3-Ketotauranin | 1012334-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Ketotauranin
• 英文别名: 2-[[(1S,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-6-oxo-1,3,4,4a,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1012334-99-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: QMIRFTXAKMDLAF-GIMINZRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 二氯二茂钛 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 锰 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 萘 、 甲基磺酰胺 、 C₆₅H₈₃N₆O₄⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 四丁基氟化铵 、 四丁基醋酸铵 、 lithium 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 potassium ferricyanide 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 98.17h， 生成 3-Ketotauranin
  参考文献：
  名称：

  通过双（邻-氧基）-官能化氯化苄的 Negishi 偶联全合成 3-氧代-和 3β-羟基牛磺酸

  摘要：

  实现了倍半萜醌 3-氧代-和 3β-羟基牛磺酸 (1, 2) 的首次不对称合成，并修改了最初提出的 3α-羟基牛磺酸结构。受保护的苄基氯 5 从 4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 (8) 开始，通过高度可扩展的方法分六个步骤获得。苄基氯 5 与烯基二甲基丙烷 6 的麻烦 Negishi 偶联经过优化，以非常好的收率提供全反式法呢基芳烃 14。这种异戊二烯化芳烃通过六个额外的步骤转化为 3β-羟基牛磺酸 (2)。最后，描述了一种无需使用干燥低温氨和气态丙二烯或丙炔即可方便地获得炔丙基萜烯的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500815