2-(2-((6-chlorohexyl)oxy)ethoxy)ethan-1-amine | 744203-60-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-((6-chlorohexyl)oxy)ethoxy)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(2-((6-chlorohexyl)oxy)ethoxy)ethanamine；2-(2-((6-chlorohexyl)oxy)ethoxy)ethylamine；2-[2-(6-chlorohexoxy)ethoxy]ethanamine
• CAS: 744203-60-9
• 化学式: C₁₀H₂₂ClNO₂
• 分子量: 223.743
• InChiKey: ABAUJBZQEHFSKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（446.95 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C下储存，需密封、干燥并避光。

制备方法与用途

该产品主要用于实验室有机合成以及化工医药研发过程中的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((6-chlorohexyl)oxy)ethoxy)ethan-1-amine 在 哌啶 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-[2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-N-{2-[2-(6-chloro-hexyloxy)-ethoxy]-ethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TUNABLE PHOTOACTIVATABLE SILICON RHODAMINE FLUOROPHORES
  [FR] NOUVEAUX FLUOROPHORES RHODAMINES AU SILICIUM PHOTOACTIVABLES ACCORDABLES

  摘要：

  这项发明涉及一种具有通式（100）特征的化合物，其中R1和R6为H或F，R2、R3、R4和R5可以是任何取代基，R7、R8、RN1、RN2、RN3和RN4为一个碳氢基团，R9和R10中的一个是氢，另一个是氢或与任何取代基连接的饱和碳原子，并且其在染色和活细胞荧光成像中的用途。

  公开号：

  WO2019122269A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-碘己烷 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(2-((6-chlorohexyl)oxy)ethoxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用于正交生物正交标记方案的基因编码异腈赖氨酸

  摘要：

  生物正交点击反应代表了用合适的小合成染料选择性地、特异地标记生物分子的理想方法。遗传密码扩展 (GCE) 技术能够将生物正交手柄有效地选择性安装到感兴趣的蛋白质 (POI) 上。掺入生物正交化的非规范氨基酸是一种干扰最小的方法，可以在天然环境中研究蛋白质。对 POI 多重修饰的需求不断增长，引发了对开发允许同时修饰生物分子的正交生物正交反应的需求。最近报道的大体积四嗪和空间要求较高的异腈的生物正交[4 + 1]环加成反应促使我们开发一种具有合适异腈功能的非规范氨基酸（ncAA）。在此，我们公开了这种 ncAA 的合成和遗传掺入，以及旨在评估其与大四嗪的反应与双环壬炔 ( BCN ) 和四嗪的逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应之间相互正交性的研究。结果表明，新的 ncAA，大体积异腈氨基甲酸酯赖氨酸 ( BICK ) 可通过遗传密码扩展有效且特异性地整合到蛋白质中，尽管 [4 +

  DOI：

  10.3390/molecules26164988

文献信息

• Bioorthogonal Hydroamination of Push–Pull‐Activated Linear Alkynes
  作者：Dahye Kang、Sheldon T. Cheung、Justin Kim

  DOI：10.1002/anie.202104863

  日期：2021.7.26

  adequately protecting it against cellular nucleophiles. This design preserves the low steric profile of an alkyne and pairs it with a comparably unobtrusive hydroxylamine. The kinetics are on par with those of the fastest strain-promoted azide-alkyne cycloaddition reactions, the products regioselectively formed, the components sufficiently stable and easily installed, and the reaction suitable for cellular

  N , N之间的生物正交反应描述了-二烷基羟胺和推拉活化卤代炔烃。我们探索了再杂化效应在激活炔烃中的应用，并且我们表明，当竞争的立体电子和感应因子得到适当平衡时，电子效应在未催化的共轭逆 Cope 消除反应中充分激活线性炔烃，同时充分保护其免受细胞亲核试剂的侵害。这种设计保留了炔烃的低空间分布，并将其与相对不显眼的羟胺配对。动力学与最快的应变促进叠氮化物-炔烃环加成反应相当，产物区域选择性形成，组分足够稳定且易于安装，反应适合细胞标记。
• Visualizing Compartmentalized Cellular Mg²⁺ on Demand with Small-Molecule Fluorescent Sensors
  作者：Jessica J. Gruskos、Guangqian Zhang、Daniela Buccella

  DOI：10.1021/jacs.6b07927

  日期：2016.11.9

  processes demands sensors with controllable localization for the measurement of organelle-specific levels of cations with subcellular resolution. We introduce herein a new two-step strategy for in situ anchoring and activation of a fluorescent Mg2+ sensor within an organelle of choice, using a fast fluorogenic reaction between a tetrazine-functionalized pro-sensor, Mag-S-Tz, and a strained bicyclononyne

  涉及细胞过程的细胞内金属离子区室化和运输的研究需要具有可控定位的传感器，以测量具有亚细胞分辨率的细胞器特定水平的阳离子。我们在此介绍了一种新的两步策略，用于在所选细胞器内原位锚定和激活荧光 Mg2+ 传感器，使用四嗪功能化的前传感器 Mag-S-Tz 和应变双环壬炔之间的快速荧光反应与已知细胞定位的遗传编码 HaloTag 融合蛋白结合。蛋白质结合不会影响基于邻氨基苯酚-N,N,O-三乙酸 (APTRA) 的荧光指示剂的金属结合特性，其显示解离常数 Kd = 3。1 mM 适用于检测细胞内环境中典型的低毫摩尔浓度的可螯合 Mg2+。我们展示了我们的传感系统在 HEK 293T 细胞靶细胞器中比例检测 Mg2+ 的应用，提供了金属亚细胞池的首次直接比较，而不会干扰来自其他隔室的信号。通过荧光偶联步骤激活原位荧光有效地将荧光信号限制在感兴趣的区域，从而提高成像应用中的空间分辨率并消除对误定位传
• [EN] AZETIDINE-SUBSTITUTED FLUORESCENT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS FLUORESCENTS À SUBSTITUTION AZÉTIDINE
  申请人：HUGHES HOWARD MED INST

  公开号：WO2015153813A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The presently-disclosed subject matter includes azetidine-substituted fluorescent compounds, where the compounds may be used as probes, dyes, tags, and the like. The presently-disclosed subject matter also includes kits comprising the same as well as methods for using the same to detect a target substance.

  目前公开的题材包括取代的荧光化合物，其中化合物可用作探针、染料、标签等。目前公开的题材还包括包含相同成分的试剂盒以及使用相同成分检测目标物质的方法。
• A MedChem toolbox for cereblon-directed PROTACs
  作者：Christian Steinebach、Izidor Sosič、Stefanie Lindner、Aleša Bricelj、Franziska Kohl、Yuen Lam Dora Ng、Marius Monschke、Karl G. Wagner、Jan Krönke、Michael Gütschow

  DOI：10.1039/c9md00185a

  日期：——

  A modular chemistry toolbox was developed for cereblon-directed PROTACs.

  为 cereblon 定向 PROTACs 开发了一个模块化化学工具箱。

• Triarylmethane Fluorophores Resistant to Oxidative Photobluing
  作者：Alexey N. Butkevich、Mariano L. Bossi、Gražvydas Lukinavičius、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/jacs.8b11036

  日期：2019.1.16

  Spectral stability of small-molecule fluorescent probes is required for correct interpretation and reproducibility of multicolor fluorescence imaging data, in particular under high (de)excitation light intensities of super-resolution imaging or in single-molecule applications. We propose a synthetic approach to a series of spectrally stable rhodamine fluorophores based on sequential Ru- and Cu-catalyzed

  多色荧光成像数据的正确解释和再现需要小分子荧光探针的光谱稳定性，特别是在超分辨率成像的高（去）激发光强度下或在单分子应用中。我们提出了一种基于连续 Ru 和 Cu 催化转化的一系列光谱稳定罗丹明荧光团的合成方法，使用化学计量分析在其他荧光团的背景下评估它们对光漂白和光转换的稳定性，并证明了荧光团光产物的化学反应性。已经确定了提供抗光转换三芳基甲烷荧光团的取代模式，并证明了非蓝色标记在活细胞 STED 纳米显微镜中的适用性。