(1S,2E,4S,7E,11E)-4-hydroxy-2,7,11-cembratrien-6-one | 57760-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2E,4S,7E,11E)-4-hydroxy-2,7,11-cembratrien-6-one
• 英文别名: α-cembrene-1-ol-3-one；(1S,2E,4S,7E,11E)-2,7,11-cembratrien-4-ol-6-one；(2E,6E,10S,11E,13S)-13-hydroxy-3,7,13-trimethyl-10-propan-2-ylcyclotetradeca-2,6,11-trien-1-one
• CAS: 57760-49-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: NADZCBHRMMBZFH-LQJZRJPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E,4S,7E,11E)-4-hydroxy-2,7,11-cembratrien-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium borotritide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (4E,8E,13E)-(1S,3R,12S)-12-Isopropyl-1,5,9-trimethyl-cyclotetradeca-4,8,13-triene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Cembrenediols 在烟草的固化中。β-西布烯二醇和α-西布烯酮醇的 X 射线晶体结构

  摘要：

  摘要 [U- 14 C]-α-和β-西姆烯二醇 (CBD) 已使用 14 CO 光合制备，并被烟草植物同化。同位素氢

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80427-8
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienal 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.83h， 生成 (1S,2E,4S,7E,11E)-4-hydroxy-2,7,11-cembratrien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of thunbergols and α- and β-cembra-2,7,11-triene-4,6-diols

  摘要：

  使用碘化物 24 对环氧化物 8 生成的外消旋砜 25 进行烷基化，然后还原，得到受保护的羟基缩醛 27。选择性脱保护得到醇 28。再将其转化为溴化物 29，用于烷基化酮基膦酸酯 33。烷基化的酮基膦酸盐 30 经水解后得到醛 31，醛 31 在温和条件下进行环化（63%），产物经甲基碘化镁处理后得到外消旋噻吩伯醇 3 和 4，比例为 3â¶4 = 10â¶90。通过环氧化物 38 的区域选择性开环，然后进行氢化、选择性保护和官能团修饰，制备出了来沃托砜 25。使用碘化物 24 将该砜烷基化并转化成醛 46 后，通过不对称醛醇缩合得到羟基酰胺 47，再通过与过量的甲基膦酸二甲酯反应直接转化成羟基酮膦酸盐 49。在保护羟基后，选择性水解缩醛得到醛 51，醛 51 与甲基碘化镁反应并脱保护后，如前环化，得到天然的 cembratrienediols 1 和 2。

  DOI：

  10.1039/a606551a

文献信息

• Semisynthetic and Biotransformation Studies of (1<i>S</i>,2<i>E</i>,4<i>S</i>,6<i>R</i>,7<i>E</i>,11<i>E</i>)-2,7,11-Cembratriene-4,6-diol
  作者：Khalid A. El Sayed、Surat Laphookhieo、Muhammad Yousaf、Justin A. Prestridge、Amit B. Shirode、Vikram B. Wali、Paul W. Sylvester

  DOI：10.1021/np0704351

  日期：2008.1.1

  Tobacco-derived (1S,2E,4S,6R,7E,11E)-2,7,11-cembratriene-4,6-diol (1) and (1S,2E,4R,6R,7E,11E)-2,7,11-cembratriene-4,6-diol (2) were first shown to display potential antitumor-promoting activity in the mid-1980s. However, very little is currently understood regarding the structural activity relationships of tobacco cembranoids. The aim of this present study was to explore anti proliferative activity of various derivatives of (1S,2E,4S,6R,7E,11E)-2,7,11-cembratriene-4,6-diol (1) using semisynthetic and biotransformation approaches. Derivatives of 1 include esterified, oxidized, halogenated, and nitrogen- and sulfur-containing compounds (3-17). Biotransformation of 1 using Mucor ramannianus ATCC 9628 and Cunninghamella elegans ATCC 7929 afforded the known 10S,11S-epoxy analogue of 1 (4) as the main metabolite. Biotransformation of the 6-O-acetyl analogue (3) using the marine symbiotic Bacillus megaterium strain MO31 afforded (1S,2E,4S,6R,7E,11E,10R)-2,7,11-cembratriene-4,6,10-triol (18). (1S,2E,4S,6R,7E,11E,13R)-2,7,11-cembratriene-4,6,13-triol-6-O-acetate (6), (1S,2E,4S,6R,7E,11E,13S)-2,7,11-cembratriene-4,6,13-triol-6-O-acetate (7), the rearranged alpha-ketol (1S,2E,4S,7Z,11E)-2,7,11-cembratrien-4-ol-6-one (11), and the secocembranoid 12 showed antiproliferative activity against highly malignant +SA mammary epithelial cells with an IC50 range of 15-30 mu M.
• Saito, Yutaka; Tsujino, Yasuko; Kaneko, Hajime, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 941 - 944
  作者：Saito, Yutaka、Tsujino, Yasuko、Kaneko, Hajime、Yoshida, Daisuke、Mizusaki, Shigenobu

  DOI：——

  日期：——
• Tobacco chemistry. 62. Five new cembranoids from tobacco
  作者：Inger Wahlberg、Ingrid Forsblom、Carmen Vogt、Ann Marie Eklund、Toshiaki Nishida、Curt R. Enzell、Jan Eric Berg

  DOI：10.1021/jo00223a021

  日期：1985.11
• NEURONAL CIRCUIT-DEPENDENT NEUROPROTECTION BY INTERACTION BETWEEN NICOTINIC RECEPTORS
  申请人：Ferchmin Peter Andrew

  公开号：US20160000729A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A method of inhibiting excitotoxicity by indirectly activating α4β2 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) which indirectly activate synaptic AMPA and NMDA receptors is disclosed Inhibitors of α7 nACHRs, such as macrocyclic diterpenoids, more specifically cembranoids or methyllycaconitine (MLA), indirectly activate α4β2 nAChRs and can be used to treat neurodegenerative diseases, including, but not limited to, Alzheimer's Disease, Parkinson Disease, AIDS related dementia and the delayed effects of stroke. They can also be used to treat diseases associated with neuronal impairment, including, but not limited to glaucoma caused by optical nerve damage, delayed effects of epilepsy; and multiple sclerosis.
• US9278078B2
  申请人：——

  公开号：US9278078B2

  公开（公告）日：2016-03-08