N-(cis-3-(2-((((±)-trans)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(propyl)amino)ethyl)-3-hydroxycyclobutyl)-2-naphthamide | 1612143-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(cis-3-(2-((((±)-trans)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(propyl)amino)ethyl)-3-hydroxycyclobutyl)-2-naphthamide
• CAS: 1612143-76-6
• 化学式: C₂₉H₃₃ClN₂O₂
• 分子量: 477.046
• InChiKey: KIRKSXHWZHQUBF-YJIPECKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 (1S)-(-)-2,10-camphorsultam 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-(cis-3-(2-((((±)-trans)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(propyl)amino)ethyl)-3-hydroxycyclobutyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Tranylcypromine 取代的顺式羟基环丁基萘酰胺作为有效和选择性的多巴胺 D3 受体拮抗剂

  摘要：

  我们报告了一类基于反苯环丙胺的强效选择性多巴胺 D 3受体拮抗剂。尽管反苯环丙胺对大鼠 D 3受体的亲和力较低( K i = 12.8 μM)，但我们的努力已经产生了 (1 R ,2 S )- 11 (CJ-1882)，其K i值为 2.7 和 2.8 nM，在分别是大鼠和人多巴胺 D 3受体，并显示出比大鼠和人 D 2受体高10000 倍和 223 倍的选择性。β-抑制蛋白功能测定的评估表明 (1 R ,2 S )- 11是一种有效的竞争性人 D 3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm401798r

文献信息

• Tranylcypromine Substituted <i>cis</i>-Hydroxycyclobutylnaphthamides as Potent and Selective Dopamine D₃ Receptor Antagonists
  作者：Jianyong Chen、Beth Levant、Cheng Jiang、Thomas M. Keck、Amy Hauck Newman、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/jm401798r

  日期：2014.6.12

  We report a class of potent and selective dopamine D3 receptor antagonists based upon tranylcypromine. Although tranylcypromine has a low affinity for the rat D3 receptor (Ki = 12.8 μM), our efforts have yielded (1R,2S)-11 (CJ-1882), which has Ki values of 2.7 and 2.8 nM at the rat and human dopamine D3 receptors, respectively, and displays respective selectivities of >10000-fold and 223-fold over

  我们报告了一类基于反苯环丙胺的强效选择性多巴胺 D 3受体拮抗剂。尽管反苯环丙胺对大鼠 D 3受体的亲和力较低( K i = 12.8 μM)，但我们的努力已经产生了 (1 R ,2 S )- 11 (CJ-1882)，其K i值为 2.7 和 2.8 nM，在分别是大鼠和人多巴胺 D 3受体，并显示出比大鼠和人 D 2受体高10000 倍和 223 倍的选择性。β-抑制蛋白功能测定的评估表明 (1 R ,2 S )- 11是一种有效的竞争性人 D 3受体拮抗剂。