5-(氯乙酰基)-2-羟基苯甲醛 | 115787-51-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(氯乙酰基)-2-羟基苯甲醛
• 中文别名: 苯(甲)醛,5-(氯乙酰基)-2-羟基-(9CI)；5-氯乙酰基-2-羟基苯甲醛；5-(2-氯乙酰基)-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 5-(Chloroacetyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-(2-chloroacetyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 115787-51-4
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: FSRMZXYUHOTEOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯乙酰基)-2-羟基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 48.08h， 生成 沙丁胺醇
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Albuterol

  摘要：

  本文描述了从水杨醛合成标题化合物的有效且有用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27768
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 氯乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到5-(氯乙酰基)-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Albuterol

  摘要：

  本文描述了从水杨醛合成标题化合物的有效且有用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27768

文献信息

• A chromatography-free synthesis of racemic salbutamol hemisulfate
  作者：Agathe Vanoost、Laurent Petit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152126

  日期：2020.7

  Our efforts to achieve an efficient synthesis of racemic salbutamol hemisulfate are described. The selected chemical route starts from commodity chemicals and allows the generation of salbutamol hemisulfate in 5 steps and 44% overall yield without any purification by column chromatography. The reaction sequence has been optimized to provide the title compound using robust procedures. Emphasis on reproducibility

  描述了我们为有效合成外消旋沙丁胺醇半硫酸盐而做出的努力。选择的化学路线从商品化学品开始，无需任何色谱柱纯化即可分5步产生沙丁胺醇半硫酸盐，总产率为44％。反应顺序已优化，可使用可靠的程序提供标题化合物。对重现性和实验简单性的强调推动了本文所述的工作。
• SUBSTITUTED HYDRAZIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Shi Xiulan

  公开号：US20120142921A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to substituted hydrazide compounds as shown by general formula I, including geometrical isomers, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or prodrugs thereof, and use of the same, wherein the substitutents Ar and R have the same meanings as given in the Description. The invention further relates to the use of compounds of general formula I in the preparation of medicament for the treatment and/or prevention of cancer and other proliferative diseases.

  本发明涉及通式I所示的取代肼化合物，包括几何异构体、药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，以及其使用，其中取代基Ar和R的含义与说明中给出的相同。本发明还涉及通式I化合物在制备用于治疗和/或预防癌症和其他增殖性疾病的药物中的使用。
• Ketone Reductase Biocatalysis in the Synthesis of Chiral Intermediates Toward Generic Active Pharmaceutical Ingredients
  作者：Marina Y. Raynbird、Joanne B. Sampson、Dan A. Smith、Siân M. Forsyth、Jonathan D. Moseley、Andrew S. Wells

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00120

  日期：2020.6.19

  cases, including for the opposite enantiomer. The three best examples were then optimized and quickly scaled up to 1 L scale in high conversion and isolated yield while retaining selectivity of >99.5% ee for the desired chiral alcohol enantiomer. This work illustrates that where a wide range of enzymes are available, productive enzymes to give either alcohol enantiomer can be readily identified for many

  检查了一系列通用活性药物成分，以了解其结构内可能用作关键合成中间体的手性醇基序和衍生物。对于七个通用活性药物成分（API），获取了八个前体酮，然后用来自不同供应商的> 400多种市售酮还原酶进行还原。筛选出的五个酮获得了积极的筛选结果，每个成功的酮都有多种酮还原酶可用。在大多数情况下，包括相对的对映异构体，选择性通常> 99.5％ee。然后对三个最佳实例进行优化，并以高转化率和分离的收率快速放大至1 L规模，同时保持对所需手性醇对映体的选择性> 99.5％ee。这项工作说明，在可以使用多种酶的地方，可以很容易地从许多酮中识别出产生任何一种醇对映体的生产酶，并迅速扩大规模以生产手性醇。此方法特别适用于生成手性API中间体。
• Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution as a key step in the enantioselective synthesis of (S)-salbutamol
  作者：Annika Träff、Carmen E. Solarte、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1135/cccc2011029

  日期：——

  The synthesis of (S)-salbutamol is described. By utilizing DKR in the enantiodetermining step, employing Burkholderia cepacia lipase (PS-IM), (S)-acetate ((S)-6) was obtained in excellent enantiomeric excess (98%). The subsequent transformations yielded the salt of (S)-salbutamol with retained stereochemistry.

  描述了(S)-沙丁胺醇的合成。通过在对映决定步骤中利用DKR，采用Burkholderia cepacia脂肪酶（PS-IM），得到了优异的对映纯度（98%）的(S)-乙酸酯（(S)-6）。随后的转化产生了保留立体化学的(S)-沙丁胺醇盐酸盐。
• Method for the preparation of alpha1- [[(1,1-Dimethylethyl) amino] methyl]-4-hydroxy-1,3-benzenedimethanol, and intermediates used in its preparation
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0259159A2

  公开（公告）日：1988-03-09

  There is disclosed an improved process for preparing albuterol which comprises reacting a 5-­(haloacetyl)-2-hydroxybenzaldehyde with l,l-dimethyl­ethanamine in an organic solvent and in an inert atmosphere to form 5-[[(l,l-dimethylethyl)amino]acetyl]-­2-hydroxybenzaldehyde and reducing the carbonyl functions of this last-named compound to the corresponding hydroxy groups to form albuterol.

  本发明公开了一种制备阿布特罗的改进工艺，该工艺包括在有机溶剂和惰性气氛中，使 5-(卤乙酰基)-2-羟基苯甲醛与 l,l-二甲基乙胺反应，生成 5-[[(l,l-二甲基乙基)氨基]乙酰基]-2-羟基苯甲醛，然后将该化合物的羰基官能团还原成相应的羟基，形成阿布特罗。