2,10,10-trimethyl-6-methylenetricyclo<6.3.0>undec-1-ene | 92611-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,10,10-trimethyl-6-methylenetricyclo<6.3.0>undec-1-ene
• 英文别名: 6-methylidene-2,10,10-trimethylbicyclo[6.3.0]undec-1-ene；(9Z)-2,2,9-trimethyl-5-methylidene-3,3a,4,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[8]annulene
• CAS: 92611-65-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: WTQDWNNABWQVKI-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10,10-trimethyl-6-methylenetricyclo<6.3.0>undec-1-ene 在 potassium cyanide 、 rhodium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-pentalenene
  参考文献：
  名称：

  环过环化作为合成策略。（±）-戊烯的全合成

  摘要：

  基于在三氟化硼醚化物存在下双环[6.3.0]十一碳二烯（7）的环状环化，描述了在链霉菌中发现的三喹烷倍半萜烯（±）-戊烯（1）的总合成。使用独特的分子内[2 + 2]光环加成反应，从甲硅烷基烯醇醚（36）合成了双环（6.3.0）十一碳二烯（7）-Grob片段序列导致（8）[viz（36）→（37）和（38）→（8）]，然后在三水合三水合铑的存在下进行烯化为（40）和异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87743-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,4-dimethylhept-6-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 2,10,10-trimethyl-6-methylenetricyclo<6.3.0>undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  环过环化作为合成策略。（±）-戊烯的全合成

  摘要：

  基于在三氟化硼醚化物存在下双环[6.3.0]十一碳二烯（7）的环状环化，描述了在链霉菌中发现的三喹烷倍半萜烯（±）-戊烯（1）的总合成。使用独特的分子内[2 + 2]光环加成反应，从甲硅烷基烯醇醚（36）合成了双环（6.3.0）十一碳二烯（7）-Grob片段序列导致（8）[viz（36）→（37）和（38）→（8）]，然后在三水合三水合铑的存在下进行烯化为（40）和异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87743-7

文献信息

• Synthesis of (±)-pentalenene
  作者：Gerald Pattenden、Simon J. Teague

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81354-x

  日期：1984.1

  A total synthesis of (±)-pentalenene (1), based on transannulation of the bicyclo[6.3.0] undecadiene (15) in the presence of boron trifluoride etherate, is described.

  描述了在三氟化硼醚化物存在下，基于双环[6.3.0]十一碳二烯（15）的环转移反应，合成（±）-戊烯（1）的全过程。
• Formal syntheses of (±)-Asterisca-3(15),6-diene and (±)-Pentalenene using Rh(I)-catalyzed [(5+2)+1] cycloaddition
  作者：Xiaohui Fan、Lian-Gang Zhuo、Yong Qiang Tu、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.020

  日期：2009.6

  Efficient formal syntheses of (±)-Asterisca-3(15),6-diene, a natural product with a bicyclo[6.3.0]undecane skeleton, and (±)-Pentalenene, a natural product with a tricyclo[6.3.0.04,8]undecane skeleton, have been achieved by using Rh(I)-catalyzed [(5+2)+1] cycloaddition. The [(5+2)+1] reaction provides an expeditious approach to reach the bicyclic cyclooctenone 4, which was quickly transformed (via

  高效的形式合成具有双环[6.3.0]十一烷骨架的天然产物（±）-Asterisca-3（15），6-二烯和具有三环[6.3.0.0]天然产物的（±）-戊烯4,8 ]十一烷骨架，已通过使用Rh（I）催化的[（5 + 2）+1]环加成反应获得。[（5 + 2）+1]反应提供了一种快速方法来达到双环环辛烯酮4，该环辛烯酮4迅速转变（通过硼氢化然后氧化）成二酮14，这是全合成（±）-Asterisca的关键高级中间体-3（15），6-二烯 通过进一步的转化，将14转化为二烯18，这是用于全合成（±）-戊烯的高级中间体。
• PATTENDEN, G.;TEAGUE, S. J., TETRAHEDTON LETT., 1984, 25, N 28, 3021-3024
  作者：PATTENDEN, G.、TEAGUE, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• PATTENDEN, GERALD;TEAQUE, SIMON J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5637-5652
  作者：PATTENDEN, GERALD、TEAQUE, SIMON J.

  DOI：——

  日期：——
• Transannular cyclisation as a stratagem in synthesis. A total synthesis of (±)-pentalenene
  作者：Gerald Pattenden、Simon J. Teague

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87743-7

  日期：1987.1

  A total synthesis of the triquinane sesquiterpene (±)-pentalenene(1) found in Streptomyces, based on transannular cyclisation of the bicyclo [6.3.0] undecadiene (7) in the presence of boron trifluoride etherate is described. The bicyclo(6.3.0]undecadiene(7) was elaborated from the silyl enol ether(36) using a unique intramolecular [2+2] photocycloaddition - Grob fragmentation sequence leading to (8)

  基于在三氟化硼醚化物存在下双环[6.3.0]十一碳二烯（7）的环状环化，描述了在链霉菌中发现的三喹烷倍半萜烯（±）-戊烯（1）的总合成。使用独特的分子内[2 + 2]光环加成反应，从甲硅烷基烯醇醚（36）合成了双环（6.3.0）十一碳二烯（7）-Grob片段序列导致（8）[viz（36）→（37）和（38）→（8）]，然后在三水合三水合铑的存在下进行烯化为（40）和异构化。