(2R,3R,4E)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-hexenoic acid methyl ester | 152376-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4E)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-hexenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-enoate
• CAS: 152376-33-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: MMFMXACQCIQBIK-KTERXBQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-hexenoic acid methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 [(2E,4R,5S,6E,8S,9S)-11-(benzenesulfonyl)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9-tetramethylundeca-2,6-dien-4-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the azinothricin family of antibiotics. 2. Asymmetric synthesis of the C(28)–C(47) subunit of A83586C

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C(28)-C(47) segment of the antitumour antibiotic A83586C is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73993-1
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.13h， 生成 (2R,3R,4E)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体合成抗生素制霉菌素A1的非天然对映体的C21-C38片段。

  摘要：

  制霉菌素A（1）的非天然对映异构体1的C（21）-C（38）片段全反式41是从N-丙酰恶唑烷酮9制备的。衍生的醛醇加合物ent-8（ee> 96％）分两步用（thexyl）BH（2）硼氢化。氧化后处理，并用酸提供的δ-内酯4进行处理。它包含目标分子的完整立体四聚体。在另外四个步骤之后获得了α，β-不饱和酯28。它应该是多种多元醇，多烯大环内酯的多烯部分的前体。说明从28和DIBAL获得的α，β-不饱和醛29在四个步骤中扩展了10个C原子，得到C（21）-C（38）段41。后一组转化包括区域选择性和立体选择性克莱森重新排列32-> 35。

  DOI：

  10.1002/chem.200305540

文献信息

• Lipase catalyzed enantioselective hydrolysis of 2-methyl 3-acetoxy esters
  作者：Hiroyuki Akita、Hiroko Matsukura、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85179-5

  日期：1986.1
• Synthetic studies on the azinothricin family of antibiotics. 2. Asymmetric synthesis of the C(28)–C(47) subunit of A83586C
  作者：Karl J. Hale、Gurpreet S. Bhatia、S.Andrew Peak、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73993-1

  日期：1993.8

  An asymmetric synthesis of the C(28)-C(47) segment of the antitumour antibiotic A83586C is described.
• Stereocontrolled Synthesis of the C21–C38 Fragment of the Unnatural Enantiomer of the Antibiotic Nystatin A1
  作者：Thilo Berkenbusch、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.200305540

  日期：2004.3.19

  The C(21)-C(38) fragment all-trans-41 of the unnatural enantiomer 1 of nystatin A(1) was prepared starting from the N-propionyl oxazolidinone 9. Aldol adduct ent-8 (ee > 96 %) derived in two steps was hydroborated with (thexyl)BH(2). Oxidative work-up and treatment with acid furnished delta-lactone 4. It contains the complete stereotetrade of the target molecule. The alpha,beta-unsaturated ester 28

  制霉菌素A（1）的非天然对映异构体1的C（21）-C（38）片段全反式41是从N-丙酰恶唑烷酮9制备的。衍生的醛醇加合物ent-8（ee> 96％）分两步用（thexyl）BH（2）硼氢化。氧化后处理，并用酸提供的δ-内酯4进行处理。它包含目标分子的完整立体四聚体。在另外四个步骤之后获得了α，β-不饱和酯28。它应该是多种多元醇，多烯大环内酯的多烯部分的前体。说明从28和DIBAL获得的α，β-不饱和醛29在四个步骤中扩展了10个C原子，得到C（21）-C（38）段41。后一组转化包括区域选择性和立体选择性克莱森重新排列32-> 35。