N-(2-methyl-2-propenoyl)bornane-10,2-sultam | 958648-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2-methyl-2-propenoyl)bornane-10,2-sultam
• 英文别名: 1-[(1S,5S,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one；1-[(1S,5S,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 958648-31-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: BALAVPVKVQRBKA-UHIISALHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基氯化镁 、 N-(2-methyl-2-propenoyl)bornane-10,2-sultam 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-<(2R)-2-methylhexanoyl>bornane-10,2-sultam 、
  参考文献：
  名称：

  1,4-加成/烯丙酸酯陷获在N-烯丙基内酰胺的C（β）和C（α）处的不对称诱导

  摘要：

  烷基镁氯化物在1,4-加成反应中与共轭N-烯酰基阿磺酰胺结合，随后用碳酸氢钠水溶液进行“烯醇式捕集”。NH 4 Cl或将MeI /六甲基磷酰胺中C（β）和/或在C（α）具有良好的作为表明由转化优良π共面defferentiation产生不对称中心1 2，1 4，和8 9。这也适用于将EtMgC1在区域选择性地1，4-加成至二烯丙基舒马坦（15 16）。反应构象1 ≠，8 ≠，13和14假定X射线证据与X射线证据一致，X射线证据也用于确定产物9j的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700825
• 作为产物：
  描述：

  N-<(E,3R)-3-ethyl-4-hexenoyl>bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-(2-methyl-2-propenoyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  1,4-加成/烯丙酸酯陷获在N-烯丙基内酰胺的C（β）和C（α）处的不对称诱导

  摘要：

  烷基镁氯化物在1,4-加成反应中与共轭N-烯酰基阿磺酰胺结合，随后用碳酸氢钠水溶液进行“烯醇式捕集”。NH 4 Cl或将MeI /六甲基磷酰胺中C（β）和/或在C（α）具有良好的作为表明由转化优良π共面defferentiation产生不对称中心1 2，1 4，和8 9。这也适用于将EtMgC1在区域选择性地1，4-加成至二烯丙基舒马坦（15 16）。反应构象1 ≠，8 ≠，13和14假定X射线证据与X射线证据一致，X射线证据也用于确定产物9j的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700825

文献信息

• Asymmetric Induction at C(?) and C(?) ofN-Enoylsultams by Organomagnesium 1,4-Addition/Enolate Trapping
  作者：Wolfgang Oppolzer、Giovanni Poli、Arend J. Kingma、Christian Starkemann、G�rald Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.19870700825

  日期：1987.12.16

  The 1,4-addition of alkylmagnesium chlorides to conjugated N-enoylsultams and subsequent ‘enolate trapping’ with aq. NH4Cl or MeI/hexamethylphosphoric triamide generated centers of asymmetry at C(β) and/or at C(α) with good to excellent π-face defferentiation as demonstrated by the conversions 12, 14, and 89. This holds also for the regioselective 1,4-addition of EtMgC1 to a dienoylsultam (1516). Reactive

  烷基镁氯化物在1,4-加成反应中与共轭N-烯酰基阿磺酰胺结合，随后用碳酸氢钠水溶液进行“烯醇式捕集”。NH 4 Cl或将MeI /六甲基磷酰胺中C（β）和/或在C（α）具有良好的作为表明由转化优良π共面defferentiation产生不对称中心1 2，1 4，和8 9。这也适用于将EtMgC1在区域选择性地1，4-加成至二烯丙基舒马坦（15 16）。反应构象1 ≠，8 ≠，13和14假定X射线证据与X射线证据一致，X射线证据也用于确定产物9j的结构。