photocitral A | 1125-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: photocitral A
• 英文别名: rel-(1R,2R,5R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)cyclopentanecarboxaldehyde；(1R,2R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 1125-49-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JCDLXWAYWSJVTP-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  photocitral A 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 epiphotocitral A
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and carbon-13 NMR spectra of trans, cis- and trans,trans-nepetalinic acids and photocitral A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a030
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 生成 photocitral A
  参考文献：
  名称：

  Andersen,N.H.; Uh,H.-S., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, # 2, p. 115 - 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A remarkably simple α-oximation of aldehydes via organo-SOMO catalysis
  作者：Patrizia Gentili、Silvia Pedetti

  DOI：10.1039/c2cc31566a

  日期：——

  A novel α-oximation reaction of unactivated aldehydes has been achieved in excellent yields by reaction with NaNO2–FeCl3 couple and in the presence of pyrrolidine as organocatalyst.

  已通过与NaNO2–FeCl3耦合反应，并在吡咯烷作为有机催化剂的存在下，成功实现了未激活醛的全新α-氧化反应，且产率优秀。
• Synthesis of the Guaianolide Ring System via Cycloaddition of a Bicyclic Carbonyl Ylide with Allyl Propiolate
  作者：Vaidotas Navickas、Dmitry B. Ushakov、Martin E. Maier、Markus Ströbele、H.-Jürgen Meyer

  DOI：10.1021/ol1012185

  日期：2010.8.6

  trans-annulated cyclopentane ring was generated by a Rh2(OAc)4-catalyzed reaction from a diazoketone precursor and trapped with allyl propiolate. The 1,3-dipolar cycloaddition led to the stereoselective formation of an oxygen-bridged polycycle. Via Curtius degradation, the cycloadduct was transformed to the ring skeleton typical of the sesquiterpene family of guaianolides.

  通过Rh 2（OAc）4催化的反应从重氮酮前体生成带有反式环戊烷环的环状羰基内酯，并用丙酸烯丙酯捕获。1,3-偶极环加成导致氧桥联多环的立体选择性形成。通过库尔蒂乌斯降解，将环加合物转变为倍半萜内酯的倍半萜内酯家族的典型环骨架。
• The photochemistry of citral
  作者：R.C. Cookson、J. Hudec、S.A. Knight、B.R.D. Whitear

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85014-0

  日期：1963.1

  Citral (I) is cyclized by UV irradiation1 to 2-isopropenyl-5-methylcyclopentane-carboxaldehyde (II), containing the carbon skeleton of the monoterpenes of ants and catmint. 1,6,6-Trimethylbicyclo[2,1,1]hexane-2α-carboxaldehyde (XII, R = H), produced in lesser amount at the same time, was synthesized from camphor. The two photocitrals may, perhaps, come from a common intermediate containing the cyclopentane

  柠檬醛（I）通过UV辐射1环化成2-异丙烯基-5-甲基环戊烷-甲醛（II），该残基包含蚂蚁和猫薄荷的单萜的碳骨架。由樟脑合成了少量同时生成的1,6,6-三甲基双环[2,1,1]己烷-2α-甲醛（XII，R = H）。两种光柠檬酸可能来自一个含有环戊烷环的共同中间体。
• Photochemische Reaktionen. 107. Mitteilung. Zur Photochemie offenkettiger 2,6-bzw. 2,7-Dien-Carbonylverbindungen
  作者：Michikazu Yoshioka、Keitaro Ishii、Hans Richard Wolf

  DOI：10.1002/hlca.19800630305

  日期：1980.4.23

  The Photochemistry of Open-Chained 2,6- or 2,7-Dien-Carbonyl Compounds

  开链的2,6-或2,7-Dien-羰基化合物的光化学
• Mn(III)-based oxidative free radical cyclizations of unsaturated 2-cyclohexenones and aldehydes
  作者：Barry B Snider、Eugenia Y Kiselgof

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00234-7

  日期：1996.4

  Oxidative free-radical cyclizations of unsaturated 2-cyclohexenones 9a, 9b, 17, and 24 with Mn(OAc)3 afford unsaturated α′-keto radicals such as 10 that cyclize to afford bicyclic products. The major process with 2-cyclohexenone 27 is conjugate addition of acetate to form β-acetoxy α-keto radical 37. Unsaturated aldehydes 45, 57a, and 57b are oxidized to radicals that cyclize to give cyclopentane- and

  不饱和2-环己烯酮9a，9b，17和24与Mn（OAc）3的氧化自由基环化产生不饱和α'-酮基，例如10，其环化以提供双环产物。用2-环己烯酮27的主要过程是共轭添加乙酸盐以形成β-乙酰氧基α-酮基37。不饱和醛45、57a和57b被氧化为可环化的自由基，生成环戊烷和环己烷羧醛。