5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸 | 228262-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-amino-1-benzyl-4-imidazolecarboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-1-benzylimidazole-4-carboxylic acid；5-Amino-1-benzyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 228262-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD09036411
• 分子量: 217.227
• InChiKey: HBZUWMHXTXOATP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 9-benzyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Related Compounds. 136. Synthesis of 2-Amino- and 2,6-Diaminopurine Derivatives via Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reactions

  摘要：

  5-氨基咪唑和2,4,6-三(乙氧羰基)-1,3,5-三嗪的热反向电子需求Diels-Alder反应与乙基氰甲酸乙酯自发性逆Diels-Alder失去和氨的消除反应，形成2,6-双(乙氧羰基)嘌呤。一份报告指出，选择性碱水解后接酸催化脱羧可得到6-(乙氧羰基)嘌呤产物，但与嘌呤化学中已知的反应不一致。我们的再研究表明，6-(乙氧羰基)基团更倾向于碱促水解，但羟基攻击C6羰基的区域选择性并不高（相对于C2和C6酯的水解）。9-苄基-2-(乙氧羰基)嘌呤的结构经X射线晶体学确定，并通过Curtius重排验证了其氮氧羰基类似物的2-氨基-6-苄基嘌呤。在水解过程中形成的2,6-二羧酸酯的酸催化脱羧产生了9-苄基嘌呤，而2,6-双(氮氧羰基)-9-苄基嘌呤的Curtius重排产生了2,6-二氨基-9-苄基嘌呤。尝试使用反向电子需求Diels-Alder反应与核苷衍生物的2进行应用时出现问题。

  DOI：

  10.1135/cccc20061029
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Related Compounds. 136. Synthesis of 2-Amino- and 2,6-Diaminopurine Derivatives via Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reactions

  摘要：

  5-氨基咪唑和2,4,6-三(乙氧羰基)-1,3,5-三嗪的热反向电子需求Diels-Alder反应与乙基氰甲酸乙酯自发性逆Diels-Alder失去和氨的消除反应，形成2,6-双(乙氧羰基)嘌呤。一份报告指出，选择性碱水解后接酸催化脱羧可得到6-(乙氧羰基)嘌呤产物，但与嘌呤化学中已知的反应不一致。我们的再研究表明，6-(乙氧羰基)基团更倾向于碱促水解，但羟基攻击C6羰基的区域选择性并不高（相对于C2和C6酯的水解）。9-苄基-2-(乙氧羰基)嘌呤的结构经X射线晶体学确定，并通过Curtius重排验证了其氮氧羰基类似物的2-氨基-6-苄基嘌呤。在水解过程中形成的2,6-二羧酸酯的酸催化脱羧产生了9-苄基嘌呤，而2,6-双(氮氧羰基)-9-苄基嘌呤的Curtius重排产生了2,6-二氨基-9-苄基嘌呤。尝试使用反向电子需求Diels-Alder反应与核苷衍生物的2进行应用时出现问题。

  DOI：

  10.1135/cccc20061029

文献信息

• Efficient Synthesis of Purines and Purine Nucleosides via an Inverse Electron Demand Diels−Alder Reaction
  作者：Qun Dang、Yan Liu、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/ja9842316

  日期：1999.6.1