Methyl 3-O-benzyl-1-O-dimethylthexylsilyl-β-L-idopyranuronate | 243982-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-O-benzyl-1-O-dimethylthexylsilyl-β-L-idopyranuronate
• 英文别名: methyl (dimethylthexylsilyl 3-O-benzyl-β-L-idopyranoside)uronate；methyl (dimethylthexylsilyl 3-O-benzyl-β-L-idopyranosyl)uronate；methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dihydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 243982-79-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₇Si
• 分子量: 440.609
• InChiKey: ZPGPZWXHOIXRQT-NJYSJTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-O-benzyl-1-O-dimethylthexylsilyl-β-L-idopyranuronate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.75h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-2-aminoethyl-4-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  胺官能化肝素寡糖的合成，用于研究微量滴定板中碳水化合物与蛋白质的相互作用。

  摘要：

  明确定义的低聚糖的合成对于建立肝素特定序列的构效关系至关重要，有助于理解这种多糖的生物学作用。合成寡糖包含一个正交的官能团是非常方便的，该官能团允许探针的选择性缀合并扩大其在糖生物学中的化学工具的用途。我们在这里介绍使用n + 2模块化方法合成的一系列胺官能化肝素寡糖。仔细优化糖基化反应的条件，以有效地生产所需的合成中间体，该中间体在还原端带有一个N-苄氧羰基保护的氨基乙基间隔基。微波加热的使用大大简化了O和N硫化步骤，避免与这些反应相关的实验问题。将合成的寡糖固定在384孔微量滴定板中，并成功用肝素结合蛋白碱性成纤维细胞生长因子FGF-2进行探测。十六烷基三甲基溴化铵的使用使附着到固体支持物所需的糖量最小化。使用这种方法，我们量化了肝素与蛋白质的相互作用，并确定了合成肝素衍生物的表面解离常数。十六烷基三甲基溴化铵的使用使附着到固体支持物所需的糖量最小化。使用这种方法，我们量化了肝素与蛋白

  DOI：

  10.1039/c2ob06607f
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Methyl 3-O-benzyl-1-O-dimethylthexylsilyl-β-L-idopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  A New Route to L-Iduronate Building-blocks for the Synthesis of Heparin-like Oligosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2810

文献信息

• Synthesis of chondroitin/dermatan sulfate-like oligosaccharides and evaluation of their protein affinity by fluorescence polarization
  作者：Susana Maza、M. Mar Kayser、Giuseppe Macchione、Javier López-Prados、Jesús Angulo、José L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1039/c3ob40306h

  日期：——

  chemical synthesis of chondroitin and dermatan sulfate oligosaccharides. A key point of this strategy is the preparation and use of an N-trifluoroacetyl galactosamine building block containing a 4,6-O-di-tert-butylsilylene group. Glycosylation reactions proceeded in good yields (74–91%) with our protecting group distribution. Using this approach, we have synthesized, for the first time, a chondroitin/dermatan

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。
• Modular Synthesis of Heparin Oligosaccharides
  作者：Hernán A. Orgueira、Alessandra Bartolozzi、Peter Schell、Remy E. J. N. Litjens、Emma R. Palmacci、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.200390009

  日期：2003.1.3

  uronic acid glycosyl acceptors thereby establishing a new concept for stereochemical control. Combination of disaccharide modules to form trans-uronic acid linkages was completely selective by virtue of C2 participating groups. Coupling reactions between disaccharide modules exhibited sequence dependence. While the union of many glucosamine uronic acid disaccharide modules did not meet any problems, certain

  描述了用于确定的肝素寡糖的首次完全立体选择性合成的通用模块化策略。利用六种单糖结构单元（四种差异保护的葡糖胺，一种葡萄糖醛酸和一种艾杜糖醛酸）以完全选择性的方式制备二糖和三糖模块。通过将构象约束置于糖醛酸糖基受体上来控制α-氨基葡萄糖连接的安装，从而建立了立体化学控制的新概念。借助C2参与基团，完全可以选择性地形成二糖模块以形成反糖醛酸键。二糖模块之间的偶联反应表现出序列依赖性。虽然许多葡糖胺糖醛酸二糖模块的结合没有遇到任何问题，某些序列证明无法访问。通过添加一个或多个葡糖胺或糖醛酸将葡糖胺糖醛酸二糖结构单元精细化为三糖模块，如类似于ATIII结合序列的六糖实例所示，该寡糖可立体选择性地进入寡糖。最终脱保护和硫酸化得到完全合成的肝素寡糖。
• Some Key Experimental Features of a Modular Synthesis of Heparin-Like Oligosaccharides
  作者：José-Luis de Paz、Rafael Ojeda、Niels Reichardt、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/ejoc.200300210

  日期：2003.9

  The key features of a modular n+2 strategy for a completely stereoselective synthesis of oligosaccharides containing the GlcN−IdoA repeating unit of the major sequence of heparin are presented and discussed in detail. These key features include the regio- and stereoselective synthesis of disaccharide building blocks and the reactivity of building blocks in the modular assembly process. The synthetic

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003
• The activation of fibroblast growth factors by heparin: Synthesis and structural study of rationally modified heparin-like oligosaccharides
  作者：Rafael Ojeda、Jesús Angulo、Pedro M Nieto、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1139/v02-023

  日期：2002.8.1

  Heparin-like hexasaccharide 3 and octasaccharide 4 have been synthesized using a convergent block strategy and their solution conformations have been determined by NMR spectroscopy. Both oligosaccharides contain the basic structural motif of the regular region of heparin but have been constructed as to display negatively charged sulfate groups only on one side of their solution helical structures.

  肝素样六糖 3 和八糖 4 已使用收敛块策略合成，并且它们的溶液构象已通过 NMR 光谱确定。两种寡糖都包含肝素规则区域的基本结构基序，但已构建为仅在其溶液螺旋结构的一侧显示带负电荷的硫酸根基团。这种沿糖链的电荷分布旨在深入了解涉及肝素诱导的 FGF 二聚化的成纤维细胞生长因子 (FGF) 活化的拟议机制。关键词：肝素寡糖，合成设计，构象分析，FGF 活化。
• Microarrays of Synthetic Heparin Oligosaccharides
  作者：Jose L. de Paz、Christian Noti、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja057584v

  日期：2006.3.1

  We present the first preparation of microarrays containing synthetic heparin oligosaccharides in order to elucidate the heparin-protein interactions involved in a variety of biological processes. For this purpose, we have developed a novel linker strategy that is compatible with the protecting-group manipulations required for the synthesis of the highly sulfated oligosaccharides and can also be extended

  我们首次制备了含有合成肝素寡糖的微阵列，以阐明各种生物过程中涉及的肝素-蛋白质相互作用。为此，我们开发了一种新型接头策略，该策略与合成高度硫酸化寡糖所需的保护基操作兼容，也可以扩展到自动化固相方法。正交保护的胺接头的战略布局是阵列构建成功的关键。这些肝素芯片允许使用大约皮摩尔的蛋白质对低聚糖进行高通量筛选。通过探测两种肝素结合生长因子 FGF-1 和 FGF-2 的碳水化合物亲和力，证明了新方法的潜力，