methyl 3-O-benzyl-L-idopyranosyluronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-L-idopyranosyluronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R)-3,5,6-trihydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: LCDIHKQFYKOFOA-KZKMVBDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-L-idopyranosyluronate 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate-1,2-(methyl orthoacetate)
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of a disaccharide repeating unit (IdoA–GlcN) of heparin and heparan sulfate

  摘要：

  描述了一种简洁的方法来访问肝素硫酸的关键二糖重复单元（IdoA-GlcN）。

  DOI：

  10.1039/c4ra17050d
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四丁基溴化铵 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 氟化氢吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-L-idopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  肝素寡糖的模块化合成。

  摘要：

  描述了用于确定的肝素寡糖的首次完全立体选择性合成的通用模块化策略。利用六种单糖结构单元（四种差异保护的葡糖胺，一种葡萄糖醛酸和一种艾杜糖醛酸）以完全选择性的方式制备二糖和三糖模块。通过将构象约束置于糖醛酸糖基受体上来控制α-氨基葡萄糖连接的安装，从而建立了立体化学控制的新概念。借助C2参与基团，完全可以选择性地形成二糖模块以形成反糖醛酸键。二糖模块之间的偶联反应表现出序列依赖性。虽然许多葡糖胺糖醛酸二糖模块的结合没有遇到任何问题，某些序列证明无法访问。通过添加一个或多个葡糖胺或糖醛酸将葡糖胺糖醛酸二糖结构单元精细化为三糖模块，如类似于ATIII结合序列的六糖实例所示，该寡糖可立体选择性地进入寡糖。最终脱保护和硫酸化得到完全合成的肝素寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200390009

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：KOVI Ravishanker

  公开号：US20130005954A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Processes are disclosed for the synthesis of the Factor Xa anticoagulant fondaparinux and related compounds. Protected pentasaccharide intermediates and efficient and scalable processes for the industrial scale production of fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions are provided.

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。
• Compounds that bind to the interferon-gamma, preparation method thereof and medicaments containing same
  申请人：Bonnaffe David

  公开号：US20060166927A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Compound capable of binding to gamma-interferon (γ-IFN), chosen from the molecules corresponding to formula (I) below: in which X is a divalent spacer group that is sufficiently long to allow the two oligosaccharide fragments A and B to each bind to one of the peptide sequences 125 to 143 of the C-terminal ends of a γ-interferon (γ-IFN) homodimer, n represents an integer from 0 to 10, and for example equal to 0, 1, 2, 3, 4 or 5, and each R independently represents a hydrogen atom, an SO 3 − group or a phosphate group, on the condition that no SO 3 − group is in the 3-position of the glucosamine units of compound (I). The invention also relates to the process for preparing these compounds, to the complexes formed by these compounds and gamma-interferon, and to the medicaments comprising these compounds or complexes.

  能够与干扰素-γ（γ-IFN）结合的化合物，选自符合以下公式（I）的分子：其中X是一个二价间隔基团，足够长以允许两个寡糖片段A和B各自结合到一个γ-干扰素（γ-IFN）同源二聚体的C端末端的肽序列125至143，n代表从0到10的整数，例如等于0、1、2、3、4或5，并且每个R独立代表一个氢原子、一个SO3−基团或一个磷酸基团，条件是在化合物（I）的葡萄糖胺单元的3位上没有SO3−基团。本发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物与干扰素-γ形成的复合物，以及包含这些化合物或复合物的药物。
• SACCHARIDE STRUCTURES AND METHODS OF MAKING AND USING SUCH STRUCTURES
  申请人：Roy Sucharita

  公开号：US20110201801A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Described are oligosaccharides having a protecting group at two, a plurality, a majority of, or each position in the oligosaccharide which is amenable to derivatization. Collections, libraries and methods of making and using such oligosaccharides are also described.

  描述了具有保护基团的寡糖，该保护基团位于适于衍生的寡糖的两个、多个、大多数或每个位置。还描述了此类寡糖的集合、库以及制造和使用方法。
• HEPARAN SULFATE/HEPARIN MIMETICS WITH ANTI-CHEMOKINE AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20150038455A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides for methods and compositions comprising a series of synthetic glycopolymers. The disclosure also relates to a kit which is suitable for carrying out the inventive methods.

  本公开提供了一系列合成糖聚合物的方法和组合物。该公开还涉及一种适用于执行创新方法的试剂盒。
• TAILORED GLYCOPOLYMERS AS ANTICOAGULANT HEPARIN MIMETICS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20150038436A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides for methods and compositions comprising a series of synthetic glycopolymers. The disclosure also relates to a kit which is suitable for carrying out the inventive methods.

  本公开提供了一系列合成糖聚合物的方法和组合物。该公开还涉及一种适用于实施创新方法的试剂盒。