(1S)-(-)-2,10-camphorsultam | 195877-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-(-)-2,10-camphorsultam
• 英文别名: (-)-D-2,10-camphorsultam；(1S,5S,7R)-10,10-dimethyl-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0,1,5]decane-3,3-dione；(1S,5S,7R)-10,10-dimethyl-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane 3,3-dioxide
• CAS: 195877-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 215.316
• InChiKey: DPJYJNYYDJOJNO-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-2,10-camphorsultam 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到1-[(1S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl]propenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOBASE PHOSPHONATE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  [FR] ANALOGUES DE PHOSPHONATE DE NUCLEOBASE POUR TRAITEMENT ANTIVIRAL

  摘要：

  公开号：

  WO2005012324A3
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-8,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3ar,6c-methano-benz[c]isothiazole-2,2-dioxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(1S)-(-)-2,10-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  (−)-D-2,10-CAMPHORSULTAM

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.069.0154
• 作为试剂：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 (1S)-(-)-2,10-camphorsultam 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-(cis-3-(2-((((±)-trans)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(propyl)amino)ethyl)-3-hydroxycyclobutyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Tranylcypromine 取代的顺式羟基环丁基萘酰胺作为有效和选择性的多巴胺 D3 受体拮抗剂

  摘要：

  我们报告了一类基于反苯环丙胺的强效选择性多巴胺 D 3受体拮抗剂。尽管反苯环丙胺对大鼠 D 3受体的亲和力较低( K i = 12.8 μM)，但我们的努力已经产生了 (1 R ,2 S )- 11 (CJ-1882)，其K i值为 2.7 和 2.8 nM，在分别是大鼠和人多巴胺 D 3受体，并显示出比大鼠和人 D 2受体高10000 倍和 223 倍的选择性。β-抑制蛋白功能测定的评估表明 (1 R ,2 S )- 11是一种有效的竞争性人 D 3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm401798r

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-<i>N</i>-Fmoc-<i>S</i>-Trityl-α-methylcysteine Using Camphorsultam as a Chiral Auxiliary
  作者：Satendra Singh、Samala J. Rao、Michael W. Pennington

  DOI：10.1021/jo049622j

  日期：2004.6.1

  resulting in the formation of (S)-α-methylcysteine from (1R)-(+)-2,10-camphorsultam and (R)-α-methylcysteine from (1S)-(−)-2,10-camphorsultam after acidic hydrolysis. Subsequent protection of the side chain thiol group with trityl alcohol and α-amine function with Fmoc-OSu furnished fully protected (S)- and (R)-N-Fmoc-S-trityl-α-methylcysteine in overall 20% yield.

  将（1 R）-（+）-2,10-和（1 S）-（-）-2,10-樟脑酰胺用2-苯基噻唑啉4-羧酸乙酯酰化，得到（+）-和（-）-2 -苯基噻唑啉基樟脑磺酰胺，其在正丁基锂存在下用MeI立体选择性地烷基化。这些苯基噻唑啉基樟脑苏丹草的烷基化反应是从β面而不是α面发生的，从而导致从（1 R）-（+）-2,10-樟脑苏丹草和（R）-α-形成（S）-α-甲基半胱氨酸酸性水解后的（1 S）-（-）-2,10-樟脑磺胺中的甲基半胱氨酸。Fmoc-OSu提供的三苯甲基醇和α-胺官能团可随后对侧链硫醇基团进行全面保护（S） -和（- [R ）- ñ -Fmoc-小号三苯-α甲基半胱氨酸在总产率为20％。
• An efficient synthesis of chiral isoquinuclidines by Diels–Alder reaction using Lewis acid catalyst
  作者：Masafumi Hirama、Yuji Kato、Chigusa Seki、Hiroto Nakano、Mitsuhiro Takeshita、Noriko Oshikiri、Masahiko Iyoda、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.026

  日期：2010.9

  The Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine derivatives (1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 1 or 1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 4) with N-acryloyl (1S)-2,10-camphorsultam (1S)-2 or N-acryloyl (1R)-2,10-camphorsultam (1R)-2} in the presence of Lewis acid, such as titanium tetrachloride, zirconium tetrachloride, and hafnium tetrachloride afforded the endo-cycloaddition product, 2-azabicyclo[2

  1,2-二氢吡啶衍生物（1-苯氧羰基-1,2-二氢吡啶1或1-甲氧羰基-1,2-二氢吡啶4）与N-丙烯酰基（1 S）-2,10-樟脑嘧啶的Diels-Alder反应（ 1个小号） - 2 或ñ -丙烯酰基（1 - [R）-2,10-樟脑磺（1 - [R ）- 2 }中的路易斯酸，如四氯化钛，四氯化锆和四氯化铪的存在，得到内型-环产物2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物，收率高，具有非对映选择性。的的绝对立体分配内-环产物（1个小号） -图5a从开始ñ -丙烯酰基（1个小号）-2,10-樟脑磺（1个小号） - 2已被确定为（1小号，4 - [R，7小号），反应机理是建议的。
• Indium mediated γ-pentadienylation of conjugated aldehydes: synthons for hydrindanes by an oxy-Cope-cycloaddition strategy
  作者：Alex Melekhov、Alex G Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01540-3

  日期：1999.11

  of pentadienylindium to unsaturated aldehydes afforded the alcohols 7, from 1,2-addition, substituted with a 1,4-diene unit. Subsequent anionic oxy-Cope rearrangement provided the Michael 1,4-addition product 8. Wittig reaction followed by intramolecular [2+4] cycloaddition afforded the hydrindane skeleton in an enantioselective manner (five steps).

  将戊二烯基铟加成到不饱和醛上，由1，2-加成得到被1，4-二烯单元取代的醇7。随后的阴离子氧基-Cope重排提供了迈克尔1，4-加成产物8。Wittig反应，然后进行分子内[2 + 4]环加成，以对映选择性的方式提供了氢化茚骨架（五个步骤）。
• Asymmetric Induction at C(?) and C(?) ofN-Enoylsultams by Organomagnesium 1,4-Addition/Enolate Trapping
  作者：Wolfgang Oppolzer、Giovanni Poli、Arend J. Kingma、Christian Starkemann、G�rald Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.19870700825

  日期：1987.12.16

  The 1,4-addition of alkylmagnesium chlorides to conjugated N-enoylsultams and subsequent ‘enolate trapping’ with aq. NH4Cl or MeI/hexamethylphosphoric triamide generated centers of asymmetry at C(β) and/or at C(α) with good to excellent π-face defferentiation as demonstrated by the conversions 12, 14, and 89. This holds also for the regioselective 1,4-addition of EtMgC1 to a dienoylsultam (1516). Reactive

  烷基镁氯化物在1,4-加成反应中与共轭N-烯酰基阿磺酰胺结合，随后用碳酸氢钠水溶液进行“烯醇式捕集”。NH 4 Cl或将MeI /六甲基磷酰胺中C（β）和/或在C（α）具有良好的作为表明由转化优良π共面defferentiation产生不对称中心1 2，1 4，和8 9。这也适用于将EtMgC1在区域选择性地1，4-加成至二烯丙基舒马坦（15 16）。反应构象1 ≠，8 ≠，13和14假定X射线证据与X射线证据一致，X射线证据也用于确定产物9j的结构。
• Ni(II)-catalyzed Michael additions. Part 2: Dynamic kinetic resolution in the reduction of chiral α-hydrazino-β-ketoacid derivatives
  作者：Caroline Marchi、Elisenda Trepat、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera、Elies Molins

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00538-0

  日期：2002.7

  Relative syn 1,2-hydrazinoalcohols have been prepared through diastereoselective Ni(II)-catalyzed Michael addition of chiral derivatives of acetoacetic acid and of 3-oxostearic acid to dialkyl azodicarboxylates, followed by stereoselective reduction of the keto function.

  相对顺式1,2- hydrazinoalcohols已通过非对映选择性的Ni（II）催化的制备迈克尔加成乙酰乙酸的手性衍生物和3- oxostearic酸的二烷基偶氮二羧酸盐，接着立体选择性还原酮官能的。