(4E,8E,13E)-(1S,3R,12S)-12-Isopropyl-1,5,9-trimethyl-cyclotetradeca-4,8,13-triene-1,3-diol | 57605-80-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E,13E)-(1S,3R,12S)-12-Isopropyl-1,5,9-trimethyl-cyclotetradeca-4,8,13-triene-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2E,4S,6R,7E,11E)-2,7,11-cembratriene-4,6-diol；α-2,7,11-cembratriene-4,6-diol；(1S,2E,4S,7E,11E)-2,7,11-cembratriene-4,6-diol；Cembra-2,7,11-triene-4,6-diol；(1S,3R,4E,8E,12S,13E)-1,5,9-trimethyl-12-propan-2-ylcyclotetradeca-4,8,13-triene-1,3-diol
• CAS: 57605-80-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: RIVKDDXPCFBMOV-PTDQARIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-67°C
• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：BU（9, 18, 47）、OR（41）、FC（18）以及FC、BU、OR组合的14。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E,13E)-(1S,3R,12S)-12-Isopropyl-1,5,9-trimethyl-cyclotetradeca-4,8,13-triene-1,3-diol 在 盐酸 、 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (1S,2E,4S,6E,8R,11S,12S)-8,11-epoxy-2,6-cembradiene-4,12-diol
  参考文献：
  名称：

  Wahlberg, Inger; Arndt, Rolf; Nishida, Toshiaki, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 2, p. 123 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5E,9E,13E)-15-Chloro-6,10,14-trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-1-yn-4-ol Tetrahydropyranyl Ether 在 Wilkinson's catalyst 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 (4E,8E,13E)-(1S,3R,12S)-12-Isopropyl-1,5,9-trimethyl-cyclotetradeca-4,8,13-triene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tumor-inhibitory tobacco constituents .alpha.- and .beta.-2,7,11-cembratriene-4,6-diol by diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a038

文献信息

• Syntheses of thunbergols and α- and β-cembra-2,7,11-triene-4,6-diols
  作者：Peter C. Astles、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/a606551a

  日期：——

  Alkylation of the racemic sulfone 25, available from the epoxide 8, using the iodide 24 followed by reduction gives the protected hydroxy acetal 27. Selective deprotection gives the alcohol 28. This is converted into the bromide 29 which is used to alkylate the keto phosphonate 33. Hydrolysis of the alkylated keto phosphonate 30 gives the aldehyde 31 which is cyclised under mild conditions (63%) and the product treated with methylmagnesium iodide, to give the racemic thunbergols 3 and 4, in a ratio of 3∶4 = 10∶90. The laevorotatory sulfone 25 has been prepared by regioselective ring-opening of the epoxide 38 followed by hydrogenation, selective protection and functional group modification. After alkylation of this sulfone using the iodide 24 and conversion into the aldehyde 46, an asymmetric aldol condensation gives the hydroxy amide 47 which is converted directly into the hydroxy keto phosphonate 49 by reaction with an excess of lithiated dimethyl methylphosphonate. After protection of the hydroxy group, selective hydrolysis of the acetal gives the aldehyde 51 which is cyclised as before to give the naturally occurring cembratrienediols 1 and 2 after reaction with methylmagnesium iodide and deprotection.

  使用碘化物 24 对环氧化物 8 生成的外消旋砜 25 进行烷基化，然后还原，得到受保护的羟基缩醛 27。选择性脱保护得到醇 28。再将其转化为溴化物 29，用于烷基化酮基膦酸酯 33。烷基化的酮基膦酸盐 30 经水解后得到醛 31，醛 31 在温和条件下进行环化（63%），产物经甲基碘化镁处理后得到外消旋噻吩伯醇 3 和 4，比例为 3â¶4 = 10â¶90。通过环氧化物 38 的区域选择性开环，然后进行氢化、选择性保护和官能团修饰，制备出了来沃托砜 25。使用碘化物 24 将该砜烷基化并转化成醛 46 后，通过不对称醛醇缩合得到羟基酰胺 47，再通过与过量的甲基膦酸二甲酯反应直接转化成羟基酮膦酸盐 49。在保护羟基后，选择性水解缩醛得到醛 51，醛 51 与甲基碘化镁反应并脱保护后，如前环化，得到天然的 cembratrienediols 1 和 2。
• (1S,2E,4S,7E,11E)-2,7,11-Cembratriene-4,6-diol semisynthetic analogs as novel c-Met inhibitors for the control of c-Met-dependent breast malignancies
  作者：Hassan Y. Ebrahim、Mohamed M. Mohyeldin、Mohammad M. Hailat、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.032

  日期：2016.11

  c-Met inhibitory scaffold using combined structure- and ligand-based approaches. 1 displayed antiproliferative, anti-migratory and anti-invasive effects against the c-Met overexpressing MDA-MB-231 breast cancer cells at moderate μM concentrations. The Z′-LYTE kinase platform and Western blot analysis identified c-Met as a potential macromolecular target. Rationally designed carbamate analogs were proposed

  （1 S，2 E，4 S，6 R，7 E，11 E）-2,7,11-Cembratriene-4,6-diol（1）及其4- epi- analog（2）是类mb柏的前体大多数烟草（烟草）品种中的几种关键风味成分。1和2的近40–60％在商业烟草发酵过程中被有意降解。但是，1和2显示出有希望的生物活性，包括抗癌活性。乳腺癌是女性中被诊断最多的癌症，并且是女性疾病的第二大杀手。受体酪氨酸激酶c-Met与某些乳腺癌表型的侵袭性相关，因此被认为是有效的治疗靶标。这项研究报告了结合基于结构和配体的方法，发现并优化了基于烟草的cembranoid 1作为一种新型的c-Met抑制支架。1个在中等μM浓度下，对过表达c-Met的MDA-MB-231乳腺癌细胞具有抗增殖，抗迁移和抗侵袭作用。Z'-LYTE激酶平台和蛋白质印迹分析确定c-Met为潜在的大分子靶标。提出了合理设计的氨基甲酸酯类似物以探测其他靶
• 西柏三烯-4-醇-6-羧酸酯及其制备方法和应 用
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN109970558B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种化合物西柏三烯‑4‑醇‑6‑羧酸酯及其制备方法和应用，所述西柏三烯‑4‑醇‑6‑羧酸酯的外消旋体、对映异构体，如式(Ⅰ)表示：R所代表的基团选自：烷基、甲基乙烯基、苯丙基、肉桂基、苯甲基或苯环上取代的苯甲基。使用烟草中提取的α‑西柏三烯4,6‑二醇作为原料，使用酸酐RCOOCOR或酸RCOOH为酰化剂，合成西柏三烯‑4‑醇‑6‑羧酸酯。化合物西柏三烯‑4‑醇‑6‑羧酸酯和其作为有效成分的药物组合在制备治疗和预防肿瘤疾病的药物中的应用，可以用于肿瘤疾病的预防及治疗。
• Cembrenediols in the curing of tobacco. X-ray crystal structures of β-cembrenediol and α-cembreneketol
  作者：Michael J. Begley、Leslie Crombie、Desmond McNamara、David F. Firth、Sue Smith、Peter C. Bevan

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80427-8

  日期：1988.1

  Abstract [U- 14 C]-α-and β-Cembrenediols (CBDs) have been prepared photosynthetically using 14 CO, assimilated by the tobacco plant. Isotopic hydrogen

  摘要 [U- 14 C]-α-和β-西姆烯二醇 (CBD) 已使用 14 CO 光合制备，并被烟草植物同化。同位素氢
• Enantioselective total synthesis of (+)-α-2,7,11-cembratriene-4,6-diol (α-CBT)
  作者：James A. Marshall、Edward D. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80357-9

  日期：1989.1

  The total synthesis of (+)-α-CBT (16) was effected from the achiral 17-membered ketone 3 by a sequence featuring asymmetric reduction, diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction and hydroxyl directed epoxidation as stereochemically important steps.

  （+）-α-CBT（16）的总合成是由非手性17元酮3通过不对称还原，非对映选择性[2,3] Wittig环收缩和羟基定向环氧化作为立体化学上重要的步骤进行的。