methyl (t-butyldimethylsilyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-L-idopyranosid)uronate | 615543-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (t-butyldimethylsilyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-L-idopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-oxopentanoyloxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 615543-08-3
• 化学式: C₃₂H₄₄O₉Si
• 分子量: 600.781
• InChiKey: XFFCLMFLXPWETP-STSTVOBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (t-butyldimethylsilyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-L-idopyranosid)uronate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-idopyranosiduronate trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  合成用于糖胺聚糖模块组装的艾杜糖酸结构单元。

  摘要：

  糖胺聚糖的模块合成需要直接的方法来生产大量受保护的糖醛酸构件。特别地，已证明完全分化的艾杜糖酸的制备特别具有挑战性。描述了一种通过九步步骤从双丙酮葡萄糖制得3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α--1-吡喃二葡萄糖醛酸甲酯6的有效途径，总产率为36％。异吡喃二葡萄糖醛酸酸酯6可用作糖基受体和中间体，可以进一步加工成艾杜糖醛酸三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体，用于组装此处所示的糖胺聚糖结构。

  DOI：

  10.1021/jo0340760
• 作为产物：
  描述：

  tris(thiophenyl) 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-orthoidofuranuronate 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三氟乙酸 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.99h， 生成 methyl (t-butyldimethylsilyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-L-idopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  合成用于糖胺聚糖模块组装的艾杜糖酸结构单元。

  摘要：

  糖胺聚糖的模块合成需要直接的方法来生产大量受保护的糖醛酸构件。特别地，已证明完全分化的艾杜糖酸的制备特别具有挑战性。描述了一种通过九步步骤从双丙酮葡萄糖制得3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α--1-吡喃二葡萄糖醛酸甲酯6的有效途径，总产率为36％。异吡喃二葡萄糖醛酸酸酯6可用作糖基受体和中间体，可以进一步加工成艾杜糖醛酸三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体，用于组装此处所示的糖胺聚糖结构。

  DOI：

  10.1021/jo0340760

文献信息

• Synthesis of Iduronic Acid Building Blocks for the Modular Assembly of Glycosaminoglycans
  作者：Gregory J. S. Lohman、Diana K. Hunt、Jens A. Högermeier、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo0340760

  日期：2003.9.1

  The modular synthesis of glycosaminoglycans requires straightforward methods for the production of large quantities of protected uronic acid building blocks. In particular, the preparation of fully differentiated iduronic acids has proven particularly challenging. An efficient route to methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-l-idopyranosiduronate 6 from diacetone glucose in nine steps and 36%

  糖胺聚糖的模块合成需要直接的方法来生产大量受保护的糖醛酸构件。特别地，已证明完全分化的艾杜糖酸的制备特别具有挑战性。描述了一种通过九步步骤从双丙酮葡萄糖制得3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α--1-吡喃二葡萄糖醛酸甲酯6的有效途径，总产率为36％。异吡喃二葡萄糖醛酸酸酯6可用作糖基受体和中间体，可以进一步加工成艾杜糖醛酸三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体，用于组装此处所示的糖胺聚糖结构。