(1R,2R,5R)-(2-isopropenyl-5-methylcyclopentyl)methanol | 133442-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5R)-(2-isopropenyl-5-methylcyclopentyl)methanol
• 英文别名: [(1R,2R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]methanol
• CAS: 133442-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MJJQXHAJOZSAFP-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-(2-isopropenyl-5-methylcyclopentyl)methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium cyclohexylisopropyl amide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,3aS,4R,7S,7aR,1'R,2'R,5'R)-3-methoxymethoxymethyl-3-[{2'-(1''-(methoxymethoxymethyl)vinyl)-5'-methylcyclopentyl}methyl]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sordaricin

  摘要：

  The total synthesis of sordaricin, the diterpene aglycone of an important class of antifungal compounds, is described. Two approaches were explored, the first of which utilized a possible biogenetic intramolecular [4 + 2] cycloaddition to form the complete carbon skeleton of the target molecule. A second approach using a tandem cycloreversion/intramolecular [4 + 2] cycloaddition sequence is also detailed.

  DOI：

  10.1021/ol0342599
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,5R)-(2-isopropenyl-5-methylcyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  柠檬醛的光化学

  摘要：

  柠檬醛（I）通过UV辐射1环化成2-异丙烯基-5-甲基环戊烷-甲醛（II），该残基包含蚂蚁和猫薄荷的单萜的碳骨架。由樟脑合成了少量同时生成的1,6,6-三甲基双环[2,1,1]己烷-2α-甲醛（XII，R = H）。两种光柠檬酸可能来自一个含有环戊烷环的共同中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85014-0

文献信息

• Functionalized cyclopentanes via radical cyclizations using thiocarbonate derivatives as initiators and terminators
  作者：Frederick E. Ziegler、Zhong-li Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96840-0

  日期：1987.1
• Syntheses and carbon-13 NMR spectra of trans, cis- and trans,trans-nepetalinic acids and photocitral A
  作者：Takashi Sakai、Ken Morita、Chigako Matsumura、Akio Sudo、Sadao Tsuboi、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00336a030

  日期：1981.11
• A Short Enantioselective Total Synthesis of (−)-Englerin A
  作者：Martin Zahel、Anton Keßberg、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.201301247

  日期：2013.5.10
• Weng, Hengxin; Scarlata, Christopher; Roth, Heinz D., Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 45, p. 10948 - 10953
  作者：Weng, Hengxin、Scarlata, Christopher、Roth, Heinz D.

  DOI：——

  日期：——
• MANDER, LEWIS N.;ROBINSON, RALPH P., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3595-3601
  作者：MANDER, LEWIS N.、ROBINSON, RALPH P.

  DOI：——

  日期：——