(S)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-(hydroxymethyl)-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione-1-ethylene acetal | 98770-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-(hydroxymethyl)-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione-1-ethylene acetal
• 英文别名: (4'aS)-4'a-(hydroxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene]-2'-one
• CAS: 98770-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: DASNEZRGWMXRPP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-(hydroxymethyl)-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione-1-ethylene acetal 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 selenium(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 Br(OAc)2^(1-)*Me₃N(+)-resin 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 168.6h， 生成
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究：通过级联反应对映体进入印za素骨架。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351744
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-allyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione 在 sodium tetrahydroborate 、 rhodium(III) chloride 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 乙二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (S)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-(hydroxymethyl)-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione-1-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  带有角羟基甲基的维兰德-米歇尔酮的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 报道了(R)-3,4,8,8a-四氢-8a-烯丙基-1,6-(2H,7H)-萘二酮的对映选择性合成以及角烯丙基降解为羟甲基的过程。

  DOI：

  10.1080/00397919608003699

文献信息

• Studies Towards the Synthesis of Azadirachtin: Enantioselective Entry into the Azadirachtin Framework through Cascade Reactions
  作者：K. C. Nicolaou、A. J. Roecker、Holger Monenschein、Prasuna Guntupalli、Markus Follmann

  DOI：10.1002/anie.200351744

  日期：2003.8.11
• Enantioselective Synthesis of A Wieland-Miescher Ketone Bearing an Angular Hydroxymethyl Group
  作者：Roger Hanselmann、Michael Benn

  DOI：10.1080/00397919608003699

  日期：1996.3

  Abstract The enatioselective synthesis of (R)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-allyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione and the degradation of the angular allyl group to a hydroxymethyl group are reported.

  摘要 报道了(R)-3,4,8,8a-四氢-8a-烯丙基-1,6-(2H,7H)-萘二酮的对映选择性合成以及角烯丙基降解为羟甲基的过程。