4-硝基-3-(三氟甲基)苯磺酰氯 | 39234-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-3-(三氟甲基)苯磺酰氯
• 中文别名: 4-硝基-3-三氟甲基苯磺酰氯
• 英文名称: 4-nitro-3-(trifluoromethyl)-benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-nitro-3-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonyl chloride；4-Nitro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 39234-83-8
• 化学式: C₇H₃ClF₃NO₄S
• mdl: MFCD03094387
• 分子量: 289.619
• InChiKey: LJQUNSRHHHYXEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-67 °C (lit.)
• 沸点：
  354.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-3-(三氟甲基)苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 2-(methylamino)-2-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺使活化的烷基卤化物进行酰化和烯基化。

  摘要：

  可以使用涉及芳基磺酰胺和α-氯羰基化合物的串联SN2 / Smiles重排化学方法合成各种季芳基氨基酸衍生物。该反应利用二氧化硫挤出途径在简单条件下构建CN和C-C芳基键，而无需有机金属或过渡金属催化剂。对于烯基磺酰胺，该反应也是成功的，产生空间上拥挤的季烯氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0cc00220h
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3-(三氟甲基)苯硫酚 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以89%的产率得到4-硝基-3-(三氟甲基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素药物的开发：4-nitro-3-trifluoromethyldiphenylamine

  摘要：

  在寻找新的非甾体抗雄激素的过程中，合成了许多 4-硝基-3-三氟甲基-取代的二苯胺，并对其与甾体激素受体的亲和力和抗雄激素作用进行了药理学检测。这些化合物可通过 4 - 硝基 - 3 - 三氟甲基苯磺酰胺钠盐 (4) 与相应的芳香胺反应形成 N- (4 - 硝基 - 3 - 三氟甲基苯磺酰基) -N' - 苯基胍，然后在随后的反应中进行Smiles 重排和同时水解得到所需的二苯胺。2-羟基-4'硝基-3'-三氟甲基二苯胺 (13) 对雄激素受体 (AR) 的相对结合亲和力 (RBA) 为 6.5% 的睾酮，比羟基氟他胺 (RBA = 4.5) 具有更高的亲和力。在 3- 或 4- 位移动羟基会导致 AR 亲和力降低，N-甲基化也是如此。测试了具有 AR 亲和力的化合物的抗雄激素作用。13显示出最好的抗雄激素作用，但不如众所周知的抗雄激素氟他胺有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230206

文献信息

• High-Affinity “Click” RGD Peptidomimetics as Radiolabeled Probes for Imaging α_v β₃ Integrin
  作者：Monica Piras、Andrea Testa、Ian N. Fleming、Sergio Dall'Angelo、Alexandra Andriu、Sergio Menta、Mattia Mori、Gavin D. Brown、Duncan Forster、Kaye J. Williams、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/cmdc.201700328

  日期：2017.7.20

  αIIb β3 receptors was investigated by molecular modeling simulations. Lead compound 12 was successfully radiofluorinated and used for in vivo positron emission tomography/computed tomography (PET/CT) studies in U87 tumor models, which showed only modest tumor uptake and retention, owing to rapid excretion. These results demonstrate that the novel click RGD mimics are excellent radiolabeled probes for in vitro

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• Ruthenium(II)-Catalyzed Enantioselective γ-Lactams Formation by Intramolecular C–H Amidation of 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Qi Xing、Chun-Ming Chan、Yiu-Wai Yeung、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00535

  日期：2019.3.6

  C-H insertion. By employing chiral diphenylethylene diamine (dpen) as ligands bearing electron-withdrawing arylsulfonyl substituents, the reactions occur with remarkable chemo- and enantioselectivities; the competing Curtius-type rearrangement was largely suppressed. Enantioselective nitrene insertion to allylic/propargylic C-H bonds was also achieved with remarkable tolerance to the C═C and C≡C bonds

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLECULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011060196A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to 6-substituted benzoxaborole compounds of the following formula and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及以下公式的6-取代苯硼酯化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• Regioselective C–H Amidation of (Alkyl)arenes by Iron(II) Catalysis
  作者：Yao Ding、Shen-Yuan Zhang、Yu-Chen Chen、Shuai-Xin Fan、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00697

  日期：2019.4.19

  nondirected amidation reaction of aromatic C–H bond was developed under iron(II) catalysis, using sulfonyl azides as the nitrogen source. The reaction displayed a broad substrate scope and good regioselectivities in the aspects of aromatic ring vs alkyl chain and different aromatic position of (alkyl)arenes. This method provided a new protocol for the synthesis of some aromatic amines, which were hard

  在铁（II）催化下，使用磺酰基叠氮化物作为氮源，开发了芳香族CH键的非定向酰胺化反应。该反应在芳族环对烷基链和（烷基）芳烃的不同芳族位置方面显示出较宽的底物范围和良好的区域选择性。该方法为合成某些芳族胺提供了新的方案，在先前的报告中很难实现。
• Discovery of a novel cathepsin inhibitor with dual autophagy-inducing and metastasis-inhibiting effects on breast cancer cells
  作者：Lei Yuan、Jun Liu、Wenhui He、Youmei Bao、Lei Sheng、Chunyang Zou、Baichun Hu、Wentao Ge、Yang Liu、Jian Wang、Bin Lin、Yanchun Li、Enlong Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.025

  日期：2019.3

  Therefore, sixty optically active derivatives were firstly designed and synthesized by replacing the A-ring moiety of TSA with other substituted-phenyl sulfonyl groups. Further cathepsin inhibitory activity assay showed that (S, S) and (S, R) isomers displayed no activity against four kinds of cathepsins (L, S, K, B), while all derivatives tested were inactive toward K and B subtypes. Compound 6a with meta-bromo

  耐药性和癌细胞转移已成为乳腺癌患者化疗失败和癌症相关死亡的主要原因。目前，已经开发出表现出新的作用机制如诱导自噬或抑制转移的各种活性分子以解决这些问题。但是，几乎没有描述显示出这种双重功能的化合物。我们小组以前的工作表明，TSA作为高苯甲酸酯的合成类似物，在乳腺癌细胞中诱导自噬细胞死亡，而不是凋亡。此外，通过天然产物共有药效团策略，TSA的靶酶被预测为cathepin L（Cat L）。越来越多的证据表明，组织蛋白酶与乳腺癌细胞的迁移和侵袭密切相关。TSA样分子似乎具有诱导自噬和抑制转移的双重功能。因此，首先通过用其他取代的苯基磺酰基取代TSA的A-环部分，首先设计和合成了六十种光学活性衍生物。进一步的组织蛋白酶抑制活性测定表明，（S，S）和（S，R）异构体对四种组织蛋白酶（L，S，K，B）没有显示活性，而所有测试的衍生物均对K和B亚型无活性。具有间溴取代基的化合物6a表现出最大的抑制活性，其对Cat