cyclohexane 1-carboxylic acid 2-carboxamide | 6294-84-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexane 1-carboxylic acid 2-carboxamide
• 英文别名: 2-carbamoyl-cyclohexanecarboxylic acid；2-Carbamoyl-cyclohexancarbonsaeure；2-carbamoylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 6294-84-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: LNNRRNLGMOUZCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane 1-carboxylic acid 2-carboxamide 在 劳森试剂 、 吡啶 、 palladium on carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 105.0h， 生成 3-{3-[2-((1S,2S)-2-{[(3,4-dichlorobenzyl)amino]carbonyl}cyclohexyl)-6-ethylpyrimidin-4-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Inhibitors of 4′-Phosphopantetheine Adenylyltransferase (PPAT) To Validate PPAT as a Target for Antibacterial Therapy

  摘要：

  摘要 通过对阿斯利康化合物库进行高通量筛选，发现了 4′-磷酸泛硫乙烯腺苷转移酶（PPAT）的抑制剂。其中一个系列的环烷基嘧啶对多个物种的 PPAT 同工酶有抑制作用，对革兰氏阳性物种的酶的抑制作用最强。对肺炎链球菌和 肺炎链球菌 和 金黄色葡萄球菌 PPAT 研究表明，该系列的代表药物是与磷酸泛硫乙胺竞争的可逆抑制剂，但与 ATP 并不竞争，而是与酶-ATP 复合物结合。利用基于结构的设计优化了该系列的效力，并实现了对革兰氏阳性菌细胞生长的抑制。通过靶向测序生成耐药突变体以及构建过表达 PPAT 的构建体，进行了作用模式研究，结果表明生长抑制是由于抑制了 PPAT。在小鼠肺部和大腿感染模型中证明了对细菌负担的影响，但在考虑将这些化合物推进临床开发之前，还需要进一步优化剂量要求和化合物特性。这些研究验证了 PPAT 是抗菌治疗的新靶点。

  DOI：

  10.1128/aac.01661-13
• 作为产物：
  描述：

  六氢化苯二甲酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 cyclohexane 1-carboxylic acid 2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/钴双催化脱羧羧酸的消除：发展和机理的见解。

  摘要：

  近来，用于羧酸脱羧消除的双重催化策略已引起关注。我们的实验室以前曾报道过光氧化还原/钴肟双催化方法，该方法可直接从N酰基氨基酸合成酰胺和烯甲酸酯，并避免使用任何化学计量试剂。本文详述的进一步开发改进了这种转化的用途，进一步的实验为反应机理提供了新的见解。这些新的发展和见识有望帮助扩大光氧化还原/钴双催化系统。

  DOI：

  10.1002/chem.202001952

文献信息

• [EN] PEPTIDYL HETEROCYCLIC KETONES USEFUL AS TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] PEPTIDYLCETONES HETEROCYCLIQUES INHIBITRICES DE LA TRYPTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2000044733A1

  公开（公告）日：2000-08-03

  The present invention relates to a series of peptidyl heterocyclic ketones which are inflammatory cell serine protease inhibitors and their compositions and methods for the prevention and treatment of a variety of immunomediated inflammatory disorders. More particularly, these compounds are potent and selective inhibitors of tryptase and are therefore effective for the prevention and treatment of inflammatory diseases associated with the respiratory tract, such as asthma and allergic rhinitis.

  本发明涉及一系列肽基杂环酮，它们是炎症细胞丝氨酸蛋白酶抑制剂及其组合物和预防和治疗各种免疫介导的炎症性疾病的方法。更具体地说，这些化合物是强效和选择性的替普汀酶抑制剂，因此对于预防和治疗与呼吸道有关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎，具有有效性。
• Peptidyl heterocyclic ketones useful as tryptase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030008829A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention relates to a series of peptidyl heterocyclic ketones which are inflammatory cell serine protease inhibitors and their compositions and methods for the prevention and treatment of a variety of immunomediated inflammatory disorders. More particularly, these compounds are potent and selective inhibitors of tryptase and are therefore effective for the prevention and treatment of inflammatory diseases associated with the respiratory tract, such as asthma and allergic rhinitis.

  本发明涉及一系列肽杂环酮，它们是炎症细胞丝氨酸蛋白酶抑制剂及其组合物和用于预防和治疗各种免疫介导的炎症性疾病的方法。更具体地说，这些化合物是强效且选择性的组胺酶抑制剂，因此对于预防和治疗与呼吸道相关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎，非常有效。
• Pyrazolopyrimidines
  申请人：Atkinson N. Robert

  公开号：US20050215569A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-dependent sodium channels. More particularly, the invention provides pyrazolopyrimidines, compositions and methods that are useful in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrance of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a channel that includes a PN3 subunit.

  本发明提供了一种通过抑制电压依赖性钠通道中的钠离子流来治疗疾病的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了吡唑并[3,4-d]吡咯、组合物和方法，其用于治疗中枢或外周神经系统疾病，特别是疼痛和慢性疼痛，通过阻断与所述疾病的发生或复发相关的钠通道。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制包括PN3亚单位的通道中的离子流来治疗神经病理性或炎性疼痛。
• A method of forming an image, and an imaging element for inhibiting image formation with cobalt (III) complexes
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0003263A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  An imaging element contains an energy-activatable image precursor composition comprising a cobalt III complex having releasable ligands which react with an image forming material to form a visible image. The element also contains a photoinhibitor which, on activating exposure, inhibits the release of ligands from the cobalt III complex or inhibits their image forming action. Images may be formed by imagewise activating the photoinhibitor, preferably with radiation longer than 300 nm, and thereafter activating the image precursor composition, for instance by heating. Images of a different sense may be formed by varying the exposure and activation treatments of the element.

  一种成像元件包含一种能量可激活的成像前体组合物，该组合物由钴 III 复合物组成，该钴 III 复合物具有可释放的配体，这些配体与成像材料反应形成可见图像。 该元件还包含一种光抑制剂，该光抑制剂在激活曝光时可抑制配体从钴 III 复合物中释放或抑制其成像作用。 可以通过成像激活光抑制剂（最好使用长于 300 纳米的辐射），然后激活成像前体组合物（例如通过加热）来形成图像。 可以通过改变元件的曝光和激活处理来形成不同意义的图像。
• THIAZOLIDINONE COMPOUNDS OR ANGINA PECTORIS REMEDY OR PREVENTIVE CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0798298A1

  公开（公告）日：1997-10-01

  [Constitution] Thiazolidinone compounds having the general formula: [wherein W represents a sulfur atom or an oxygen atom, and X represents a group having the formula: -N(R1)-; or X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and W represents a group having the formula: -N(R1)-; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group; R2 and R3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an aryl group or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group; R4 represents a hydrogen atom, an alkyl group or a substituted C1-C4 alkyl group; R5 represents a substituted cycloalkyl group optionally containing a nitrogen atom [said substituent is essentially a group having the formula: -B-ONO2 (wherein B represents a single bond or an alkylene group) and optionally an alkyl group]; and A represents a single bond or an alkylene group; ] or pharmacologically acceptable salts thereof. [Effect] The compounds have an excellent anti-angina pectoris action and are useful as a therapeutic or preventing agent for angina pectoris.

  [组织结构］ 通式如下的噻唑烷酮化合物 [其中 W 代表硫原子或氧原子，X 代表具有以下通式的基团：-N(R1)-；或 X 代表硫原子或氧原子，而 W 代表具有以下式子的基团：-N(R1)-； R1 代表氢原子、烷基或取代烷基； R2 和 R3 可以相同或不同，各自代表氢原子、烷基、取代烷基、芳基或 5 或 6 元芳香杂环基团； R4 代表氢原子、烷基或取代的 C1-C4 烷基； R5 代表可选含有一个氮原子的取代环烷基[所述取代基基本上是具有以下式子的基团：-B-ONO2（其中 B 代表单键或亚烷基）和可选的烷基]；和 A 代表单键或亚烷基； ]或其药理学上可接受的盐。 效果 这些化合物具有很好的抗心绞痛作用，可作为心绞痛的治疗剂或预防剂。