2-diethoxyphosphoryl-1-[(1S,5S,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-diethoxyphosphoryl-1-[(1S,5S,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-1-[(1S,5S,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₂₈NO₆PS
• 分子量: 393.441
• InChiKey: LPGXZKIYKZGENJ-DVOMOZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethoxyphosphoryl-1-[(1S,5S,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone 在 copper(l) iodide 、 methyllithium lithium bromide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl-((3S,6R,Z)-6-benzyl-7-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-4-fluoro-2-methyl-7-oxohept-4-en-3-yl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶 III (DPP3) 的高效氟乙烯拟肽抑制剂的设计与合成

  摘要：

  二肽基肽酶 III (DPP3) 是一种普遍表达的锌依赖性肽切割酶，可选择性水解酰胺键以将N端二肽片段从生理上重要的寡肽上切割下来。DPP3 被发现存在于多种不同类型的细胞中，并且似乎参与了各种生理过程（例如伤害感受、血压控制、蛋白质转换）。以缓慢转化的肽底物酪啡肽 (VVYPW) 为起点，我们用氟乙烯生物等排体取代易裂键来设计基态抑制剂，这导致了迄今为止最有效的基于肽的 DPP3 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116831
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(-)-2,10-camphorsultam 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-diethoxyphosphoryl-1-[(1S,5S,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  铟介导的共轭醛的γ-戊二烯基化：通过氧化-Cope-环加成反应制得的氢化茚的合成子

  摘要：

  将戊二烯基铟加成到不饱和醛上，由1，2-加成得到被1，4-二烯单元取代的醇7。随后的阴离子氧基-Cope重排提供了迈克尔1，4-加成产物8。Wittig反应，然后进行分子内[2 + 4]环加成，以对映选择性的方式提供了氢化茚骨架（五个步骤）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01540-3

文献信息

• Indium mediated γ-pentadienylation of conjugated aldehydes: synthons for hydrindanes by an oxy-Cope-cycloaddition strategy
  作者：Alex Melekhov、Alex G Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01540-3

  日期：1999.11

  of pentadienylindium to unsaturated aldehydes afforded the alcohols 7, from 1,2-addition, substituted with a 1,4-diene unit. Subsequent anionic oxy-Cope rearrangement provided the Michael 1,4-addition product 8. Wittig reaction followed by intramolecular [2+4] cycloaddition afforded the hydrindane skeleton in an enantioselective manner (five steps).

  将戊二烯基铟加成到不饱和醛上，由1，2-加成得到被1，4-二烯单元取代的醇7。随后的阴离子氧基-Cope重排提供了迈克尔1，4-加成产物8。Wittig反应，然后进行分子内[2 + 4]环加成，以对映选择性的方式提供了氢化茚骨架（五个步骤）。
• Design and synthesis of efficient fluororethylene-peptidomimetic inhibitors of dipeptidyl peptidase III (DPP3)
  作者：Harald Podversnik、Shalinee Jha、Peter Macheroux、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116831

  日期：2022.8

  Dipeptidyl peptidase III (DPP3) is a ubiquitously expressed zinc-dependent peptide cutting enzyme and selectively hydrolyses amide bonds to cleave N-terminal dipeptide fragments off of physiologically important oligopeptides. DPP3 has been found in a multitude of different types of cells and appears to be involved in various physiological processes (e.g. nociception, blood pressure control, protein

  二肽基肽酶 III (DPP3) 是一种普遍表达的锌依赖性肽切割酶，可选择性水解酰胺键以将N端二肽片段从生理上重要的寡肽上切割下来。DPP3 被发现存在于多种不同类型的细胞中，并且似乎参与了各种生理过程（例如伤害感受、血压控制、蛋白质转换）。以缓慢转化的肽底物酪啡肽 (VVYPW) 为起点，我们用氟乙烯生物等排体取代易裂键来设计基态抑制剂，这导致了迄今为止最有效的基于肽的 DPP3 抑制剂。