iso-butyl hydroperoxide | 5618-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: iso-butyl hydroperoxide
• 英文别名: isobutyl hydroperoxide；Isobutyl-hydrogenperoxid；Isobutylhydroperoxid；sek.-Butylhydroperoxid；Isobutyl-hydroperoxid；Isobutyl-hydroperoxyd；2-Methylpropane-1-peroxol；1-hydroperoxy-2-methylpropane
• CAS: 5618-63-3
• 化学式: C₄H₁₀O₂
• 分子量: 90.1222
• InChiKey: FUHWWEDRJKHMKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  39-40 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.897 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-butyl hydroperoxide 生成 异丙醇
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Isobutylmagnesium chloride 在 氧气 作用下， 生成 iso-butyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  214.硼化合物中叔丁基和异丁基的质子磁共振谱

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600001040
• 作为试剂：
  描述：

  在 吡啶 、 iso-butyl hydroperoxide 、 sodium cyanide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-苯基吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铁（II）α-氨基吡啶配合物及其在氧化反应中的催化活性：活性和配体分解的比较研究

  摘要：

  合成了带有双齿和三齿α-氨基吡啶配体的定义明确的Fe II络合物，并研究了它们在利用过氧化物氧化剂对烃类和醇类的氧化中的催化活性。所述tridendate双（吡啶甲基）胺配体6和它的苄基化类似物7转化成配合物的[Fe II（6）2 ]光学传递函数2（96％，X射线;光学传递函数= CF 3 SO 3 - ）和[铁II（7）2 ] OTf 2（90％）。二齿氨基吡啶配体8被转化为[Fe II（8）2（OTf）2 ]（93％，X射线）。新的络合物具有催化活性，可将仲醇和苄基亚甲基氧化为相应的酮，从甲苯到苯甲醛，从环己烯到氧化环己烯（3摩尔％催化剂，t BuOOH（4当量），RT，2-6 h，分离产物的产率为28-85％。环己烷与ROOH（R ​​= H，t Bu）催化氧化成低比例的醇/酮混合物表明，除了使用[Fe II（6）2 ] OTf 2和H 2 O 2是慢慢添加的。与已知的联苯二酸和十四

  DOI：

  10.1002/cplu.201200244

文献信息

• Oxidations by the system “hydrogen peroxide - manganese(IV) complex - acetic acid” — Part II. Hydroperoxidation and hydroxylation of alkanes in acetonitrile
  作者：Georgiy B Shul'pin、Georg Süss-Fink、John R Lindsay Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00233-1

  日期：1999.4

  ethane, propane, normal butane and isobutane) can be also easily oxidized by the same reagent in acetonitrile solution, the conditions being very mild: low pressure (1–7 bar of the alkane) and low temperature (−22 to +27 °C). Catalyst turnover numbers attain 3100, the yield of oxygenated products is 22% based on the alkane. The yields of oxygenates are higher at low temperatures. The ratio of products

  高级烷烃（环己烷，正戊烷，正庚烷，甲基丁烷，2-和3-甲基戊烷，3-甲基己烷，顺式和反式十氢化萘）在20°C下在空气中于乙腈中被H 2 O 2氧化（或（IV）锰盐[L 2 Mn 2 O 3 ]（PF 6）2存在下（L ＝ 1,4,7-三甲基-1,4-7-三氮杂环壬烷）作为催化剂。反应混合物的必需组分是乙酸。2小时后的营业额达到3300，基于烷烃的氧化产物收率为46％。氧化最初提供相应的烷基氢过氧化物作为主要产物，但是随后这些化合物分解产生相应的酮和醇。反应的区域和键选择性很高：C（1）：C（2）：C（3）：C（4）≈1：40：35：35和1°：2°：3°是1： （15–40）：（180–300）。与十氢化萘的两种异构体反应，得到（用PPh 3处理后）在叔位羟基化的醇，如果是顺式，则顺式/反式比为〜2-十氢化萘，如果是反式十氢化萘，则约为30 （即在后者的情况下，反应是立体特异性的）。轻链烷
• Peroxides. I. n-Alkyl Hydroperoxides
  作者：Homer R. Williams、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/ja01640a036

  日期：1954.6
• Concerted mechanism and phase effects in decompositions of alkyl peroxy esters
  作者：Richard R. Hiatt、Leon C. Glover、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/ja00839a048

  日期：1975.3
• Oxidations by the reagent «O2 - H2O2 - vanadium complex - pyrazine-2-carboxylic acidå-8
  作者：Galina V Nizova、Georg Süss-Fink、Georgiy B Shul'pin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00080-x

  日期：1997.3

  Methane, ethane, propane, n-butane and isobutane can be readily oxidized in acetonitrile solution by air and H2O2 at 20-75 degrees C using the catalytic system [n-Bu(4)N]VO3/pyrazine-2-carboxylic acid. Apart from alkyl hydroperoxides which are the primary oxidation products, more stable derivatives (alcohols, aldehydes or ketones and carboxylic acids) are obtained with high total turnover numbers (e.g., at 75 degrees C after 4 h: 420 for methane and 2130 for ethane). It was shown in the case of ethane and cyclohexane that alkanes do not yield oxygenated products in the absence of air. The cyclohexane oxidation under an O-18(2) atmosphere showed a high degree of O-18 incorporation into the oxygenated products. Thus in the oxidation reaction described here H2O2 is only the promoter while O-2 is the ''true'' oxidant. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Peroxides. VII. The Thermal Decomposition of Primary Hydroperoxides¹
  作者：Charles F. Wurster、Lois J. Durham、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/ja01535a019

  日期：1958.1