N-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexanecarboxamide | 13312-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(4-Nitro-3-trifluormethylphenyl)-cyclohexanoylamid；α.α.α-Trifluor-4'-nitro-m-cyclohexancarbotoluidid；N-Cyclohexancarbonyl-4-nitro-3-trifluormethyl-anilin；N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 13312-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 316.28
• InChiKey: ZGPZZLLJNBSDHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-硝基三氟甲苯 、 环己甲酰氯 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在抗雄激素的开发：N-（4-硝基-3-三氟甲基苯基）-环己酰胺和-苯甲酰胺、N-（3,4-二氯苯基）-和N-（3,4,5-三氯苯基）-苯甲酰胺

  摘要：

  为了开发潜在的非甾体抗雄激素，N-（4-硝基-3-三氟甲基苯基）-环己酰胺和-苯甲酰胺，以及 N-（3,4-二氯苯基）和 N-（3,4,5-三氯苯基）-苯甲酰胺合成的。羟基环己基化合物 3 对雄激素受体 (AR) 的亲和力明显高于羟基氟他胺。用羟基苯环取代羟基环己基环导致 AR 亲和力急剧下降。测试了具有 AR 亲和力的化合物的抗雄激素和雄激素作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210710

文献信息

• A catalytic and tert-butoxide ion-mediated amidation of aldehydes with para-nitro azides
  作者：Giorgio Carbone、James Burnley、John E. Moses

  DOI：10.1039/c3cc40452h

  日期：——

  We report here a new catalytic reaction in which, para-nitro azides are acylated by aldehydes to produce amides and molecular nitrogen in a single step. The transformation is believed to proceed via an electron transfer process mediated by the tert-butoxide ion, and catalysed by a thiazolium salt derived species.

  我们在此报告一种新的催化反应，其中对硝基叠氮化合物通过醛的酰基化作用，一步生成酰胺和分子氮。该转化过程被认为是由叔丁醇盐离子介导的电子转移过程，并经由噻唩盐衍生物催化完成。
• Synthesis and Bacteriostatic Activity of Some Nitrotrifluoro methylanilides
  作者：Joseph W. Baker、Gerald L. Bachman、Ignatius. Schumacher、Daniel P. Roman、Alan L. Tharp

  DOI：10.1021/jm00313a020

  日期：1967.1.1