5-氯-2,4-二羟基苯甲醛 | 131088-02-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氯-2,4-二羟基苯甲醛
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-5-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-2,4-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 131088-02-3
• 化学式: C₇H₅ClO₃
• 分子量: 172.568
• InChiKey: IPOSHVWRFQTHGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  332.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 6-chloro-7-hydroxy-8-((4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素基曼尼希碱染料的结构和构象对荧光性质的影响

  摘要：

  通过Mannich反应在香豆素环的8位引入功能性氨基甲基合成了十二种基于香豆素的曼尼希基染料，并通过IR，1 H NMR，MS和元素分析证实了它们的化学结构。此外，测量和研究了所有染料的荧光强度和相对量子产率。结果表明，在我们设计的系统中，重原子效应很明显，香豆素的结构，构象与荧光光谱之间存在一定的关系。同时，目前的β-CD滴定实验表明，苯胺氮原子与光致电子转移（PET）过程密切相关，并且该PET过程是通过构象控制机制进行的。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200010
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-氯-2,4-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素基曼尼希碱染料的结构和构象对荧光性质的影响

  摘要：

  通过Mannich反应在香豆素环的8位引入功能性氨基甲基合成了十二种基于香豆素的曼尼希基染料，并通过IR，1 H NMR，MS和元素分析证实了它们的化学结构。此外，测量和研究了所有染料的荧光强度和相对量子产率。结果表明，在我们设计的系统中，重原子效应很明显，香豆素的结构，构象与荧光光谱之间存在一定的关系。同时，目前的β-CD滴定实验表明，苯胺氮原子与光致电子转移（PET）过程密切相关，并且该PET过程是通过构象控制机制进行的。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200010

文献信息

• New Caged Coumarin Fluorophores with Extraordinary Uncaging Cross Sections Suitable for Biological Imaging Applications
  作者：YuRui Zhao、Quan Zheng、Kenneth Dakin、Ke Xu、Manuel L. Martinez、Wen-Hong Li

  DOI：10.1021/ja036958m

  日期：2004.4.1

  efficiency of the coumarin cage and that the photonic energy absorbed by coumarin was utilized efficiently to photolyze the NPE group. Future explorations of this type of "substrate-assisted photolysis" may yield other cages of high uncaging cross sections. For cellular imaging applications, we prepared a cell permeable and caged coumarin fluorophore, NPE-HCCC2/AM (10), which can be loaded into fully intact

  光笼荧光分子是用于跟踪生物系统中具有高时空分辨率的分子动力学的重要研究工具。我们设计并合成了一类新的笼状香豆素荧光团。这些香豆素笼在紫外线光解后显示出超过 200 倍的荧光增强。值得注意的是，1-（2-硝基苯基）乙基（NPE）-笼状香豆素的非笼状横截面在 365 nm 的波长下为 6600，比之前描述的笼状荧光团高约 2 个数量级。光解反应的产物分析表明，NPE 笼状香豆素完全转化为 2-亚硝基苯乙酮和母体香豆素，表明光解的机制遵循已知的 2-硝基苄基光化学反应途径。我们还测量了 NPE 笼状香豆素 2a 和 5 在 740 nm 处的双光子解笼锁截面接近 1 Goeppert-Mayer (GM)。机械研究与双光子解笼数据一起表明，香豆素部分作为天线来提高香豆素笼的光收集效率，并且香豆素吸收的光子能量被有效地用于光解 NPE 基团。未来对这种“基材辅助光解”的探索可能会产生其他具有高非笼
• [EN] BIARYL COMPOUNDS USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLES UTILES EN TANT QU'IMMUNOMODULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018044963A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present disclosure generally relates to compounds useful as immunomodulators. Provided herein are compounds, compositions comprising such compounds, and methods of their use. The disclosure further pertains to pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to the disclosure that are useful for the treatment of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开涉及通常用作免疫调节剂的化合物。本文提供了包含这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。该公开进一步涉及包含至少一种根据本公开的化合物的药物组合物，用于治疗各种疾病，包括癌症和传染病。
• [EN] SUBSTITUTED 1,1'-BIPHENYL COMPOUNDS, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS 1,1'-BIPHÉNYLE SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019191624A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention includes substituted 3,3'-bis(phenoxymethyl)-1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and compositions comprising the same, that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本发明涵盖了替代的3,3'-双(苯氧甲基)-1,1'-联苯化合物，其类似物，以及包含它们的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。
• Design, synthesis, evaluation, and SAR of 4-phenylindoline derivatives, a novel class of small-molecule inhibitors of the programmed cell death-1/ programmed cell death-ligand 1 (PD-1/PD-L1) interaction
  作者：Yang Yang、Ke Wang、Hao Chen、Zhiqiang Feng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113001

  日期：2021.2

  blockade of the PD-1/PD-L1 immune checkpoint pathway with small molecules is an emerging immunotherapeutic approach. A novel series of 4-phenylindoline derivatives were synthesized, and their inhibitory activity against the PD-1/PD-L1 protein-protein interaction (PPI) was evaluated through a homogenous time-resolved fluorescence (HTRF) assay. Among them, A20 and A22 exhibited potent activity with IC50

  用小分子阻断PD-1 / PD-L1免疫检查点途径是一种新兴的免疫治疗方法。合成了一系列新的4-苯基二氢吲哚衍生物，并通过均相时间分辨荧光（HTRF）分析评估了它们对PD-1 / PD-L1蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的抑制活性。其中，A20和A22表现出有效的活性，IC 50值分别为17 nM和12 nM。此外，A20对与EC 50相互作用的PD-1 / PD-L1具有抑制作用在表达PD-L1 / TCR激活因子的CHO细胞和表达PD-1的Jurkat细胞的共培养模型中，聚合酶链反应的0.43μM值 此外，总结了新型合成的4-苯基二氢吲哚衍生物的构效关系（SAR），并通过分子模拟和对接分析了A22与PD-L1二聚体的结合方式，证明了N原子在侧面二氢吲哚片段的链可与PD-L1蛋白的氨基酸残基相互作用，从而导致有效的抑制活性。这项研究为进一步的药物设计提供了新的见识。
• 联苯类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111909108B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明公开了联苯类化合物及其制备方法和医药用途，该联苯类化合物结构如式(I)或式(II)所示，本发明的联苯类化合物或其药学上可接受的盐、互变异构体、内消旋体、外消旋体、立体异构体、代谢产物、代谢前体、前药或溶剂化物是PD‑L1抑制剂，对PD‑1和PD‑L1蛋白‑蛋白相互作用具有显著的抑制作用，因而可应用于制备PD‑L1抑制剂，并应用于制备预防或治疗肿瘤、自身免疫性疾病、器官移植排斥、感染性疾病和炎症性疾病的免疫调节剂类药物；

表征谱图