ent-16α-hydroxy-atisane-3-one | 87039-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-16α-hydroxy-atisane-3-one
• 英文别名: (1S,4S,9S,10R,12S,13S)-13-hydroxy-5,5,9,13-tetramethyltetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadecan-6-one
• CAS: 87039-25-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: NUMNTZPYURRGMF-NJQZYEBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-1-yne 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 甲基磺酰氯 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 238.67h， 生成 ent-16α-hydroxy-atisane-3-one
  参考文献：
  名称：

  大戟红酚C，大戟红酮D，ent-沙眼球蛋白3β-ol，ent-沙眼球蛋白3-one，Excoecarin E和ent-16α-羟基-ati烷-3-酮的不同的全合成。

  摘要：

  已经开发出了与生物遗传学相关的二萜类化合物（例如对氨基苯甲酸酯，对戊型环戊烷，对羟基苯甲酸酯和对羟基苯甲酸酯）不同的合成方法。统一的合成路线涉及De Mayo反应，以快速生成对映月桂烷的双环[3.2.1]-辛烷部分。关键反应还包括生物启发的亲核环丙烷化，生成对环戊烷的[3.2.1.0 2,7 ]-三环核和区域选择性环丙烷片段化，通过亲环烷烃环的亲核攻击和质子化提供对映烷和对and烷。该策略使得可以从市售的香叶醇中不对称地合成六个二萜类化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202009128

文献信息

• Metabolites from the marine sponge Tedania ignis. A new atisanediol and several known diketopiperazines
  作者：Francis J. Schmidtz、David J. Vanderah、Keith H. Hollenbeak、Carol E. L. Enwall、Yalamanchili Gopichand、P. K. SenGupta、M. B. Hossain、Dick Van der Helm

  DOI：10.1021/jo00170a011

  日期：1983.11
• Divergent Total Synthesis of Euphoranginol C, Euphoranginone D,<i>ent</i>‐Trachyloban‐3β‐ol,<i>ent</i>‐Trachyloban‐3‐one, Excoecarin E, and<i>ent</i>‐16α‐Hydroxy‐atisane‐3‐one
  作者：Ze‐Jun Xu、Yan Zong、Ya‐Nan Qiao、Jiao‐Zhen Zhang、Xuyuan Liu、Ming‐Zhu Zhu、Yuliang Xu、Hongbo Zheng、Liyuan Fang、Xiao‐ning Wang、Hong‐Xiang Lou

  DOI：10.1002/anie.202009128

  日期：2020.11.2

  A divergent synthetic approach to biogenetically related diterpenoids such as ent‐kauranes, ent‐trachylobanes, ent‐beyerane, and ent‐atisane has been developed. The unified synthetic route involves the De Mayo reaction to rapidly generate the bicyclo[3.2.1]‐octane moiety of ent‐kaurane. The key reactions also include bioinspired nucleophilic cyclopropanation generating the [3.2.1.02,7]‐tricyclic core

  已经开发出了与生物遗传学相关的二萜类化合物（例如对氨基苯甲酸酯，对戊型环戊烷，对羟基苯甲酸酯和对羟基苯甲酸酯）不同的合成方法。统一的合成路线涉及De Mayo反应，以快速生成对映月桂烷的双环[3.2.1]-辛烷部分。关键反应还包括生物启发的亲核环丙烷化，生成对环戊烷的[3.2.1.0 2,7 ]-三环核和区域选择性环丙烷片段化，通过亲环烷烃环的亲核攻击和质子化提供对映烷和对and烷。该策略使得可以从市售的香叶醇中不对称地合成六个二萜类化合物。