5-氯戊醛 | 20074-80-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氯戊醛
• 中文别名: 醋酸增血压素
• 英文名称: 5-chloro-pentanal
• 英文别名: 5-chlorovaleraldehyde；5-chlorovaleral；5-Chloropentanal
• CAS: 20074-80-0
• 化学式: C₅H₉ClO
• mdl: MFCD09753736
• 分子量: 120.579
• InChiKey: ZNLHWEDEIKEQDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172℃
• 密度：
  1.006
• 闪点：
  67℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，惰性气体氛围环境下进行。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氯-2-己酮	6-chloro-2-hexanone	10226-30-9	C6H11ClO	134.606
  ——	(-)-(2S)-2,5-dichloropentanal	1429057-46-4	C5H8Cl2O	155.024
  5-氯戊酸	5-chloro-valeric acid	1119-46-6	C5H9ClO2	136.578
  8-氯辛烷-4-酮	1-chloro-octan-5-one	106230-25-5	C8H15ClO	162.66

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氯化二乙基铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在手性过氢吡啶并[ 2,1- b ]吡咯并[1,2- d ] [1,3,4]恶二嗪上路易斯酸介导的S N 2型置换。非对称合成2-取代哌啶的手性诱导

  摘要：

  用格氏试剂在手性过氢吡啶并[ 2,1 - b ]吡咯并[1,2- d ] [1,3,4]恶二嗪上进行Et 2 AlCl介导的亲核烷基化反应是在低温下通过S N 2机理进行的（低于-80°C）时具有很高的反演立体选择效果，而在升高的温度下会优先生成离子，从而导致保持性立体选择。该方法学为2-取代的哌啶的对映选择性的制备提供了有用的途径，并且用于（+）-亚氨酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00991-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到5-氯戊醛
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 6. Alternative pathways to secodines and their acyclic enamino acrylate analogs. Total syntheses of desethylibophyllidine, D-norvincadifformine, desethylvincadifformine, 20-methyldesethylvincadifformine, and 3-oxovincadifformine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a007
• 作为试剂：
  描述：

  4-肼基-N-甲基苯甲磺酰胺 、 5-氯戊醛 在 5-氯戊醛 作用下， 以73的产率得到N-methyl-3-(3'-chloropropyl)-1H-indolyl-5-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1997, 62, 9192-9202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SN1-Type Reactions in the Presence of Water: Indium(III)-Promoted Highly Enantioselective Organocatalytic Propargylation of Aldehydes
  作者：Riccardo Sinisi、Maria Victoria Vita、Andrea Gualandi、Enrico Emer、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201100729

  日期：2011.6.27

  Water under troubled chemistry! The first catalytic stereoselective addition of aldehydes to internal functionalized propargylic alcohols promoted by a combination of organocatalysis and indium triflate is described (see scheme). The reaction is tolerant of functional groups (FG) and was performed in the presence of water. High enantioselectivities (anti, 92–99 % ee) and moderate diastereomeric ratios

  化学物质中的水！描述了通过有机催化和三氟甲磺酸铟的组合而促进的向内部官能化的炔丙醇中的醛的第一次催化立体选择性加成（参见方案）。该反应对官能团（FG）具有耐受性，并且该反应在水的存在下进行。获得了高对映选择性（抗，92-99％  ee）和适度的非对映异构体比率（dr，抗异构体高达6.7：1 ）。
• Novel antimalarial 3-azabicyclo[3.2.2]nonane derivatives
  申请人：University of Graz

  公开号：EP2301627A1

  公开（公告）日：2011-03-30

  The present invention relates to novel 3-azabicyclo[3.2.2]nonane derivatives of the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are as defined in the specification. The novel 3-azabicyclo[3.2.2]nonane derivatives are particularly useful for treatment and prevention of malaria and trypanosomiasis.

  本发明涉及一般式(I)的新型3-氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物 或其药学上可接受的盐 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如规范中所定义。这些新型3-氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物特别适用于治疗和预防疟疾和锥虫病。
• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。
• Highly Enantioselective α Alkylation of Aldehydes with 1,3-Benzodithiolylium Tetrafluoroborate: A Formal Organocatalytic α Alkylation of Aldehydes by the Carbenium Ion
  作者：Andrea Gualandi、Enrico Emer、Montse Guiteras Capdevila、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/anie.201102562

  日期：2011.8.16

  A formal formyl: The organocatalytic stereoselective addition of formyl equivalents to aldehydes (see scheme) tolerates a large variety of functional groups to afford products with high enantioselectivity (92–97 % ee) and good yields (up to 95 %). The benzodithiol group can be easily removed with Raney Ni or metalated with nBuLi, thus giving access to a methyl group or to a wide range of useful intermediates

  正式的甲酰基：对醛类进行有机催化的立体选择性加成（见方案），可以耐受多种官能团，从而提供具有高对映选择性（92-97％  ee）和良好收率（高达95％）的产物。苯二硫基可以很容易地用阮内镍除去或用n BuLi进行金属化，从而获得甲基或各种有用的中间体。
• Regio- and <i>Trans</i>-Selective Ni-Catalyzed Coupling of Butadiene, Carbonyls, and Arylboronic Acids to Homoallylic Alcohols under Base-Free Conditions
  作者：Yu-Qing Li、Guang Chen、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00488

  日期：2021.4.2

  We herein report a Ni-catalyzed three-component coupling of 1,3-butadiene, carbonyl compounds, and arylboronic acids as a general synthetic approach to 1,4-disubstituted homoallylic alcohols, an important class of compounds, which have previously not been straightforward to access. The reaction occurs efficiently using a Ni(cod)2 catalyst without any external base and ligand at ambient temperature

  我们在本文中报道了Ni催化的1,3-丁二烯，羰基化合物和芳基硼​​酸的三组分偶联，作为1,4-二取代的均丙醇的重要合成方法，这是一类重要的化合物，以前并不简单访问。使用Ni（cod）2催化剂可在环境温度下有效地进行反应，而无需使用任何外部碱和配体，并且可在一次操作中对原料丁二烯进行高度区域选择性和反选择性的1,4-二叉官能化。这个简单而实用的协议可以应用于广泛范围的基材。中性条件显示了对高度碱敏感的官能团的非凡耐受性。

表征谱图