(2R,3S,4S,6S)-2-allyl-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydropyran-3-ol | 147806-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,6S)-2-allyl-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydropyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S,6S)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-3-ol
• CAS: 147806-44-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: CMBYCVWMKRNPEQ-GSPCLOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6S)-2-allyl-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydropyran-3-ol 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 iso-butyl hydroperoxide 、 四甲基硫脲 、 二苯甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 oxepino<3,2-b>pyrano<2',3':5,6>pyrano<2,3-f>oxepin-2-propanoate, 10-hydroxy-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-(1-butenyl)hexadecahydro-5a,1O-dimethyl-, <2R-<2α,4α,4aβ,5aβ,7aα,9α,10β,12aα,13aα,14aα>>-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou; Reddy, K. Raja; Skokotas, Golfo, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 9, p. 3558 - 3575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6S)-6-benzyloxymethyl-2-(methoxyethoxy)-tetrahydropyran-3,4-diol 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4S,6S)-2-allyl-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 2-allyl-5-deoxymannose derivatives

  摘要：

  Reaction of Danishefsky diene with benzyloxyethanal led to a pyrone which was transformed in 4-6 steps to different 5-deoxymannose derivatives, useful intermediates for the synthesis of natural product such as hemibrevetoxin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00150-3

文献信息

• Total synthesis of hemibrevetoxin B
  作者：K. C. Nicolaou、K. Raja Reddy、Golfo Skokotas、Fuminori Sato、Xiao Yi Xiao

  DOI：10.1021/ja00046a063

  日期：1992.9