3-[(2R,8R,9R)-8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-4,8-dimethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-2-methyl-acrylic acid ethyl ester | 758716-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2R,8R,9R)-8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-4,8-dimethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,4Z,8R,9R)-4,8-dimethyl-8-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-3,6,7,9-tetrahydro-2H-oxonin-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 758716-32-4
• 化学式: C₃₁H₄₀O₅
• 分子量: 492.656
• InChiKey: KMHQGOANBPUEPB-HBWFWLTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,8R,9R)-8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-4,8-dimethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-2-methyl-acrylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-[(2R,8R,9R)-8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-4,8-dimethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-2-methyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 3-[(2R,8R,9R)-8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-4,8-dimethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b

文献信息

• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicelins:  Enantioselective Total Synthesis of Ophirin B
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown

  DOI：10.1021/ja046574b

  日期：2004.8.1

  The enantioselective synthesis of the eunicellin ophirin B has been completed. A ring-closing metathesis provides efficient access to the oxonene ring, and a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction results in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecule.

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。
• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown、Hilary R. Plake

  DOI：10.1021/ja056334b

  日期：2006.2.1

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.