2-{(1R,2S,7R,8R,14R)-4-benzyloxy-6,10,14-trimethyl-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-dien-3-yl}-propan-2-ol | 758716-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-{(1R,2S,7R,8R,14R)-4-benzyloxy-6,10,14-trimethyl-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-dien-3-yl}-propan-2-ol
• 英文别名: 2-{(1R,2S,3R,4R,7R,8R,14R)-4-benzyloxy-6,10,14-trimethyl-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-dien-3-yl}-propan-2-ol；2-[(1R,2S,3R,4R,7R,8R,10Z,14R)-6,10,14-trimethyl-4-phenylmethoxy-14-triethylsilyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadeca-5,10-dien-3-yl]propan-2-ol
• CAS: 758716-39-1
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄Si
• 分子量: 540.859
• InChiKey: QQMCFPLIIPSIKE-IKISIMKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(1R,2S,7R,8R,14R)-4-benzyloxy-6,10,14-trimethyl-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-dien-3-yl}-propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (-)-ophirin B
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-hex-5-enyloxy)-acetic acid 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 2-{(1R,2S,7R,8R,14R)-4-benzyloxy-6,10,14-trimethyl-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-dien-3-yl}-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b

文献信息

• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown、Hilary R. Plake

  DOI：10.1021/ja056334b

  日期：2006.2.1

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.
• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicelins:  Enantioselective Total Synthesis of Ophirin B
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown

  DOI：10.1021/ja046574b

  日期：2004.8.1

  The enantioselective synthesis of the eunicellin ophirin B has been completed. A ring-closing metathesis provides efficient access to the oxonene ring, and a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction results in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecule.

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。