(1S,2E,4R,6R,7E,11E)-cembra-2,7,11-triene-4,6-diol | 57605-81-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2E,4R,6R,7E,11E)-cembra-2,7,11-triene-4,6-diol
• 英文别名: (1S,2E,4R,6R,7E,11E)-2,7,11-cembratriene-4,6-diol；β-2,7,11-cembratriene-4,6-diol；β-cembrenediol；(1S,2E,4R,7E,11E)-2,7,11-cembratriene-4,6-diol；(1S,4R,6R,7Z,11E)-2,7,11-cembratriene-4,6-diol；(1R,3R,4E,8E,12S,13E)-1,5,9-trimethyl-12-propan-2-ylcyclotetradeca-4,8,13-triene-1,3-diol
• CAS: 57605-81-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: RIVKDDXPCFBMOV-PZSVDHCGSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-112°C
• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：BU，47；BU，9，18；FC，BU，OR，14；FC，9。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E,4R,6R,7E,11E)-cembra-2,7,11-triene-4,6-diol 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 10-isopropyl-3,7,13-trimethyl-2,6,11,13-tetradecatetraen-1-al
  参考文献：
  名称：

  Wahlberg, Inger; Behr, Dan; Eklund, Ann-Marie, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 7, p. 443 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E,11E)-(R)-13-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-isopropyl-7,11-dimethyl-cyclotetradeca-2,7,11-trienone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2E,4R,6R,7E,11E)-cembra-2,7,11-triene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of thunbergols and α- and β-cembra-2,7,11-triene-4,6-diols

  摘要：

  使用碘化物 24 对环氧化物 8 生成的外消旋砜 25 进行烷基化，然后还原，得到受保护的羟基缩醛 27。选择性脱保护得到醇 28。再将其转化为溴化物 29，用于烷基化酮基膦酸酯 33。烷基化的酮基膦酸盐 30 经水解后得到醛 31，醛 31 在温和条件下进行环化（63%），产物经甲基碘化镁处理后得到外消旋噻吩伯醇 3 和 4，比例为 3â¶4 = 10â¶90。通过环氧化物 38 的区域选择性开环，然后进行氢化、选择性保护和官能团修饰，制备出了来沃托砜 25。使用碘化物 24 将该砜烷基化并转化成醛 46 后，通过不对称醛醇缩合得到羟基酰胺 47，再通过与过量的甲基膦酸二甲酯反应直接转化成羟基酮膦酸盐 49。在保护羟基后，选择性水解缩醛得到醛 51，醛 51 与甲基碘化镁反应并脱保护后，如前环化，得到天然的 cembratrienediols 1 和 2。

  DOI：

  10.1039/a606551a

文献信息

• Cembrenediols in the curing of tobacco. X-ray crystal structures of β-cembrenediol and α-cembreneketol
  作者：Michael J. Begley、Leslie Crombie、Desmond McNamara、David F. Firth、Sue Smith、Peter C. Bevan

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80427-8

  日期：1988.1

  Abstract [U- 14 C]-α-and β-Cembrenediols (CBDs) have been prepared photosynthetically using 14 CO, assimilated by the tobacco plant. Isotopic hydrogen

  摘要 [U- 14 C]-α-和β-西姆烯二醇 (CBD) 已使用 14 CO 光合制备，并被烟草植物同化。同位素氢
• One-Pot, Two-Step Hydroxylation of the Macrocyclic Diterpenoid β-Cembrenediol Catalyzed by P450 BM3 Mutants
  作者：Priska Le-Huu、Dušan Petrović、Birgit Strodel、Vlada B. Urlacher

  DOI：10.1002/cctc.201600973

  日期：2016.12.19

  Cytochrome P450 monooxygenases (P450s) are involved in the biosynthesis of a wide range of bioactive secondary metabolites. They often introduce several oxy functionalities at different positions of a substrate through multiple steps and produce a range of oxidized derivatives. Herein, we describe a one‐pot two‐step hydroxylation of the diterpenoid β‐cembrenediol isolated from the plant Nicotiana tabacum

  细胞色素P450单加氧酶（P450s）参与多种生物活性次级代谢产物的生物合成。它们通常通过多个步骤在基材的不同位置引入多个氧基官能团，并产生一系列氧化衍生物。在这里，我们描述了从植物烟草中分离出的二萜类β-脑二醇的一锅两步羟基化。这个由14个成员组成的大环化合物具有神经保护作用，并且与它的氧化衍生物一起具有药用价值。区域选择性P450 BM3突变体F87A / I263L和V78A / F87G催化的顺序羟基化产生了差向异构体（9 S，10 R / S）-非对映体比例为48:52的β-脑四烯醇。在第二步骤中用L75A / V78A / F87G替换突变体V78A / F87G将非对映异构体比例提高至10:90。新引入的羟基的绝对构型是通过NMR光谱的量子力学计算确定的。
• Paulsen, Hans; Le-Nguyen, Bien; Sinnwell, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1513 - 1536
  作者：Paulsen, Hans、Le-Nguyen, Bien、Sinnwell, Volker、Heemann, Volker、Seehofer, Friedlieb

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic and semisynthetic optimization of the anti-invasive tobacco (1S,2E,4R,6R,7E,11E)-2,7,11-cembratriene-4,6-diol
  作者：Khalid A. El Sayed、Surat Laphookhieo、Hany N. Baraka、Muhammad Yousaf、Anne Hebert、Danielle Bagaley、Frederick A. Rainey、A. Muralidharan、Shibu Thomas、Girish V. Shah

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.056

  日期：2008.3.15

  Tobacco cembranoids were reported to inhibit tumorigenesis. Biocatalysis of (1S,2E,4R,6R,7E, 11E)-2,7,11-cembratriene4,6-diol (1) using the symbiotic Bacillus sp. NC5, Bacillus sp. NK8, and Bacillus sp. NK7, isolated from the Red Sea sponge Negombata magnifica, afforded two new and four known hydroxylated metabolites 3-8. The use of symbiotic marine bacteria as biocatalysts for bioactive natural product scaffolds is very rare. Cembranoid 1 carbamate analogs 9-11 were prepared by its reaction with corresponding isocyanates. Cembranoid 1 and its bioconversion and carabamate products show anti-invasive activity against the human highly metastatic prostate PC-3M cancer cell line at 10-50 nM doses in Matrigel assay. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wahlberg, Inger; Arndt, Rolf; Wallin, Ingrid, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 1, p. 21 - 30
  作者：Wahlberg, Inger、Arndt, Rolf、Wallin, Ingrid、Vogt, Carmen、Nishida, Toshiaki、Enzell, Curt R.

  DOI：——

  日期：——