N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺 | 117367-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-Nitro-3-trifluormethylphenyl)-benzamid；benzoic acid-(4-nitro-3-trifluoromethyl-anilide)；Benzoesaeure-(4-nitro-3-trifluormethyl-anilid)；N-Benzoyl-3-(trifluoromethyl)-4-nitroaniline；N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 117367-10-9
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂O₃
• 分子量: 310.232
• InChiKey: MBAWLNDQCIIUGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氨基-2-硝基三氟甲苯	4-nitro-3-(trifluoromethyl)benzeneamine	393-11-3	C7H5F3N2O2	206.124
  5-溴-2-硝基三氟甲苯	4-bromo-1-nitro-2-(trifluoromethyl)benzene	344-38-7	C7H3BrF3NO2	270.006

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺 在 二氧化铂 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以yielded N-benzoyl 3-(trifluoromethyl)-4-aminoaniline (750 mg, 91% yield) as an off-white solid的产率得到N-[4’-amino-3’-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline derivatives and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  使用化合物式(I)或其盐、酯、酰胺或前药；其中X为O、S、S（O）或S（O）2、NH或NR12，其中R12为氢或C1-6烷基；R5选自NHC（O）OR9、NHC（O）R9、NHS（O）2R9、C（O）R9、C（O）OR9、S（O）R9、S（O）OR9、S（O）2OR9、C（O）NR10R11、S（O）NR10R11、S（O）ONR10R11等一组指定的有机基团，其中R9、R10或R11为不同的指定有机基团；R6为氢、可选取代的烃基或可选取代的杂环烃基；R7和R8为不同的指定有机基团，而R1、R2、R3、R4分别选自卤素、氰基、硝基、C1-3烷基硫醇基、-N（OH）R13-（其中R7为氢或C1-3烷基）或R15X1-（其中X1代表直接键、-O-、-CH2-、-OCO-、羰基、-S-、-SO-、-SO2-、-NR16CO-、-CONR16-、-SO2NR16-、-NR17SO2-或-NR18-（其中R16、R17和R18各自独立地代表氢、C1-3烷基或C1-3烷氧基C2-3烷基），而R9为氢、可选取代的烃基、可选取代的杂环烃基或可选取代的烷氧基，在制备用于抑制极光激酶2的药物时使用。

  公开号：

  US07709479B1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过硅烷介导的腈水解合成芳酰胺

  摘要：

  报道了通过腈和芳基溴化物的钯催化偶联形成芳基酰胺的过程，通过形成中间的硅烷酸酯衍生的亚胺酸酯物种。进行了优化，并描述了以高达 86% 的分离产率提供产品的过程实例。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560724

文献信息

• A catalytic and tert-butoxide ion-mediated amidation of aldehydes with para-nitro azides
  作者：Giorgio Carbone、James Burnley、John E. Moses

  DOI：10.1039/c3cc40452h

  日期：——

  We report here a new catalytic reaction in which, para-nitro azides are acylated by aldehydes to produce amides and molecular nitrogen in a single step. The transformation is believed to proceed via an electron transfer process mediated by the tert-butoxide ion, and catalysed by a thiazolium salt derived species.

  我们在此报告一种新的催化反应，其中对硝基叠氮化合物通过醛的酰基化作用，一步生成酰胺和分子氮。该转化过程被认为是由叔丁醇盐离子介导的电子转移过程，并经由噻唩盐衍生物催化完成。
• Entwicklung potentieller Antiandrogene: N-(4-Nitro-3-trifluormethylphenyl)-cyclohexanoylamide und -benzamide, N-(3,4-Dichlorphenyl)- und N-(3,4,5-Trichlorphenyl)-benzamide
  作者：Alfred W. Humm、Martin R. Schneider

  DOI：10.1002/ardp.19883210710

  日期：——

  Zur Entwicklung potentieller nichtsteroidaler Antiandrogene wurden N‐(4‐Nitro‐3‐trifluormethylphenyl)‐cyclohexanoylamide und ‐benzamide, sowie N‐(3,4‐Dichlorphenyl)‐ und N‐(3,4,5‐Trichlorphenyl)‐benzamide synthetisiert. Die Hydroxycyclohexylverbindung 3 zeigte eine deutlich höhere Affinität zum Androgenrezeptor (AR) als Hydroxyflutamid. Der Ersatz des Hydroxycyclohexylringes durch einen Hydroxyphenylring

  为了开发潜在的非甾体抗雄激素，N-（4-硝基-3-三氟甲基苯基）-环己酰胺和-苯甲酰胺，以及 N-（3,4-二氯苯基）和 N-（3,4,5-三氯苯基）-苯甲酰胺合成的。羟基环己基化合物 3 对雄激素受体 (AR) 的亲和力明显高于羟基氟他胺。用羟基苯环取代羟基环己基环导致 AR 亲和力急剧下降。测试了具有 AR 亲和力的化合物的抗雄激素和雄激素作用。
• Quinazoline derivatives and their use as pharmaceuticals
  申请人：AstraZeneca

  公开号：US07709479B1

  公开（公告）日：2010-05-04

  The use of a compound of formula (I) or a salt, ester, amide or prodrug thereof; where X is O, or S, S(O) or S(O)2, NH or NR12 where R12 is hydrogen or C1-6 alkyl; R5 is selected from a group NHC(O)OR9, NHC(O)R9, NHS(O)2R9, C(O)R9, C(O)OR9, S(O)R9, S(O)OR9, S(O)2OR9, C(O)NR10 R11, S(O)NR10R11 S(O)ONR10R11, where R9, R10 or R11 are various specified organic groups; R6 is hydrogen, optionally substituted hydrocarbyl or optionally substituted heterocyclyl; R7 and R8 are various specified organic groups, and R1, R2, R3, R4 are independently selected from halogeno, cyano, nitro, C1-3alkylsulphanyl, —N(OH)R13— (wherein R7 is hydrogen, or C1-3alkyl), or R15X1— (wherein X1 represents a direct bond, —O—, —CH2—, —OCO—, carbonyl, —S—, —SO—, —SO2—, —NR16CO—, —CONR16—, —SO2NR16—, —NR17SO2— or —NR18— (wherein R16, R17 and R18 each independently represents hydrogen, C1-3alkyl or C1-3alkoxy C2-3alkyl), and R9 is hydrogen, optionally substituted hydrocarbyl, optionally substituted heterocyclyl or optionally substituted alkoxy; in the preparation of a medicament for use in the inhibition of aurora 2 kinase.

  使用化合物式(I)或其盐、酯、酰胺或前药；其中X为O、S、S（O）或S（O）2、NH或NR12，其中R12为氢或C1-6烷基；R5选自NHC（O）OR9、NHC（O）R9、NHS（O）2R9、C（O）R9、C（O）OR9、S（O）R9、S（O）OR9、S（O）2OR9、C（O）NR10R11、S（O）NR10R11、S（O）ONR10R11等一组指定的有机基团，其中R9、R10或R11为不同的指定有机基团；R6为氢、可选取代的烃基或可选取代的杂环烃基；R7和R8为不同的指定有机基团，而R1、R2、R3、R4分别选自卤素、氰基、硝基、C1-3烷基硫醇基、-N（OH）R13-（其中R7为氢或C1-3烷基）或R15X1-（其中X1代表直接键、-O-、-CH2-、-OCO-、羰基、-S-、-SO-、-SO2-、-NR16CO-、-CONR16-、-SO2NR16-、-NR17SO2-或-NR18-（其中R16、R17和R18各自独立地代表氢、C1-3烷基或C1-3烷氧基C2-3烷基），而R9为氢、可选取代的烃基、可选取代的杂环烃基或可选取代的烷氧基，在制备用于抑制极光激酶2的药物时使用。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1218354A1

  公开（公告）日：2002-07-03
• US7709479B1
  申请人：——

  公开号：US7709479B1

  公开（公告）日：2010-05-04