因子（FF，0.45-0
• Air stable electron-transporting and ambipolar bay substituted perylene bisimides
  作者：Renji R. Reghu、Hari Krishna Bisoyi、Juozas V. Grazulevicius、Padmesh Anjukandi、Valentas Gaidelis、Vygintas Jankauskas

  DOI：10.1039/c1jm11091h

  日期：——

  Four new perylene bisimides containing carbazolyl and triphenylamino electron-donor groups in the bay region have been designed, synthesized and characterized. The materials possess high thermal stability and form uniform films. They display a wide absorption window extending to the near infrared region of the spectrum and demonstrate efficient photoinduced intramolecular electron transfer. Ionization potential values of these perylene bisimide derivatives measured by photoelectron spectroscopy range from 5.8 eV to 6 eV. Charge-transporting properties were investigated by the xerographic time of flight (XTOF) technique. Complementary ambipolar charge-transport was observed in differently linked carbazolyl substituted perylene bisimides while the triphenylamino substituted material exhibited competent electron drift mobility (>10−3 cm2 V−1 cm−1) under ambient conditions. Density functional theory (DFT) calculations were performed for carbazolyl bay substituted perylene bisimides in order to understand the complementary ambipolar charge transport as well as the difference in the optical properties.

  设计、合成并表征了四种新型的含有卡巴唑和三苯胺电子供体基团的贝尔林双酰亚胺，主要集中在其边缘区域。这些材料具有高热稳定性，并形成均匀的薄膜。它们在光谱中展现了延伸至近红外区域的宽吸收窗口，并显示出有效的光诱导分子内电子转移。这些贝尔林双酰亚胺衍生物的电离势值通过光电子光谱测量，范围在5.8 eV到6 eV之间。通过静电复印时间飞行（XTOF）技术研究了其电荷传输特性。在不同连接方式的卡巴唑取代的贝尔林双酰亚胺中观察到互补的双极电荷传输，而三苯胺取代的材料在环境条件下展现出良好的电子漂移迁移率（>10−3 cm² V−1 s−1）。为理解互补的双极电荷传输及其光学性质差异，进行了卡巴唑边替代贝尔林双酰亚胺的密度泛函理论（DFT）计算。
• Carbazole-BODIPY conjugates: design, synthesis, structure and properties
  作者：Rajneesh Misra、Thaksen Jadhav、Bhausaheb Dhokale、Prabhat Gautam、Rekha Sharma、Ramesh Maragani、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1039/c4dt00983e

  日期：——

  A set of carbazole substituted BODIPYs 2a–2c were designed and synthesized by the Pd-catalysed Sonogashira cross-coupling reaction. The effects of variation in the donor strength of various carbazoles were investigated by photophysical, electrochemical and computational studies. The electronic absorption spectra of BODIPYs 2a and 2c show charge transfer bands, which show red shift in polar solvents

  通过Pd催化的Sonogashira交叉偶联反应设计并合成了一组咔唑取代的BODIPY 2a–2c。通过光物理，电化学和计算研究，研究了各种咔唑供体强度变化的影响。BODIPY 2a和2c的电子吸收光谱显示出电荷转移带，该电荷转移带显示了在极性溶剂中的红移。BODIPY 2a–2c在非极性溶剂中具有强荧光性（从局部状态发射），在极性溶剂中具有弱荧光性（从电荷转移状态发射）。光物理和电化学研究表明咔唑和BODIPY之间强的供体-受体相互作用，并遵循2a阶> 2c > 2b。计算结果与实验结果吻合良好。据报道，BODIPY 2a–2c的单晶结构表现出有趣的超分子相互作用。2a的包装图显示了锯齿形3D结构排列，而2b和2c则显示了复杂的3D结构图案。