(3S,4S,5E,7S,8R,9E)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9-tetramethylundeca-5,9-dien-1-ol | 152300-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S,5E,7S,8R,9E)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9-tetramethylundeca-5,9-dien-1-ol
• CAS: 152300-75-9
• 化学式: C₃₉H₅₄O₄Si
• 分子量: 614.941
• InChiKey: PUOMTMSHCRNUBN-IHGZHIHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5E,7S,8R,9E)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9-tetramethylundeca-5,9-dien-1-ol 在 三丁基膦 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [(2E,4R,5S,6E,8S,9S)-11-(benzenesulfonyl)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9-tetramethylundeca-2,6-dien-4-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the azinothricin family of antibiotics. 2. Asymmetric synthesis of the C(28)–C(47) subunit of A83586C

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C(28)-C(47) segment of the antitumour antibiotic A83586C is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73993-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-hexenoic acid methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (3S,4S,5E,7S,8R,9E)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9-tetramethylundeca-5,9-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the azinothricin family of antibiotics. 2. Asymmetric synthesis of the C(28)–C(47) subunit of A83586C

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C(28)-C(47) segment of the antitumour antibiotic A83586C is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73993-1