5-氨基-1-苄基-2-溴-1H-咪唑-4-甲腈 | 565473-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-苄基-2-溴-1H-咪唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-benzyl-2-bromo-4-cyanoimidazole
• 英文别名: 5-Amino-1-benzyl-2-bromo-1H-imidazole-4-carbonitrile；5-amino-1-benzyl-2-bromoimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 565473-06-5
• 化学式: C₁₁H₉BrN₄
• 分子量: 277.123
• InChiKey: FTQNSANPXOFKRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-2-溴-1H-咪唑-4-甲腈 在 盐酸 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 6-amino-9-benzyl-8-oxo-8,9-dihydro-7H-purine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE PURINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的嘌呤衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在治疗病毒感染中的应用。

  公开号：

  WO2013068438A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到5-氨基-1-苄基-2-溴-1H-咪唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2,9-disubstituted 8-hydroxyadenine derivatives

  摘要：

  一种高效且通用的方法被实现，用于合成预期具有多种生物活性的2,9-二取代的8-羟基腺苷。5-氨基-4-氰基-2-羟基咪唑（1）是从氨基丙腈和异氰酸酯作为关键中间体制备的。将1a与氨基脲、咪唑、胍、尿素和硫脲缩合，得到在2位具有各种取代基的8-羟基腺苷（2–6）。此外，对2-氨基和2-羟基腺苷（4和6）进行选择性烷基化，顺利实现，分别得到相应的2-烷基氨基和2-烷氧腺苷（5和7）。2-烷基硫腺苷（15）是通过1a与苯甲酰异硫氰酸酯的类似反应以及随后S-烷基化制备的。咪唑类化合物1是合成8-羟基腺苷衍生物最有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/b300557g

文献信息

• NOVEL PHARMACEUTICALS
  申请人：Jones Peter

  公开号：US20070197478A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to immune response modifiers of formula (I), which act selectively through agonism, of Toll-Like Receptors (TLRs), uses thereof, processes for the preparation thereof, intermediates used in the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including the treatment of infectious disease such as Hepatitis (e.g. HCV, HBV), genetically related viral infection and cancer.

  本发明涉及公式（I）的免疫应答调节剂，通过对Toll样受体（TLRs）的激动作用具有选择性，其用途，其制备方法，用于其制备的中间体以及含有所述抑制剂的组合物。这些抑制剂在包括治疗传染病（如肝炎（例如HCV，HBV），遗传相关病毒感染和癌症在内的各种治疗领域中具有用途。
• Purine derivatives
  申请人：Pryde David

  公开号：US20060264448A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  This invention relates to purine derivatives, to processes for their preparation, to compositions containing them and to their use. The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 9 , R 9a and Y are defined in the description. More particularly, the present invention relates to the use of purine derivatives in the treatment of a variety of viral infections and immune or inflammatory disorders, including those in which the modulation, in particular agonism, of Toll-Like Receptors (TLRs) is implicated. Accordingly, the compounds of the invention are useful in the treatment of infectious disease such as Hepatitis (e.g. HCV, HBV), genetically related viral infections, inflammatory diseases such as asthma and arthritis, and cancer.

  本发明涉及嘌呤衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们的用途。本发明提供了式(I)的化合物，其中R1，R2，R3，R9，R9a和Y在说明中定义。更具体地，本发明涉及在治疗各种病毒感染和免疫或炎症性疾病中使用嘌呤衍生物，包括那些涉及调节，特别是激动，Toll样受体（TLR）的疾病。因此，本发明的化合物在治疗传染病（如肝炎（例如HCV，HBV），与遗传相关的病毒感染），炎症性疾病（如哮喘和关节炎）以及癌症方面是有用的。
• Purine derivatives for the treatment of viral infections
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US10280167B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention relates to purine derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treating viral infections.

  本发明涉及嘌呤衍生物、其制备工艺、药物组合物及其在治疗病毒感染中的用途。
• WO2006/117670
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and biological evaluation of 2,8-disubstituted 9-benzyladenines: discovery of 8-mercaptoadenines as potent interferon-inducers
  作者：Kosaku Hirota、Kazunori Kazaoka、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00234-7

  日期：2003.7

  Recently, we have identified 9-benzyl-8-hydroxyadenines bearing an appropriate substituent (a butoxy, propylthio or butylamino group) at the 2-position as potent interferon (IFN)-inducers. Herein we report the design, synthesis, and IFN-inducing activity of 8-substituted 9-benzyladenines possessing such an appropriate substituent at the 2-position. Introduction of the appropriate substituent into the 2-position of the adenine nucleus gave rise to expression of the activity even in 9-benzyladenines bearing no hydroxyl group at the 8-position. An amino group at the 6-position and a hydroxyl or thiol group carrying an acidic proton at the 8-position are required to express excellent IFN-inducing activity. 9-Benzyl-2-butoxy-8-mercaptoadenine (9) indicated the most potent activity with MEC of 0.001 muM. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图