5-氨基-2-硝基三氟甲苯 | 393-11-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟甲苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-硝基三氟甲苯
• 中文别名: 3-三氟甲基-4-硝基苯胺；4-硝基-3-三氟甲基苯胺；4-硝基-α,α,α-三氟间甲苯胺；2-硝基-5-氨基三氟甲苯；4-硝基-3-三氟甲基苯胺,3-氨基-6-硝基三氟甲苯；5-氨基-2-硝基-三氟甲苯；4-硝基-3-(三氟甲基)苯胺；3-氨基-6-硝基三氟甲苯；5-硝基-2-氨基三氟甲苯
• 英文名称: 4-nitro-3-(trifluoromethyl)benzeneamine
• 英文别名: 4-nitro-3-trifluoromethylanilin；4-nitro-3-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 393-11-3
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O₂
• mdl: MFCD00014717
• 分子量: 206.124
• InChiKey: UTKUVRNVYFTEHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-129 °C (lit.)
• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4711 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

4-硝基-3-(三氟甲基)苯胺的人类已知代谢物包括2-氨基-5-硝基-4-(三氟甲基)酚和N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]-乙酰胺。

4-nitro-3-(trifluoromethyl)aniline has known human metabolites that include 2-amino-5-nitro-4-(trifluoromethyl)phenol and N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-acetamide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  UN2811
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-硝基-3-三氟甲基苯胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Amino-2-nitrobenzotrifluoride
4-Nitro-α,α,α-trifluoro-m-toluidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Amino-2-nitrobenzotrifluoride
别名
4-Nitro-α,α,α-trifluoro-m-toluidine
: C7H5F3N2O2
分子式
: 206.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Nitro-3-(trifluoromethyl)aniline
<=100%
化学文摘登记号(CAS 393-11-3
No.) 206-884-6
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 125 - 129 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

5-氨基-2-硝基三氟甲苯

5-氨基-2-硝基三氟甲苯是一种有机中间体，可通过间氯三氟甲苯经过两步反应制备得到。已有文献报道，该化合物可用于合成医药及光波导材料中间体4-溴-2-硝基三氟甲苯和非甾体类抗雄激素药物氟他胺。

制备过程 第一步：5-氯-2-硝基三氟甲苯的制备

在500毫升四口瓶中，依次加入111.46克（1.15摩尔）浓硝酸和402.5克（4.025摩尔）98％硫酸，并搅拌均匀。于室温下滴加180.55克（1摩尔）间氯三氟甲苯，滴加完毕后升温至50℃反应2小时。将硝化液转移至分液漏斗中静置分层并除去硫酸。有机相依次用5％碳酸钠水溶液和水洗涤至中性，并干燥得到191克5-氯-2-硝基三氟甲苯，收率84.7%。

产物鉴定： [ \text{1H NMR (CDCl3, 400MHz)}: \delta 7.92(1H, d, J=8.8Hz), \delta 7.82(1H, d, J=2.0Hz); \delta 7.75(1H, dd, J=2.4Hz, J=2.0Hz) ] [ m/z = 224.98(100%) ]

第二步：5-氨基-2-硝基三氟甲苯的制备

在1000毫升高压反应釜中加入180.8克步骤①得到的5-氯-2-硝基三氟甲苯、566.6克24％氨水、34克液氨和9克催化剂，于175℃反应8小时至压力达到3.6Mpa。降至室温后减压除去过量的氨气，过滤得180.8克5-氨基-2-硝基三氟甲苯湿品，并在50℃下真空干燥得到155.2克干品（熔点：127～128℃），收率为94%。

产物鉴定： [ \text{1H NMR (CDCl3, 400MHz)}: \delta 7.99(1H, d, J=8.8Hz), \delta 7.00(1H, d, J=2.4Hz); \delta 6.80(1H, dd, J=2.4Hz, J=2.4Hz); \delta 4.52(2H, s) ] [ m/z = 206.03(100%) ]

化学性质

黄色结晶

用途

用作医药、农药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-硝基三氟甲苯 在 乙醇 、 硫酸 、 钯 作用下， 生成 邻溴三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Jones, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 2352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟他胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.4h， 生成 5-氨基-2-硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  pH和温度对氟他胺稳定性的影响。用EI + -MS 进行HPLC研究并鉴定降解产物

  摘要：

  使用新的经过验证的稳定性指示HPLC方法研究了氟他胺（FLT）的化学稳定性。使用甲醇-磷酸盐缓冲液（0.04 M，pH 4.0）（75：25，v / v）的流动相，在240 nm处进行UV检测，在C 18色谱柱上将FLT与降解产物分离。该方法在0.2–25.0μgmL -1的浓度范围内对FLT表现出优异的线性。发现FLT在缓冲的酸性和碱性溶液中易于降解。将FLT在水溶液中的降解动力学评估为pH和温度的函数。在酸性和碱性条件下，分别在70–100和60–90°C的温度范围内，FLT的降解遵循一级动力学和Arrhenius行为。在2.0-12.0的pH范围内研究了pH速率曲线，在pH 3.0-5.0时具有最大的稳定性。计算出FLT水解的活化能为79.4和52.0 kJ mol -1pH分别为0.5（0.3 M HCl）和12.5（0.03 M NaOH）。通过质谱法鉴定出4-硝基-3-三氟甲基

  DOI：

  10.1039/c4ra13617a
• 作为试剂：
  描述：

  氨 、 5-氟-2-硝基三氟甲苯 在 ethyl acetate n-hexane 、 5-氨基-2-硝基三氟甲苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氨基-2-硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Precursors to quinolone inotropic agents

  摘要：

  一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹啉化合物已经制备出来，包括其3,4-二氢衍生物，其中杂环环基是通过其氮原子连接到喹啉环的5-, 6-, 7-或8-位置的吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定的化合物在治疗中是有用的，因为它们是高效的正性肌力药物，因此对于治疗各种心脏病症是有价值的。优选的成员化合物包括6-(2,4-二甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、6-(2,4-二甲基-5-硝基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(四唑-1-基)-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(1,2,4-三唑-4-基)-2-(1H)-喹啉和6-(4-氰基-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04837334A1

文献信息

• Modulators (inhibitors/ activators) of histone acetyltransferases
  申请人：Kundu Kumar Tapas

  公开号：US20060167107A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Disclosed are compounds of the formulae: and method of using the compounds to treat cancer, AIDS, HIV infection, and asthma.

  揭示了以下式的化合物： 以及使用这些化合物治疗癌症、艾滋病、HIV感染和哮喘的方法。
• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
• Synthesis and evaluation of <i>α</i>-glucosidase inhibitory activity of sulfonylurea derivatives
  作者：Thi Thoi Bui、Van Loc Tran、Dai Quang Ngo、Van Chien Tran、Van Sung Tran、Thi Phuong Thao Tran

  DOI：10.1515/znb-2020-0134

  日期：2021.4.27

  Two series of sulfonylureas derivatives including 24 compounds ( 4 , 7 , 5a – 5o , 8a – 8h ), among them 17 new derivatives, have been synthesized and evaluated for their α -glucosidase inhibitory activity. Compounds 5c , 5h and 8e showed significant in vitro α -glucosidase inhibition with IC 50 values of 5.58, 79.85 and 213.36 µ m , respectively, comparing with the standard compounds acarbose (IC

  合成了两个系列的磺酰脲类衍生物，包括24种化合物（4、7、5a-5o，8a-8h），其中包括17种新衍生物，并评估了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准化合物阿卡波糖（IC 50 = 268.29 µm）和格列吡嗪（IC 50 = 300.47）相比，化合物5c，5h和8e在体外具有明显的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值分别为5.58、79.85和213.36 µm。 ）。还研究了合成化合物的初步结构-活性关系（SAR）。
• Pyrazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20030060453A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention demonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  提供药物组合物和化合物。发明的化合物显示出抗增殖活性，并且可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调控的细胞的凋亡。发明的一个实施例提供了化合物与生理可接受载体组合的药物组合物。该药物组合物可用于治疗过度增殖障碍，包括肿瘤生长、淋巴增殖性疾病、血管生成。发明的化合物是取代吡唑和吡唑啉。

表征谱图