6-氯-2-己酮 | 10226-30-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氯-2-己酮
• 中文别名: 6-氯-2-已酮；氯己酮,1-氯-5-己酮；氯己酮
• 英文名称: 6-chloro-2-hexanone
• 英文别名: 6-chlorohexan-2-one；1-chloro-5-hexanone；methyl 4-chlorobutyl ketone
• CAS: 10226-30-9
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• mdl: MFCD00191625
• 分子量: 134.606
• InChiKey: CMDIDTNMHQUVPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85.5-86.5 °C/16 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.02 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  195 °F
• LogP：
  1.43-1.492 at 20-25℃
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H302
• 储存条件：
  请将密封于阴凉干燥处。

SDS

6-氯-2-己酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-Chloro-2-hexanone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-氯-2-己酮
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 10226-30-9
俗名： 4-Chlorobutyl Methyl Ketone , 1-Chloro-5-hexanone
分子式： C6H11ClO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
6-氯-2-己酮 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 79 °C/2kPa
闪点： 91°C
爆炸特性
6-氯-2-己酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.03
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
6-氯-2-己酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成方法

使用频率为12 Hz、振幅为11 mm的振动磨机，在一个装有直径为12.3 mm、总重量约为150 g钢球的密封钢制反应器（体积约为80 cm³）中，以机械方式活化由1-烷基环烷醇、Pb(OAc)₄和LiCl组成的反应混合物。进行4小时的机械激活后，将反应温度从20℃提高到30-35℃。在该过程结束后，从反应器中取出反应混合物（呈灰色烧结固体）。用乙醚（两次，每次30 mL）和氯仿洗涤反应混合物以提取产物。使用内标物通过气相色谱（GLC）测定环烷醇的转化程度和卤代烷酮的产量。通过碘量法测量氧化剂的转化程度。用水溶液中的3% HCl和NaHCO₃水溶液洗涤有机层，并用无水Na₂SO₄干燥。最终，蒸馏有机层得到标题化合物6-氯-2-己酮。

化学性质

无色油状液体，不溶于水，易溶于氯仿（三氯化碳）、正庚烷、乙醇、正丁醇等。

用途

6-氯-2-己酮是治疗和预防心脑血管疾病药物——己酮柯柯豆碱的重要中间体。其现行合成工艺路线（乙醇法）分为闭环反应和开环反应。

用途

用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-己酮 在 三正丁基氢锡 作用下， 60.0 ℃ 、1399.99 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-甲基四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  Chimie有机金属盐的高级压强：氯代丙酮反应生成的三丁基酯

  摘要：

  氢化三丁基锡与几种氯酮（3-氯-2-丁酮，4-氯-2-丁酮，5-氯-2-戊酮，6-氯-2-己酮和7-氯-2-庚酮的高压反应）导致形成氯代烷氧基锡或环醚。提出了一种从对羰基的亲核攻击开始的离子机理来解释反应产物的形成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80067-x
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己烯 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到6-氯-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  Orsini, Fulvia; Pelizzoni, Francesca; Sello, Guido, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 7/8, p. 277 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Anti-Markovnikov Oxidation of Aliphatic Alkenes to Terminal Acetals
  作者：Saki Komori、Yoshiko Yamaguchi、Yasutaka Kataoka、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02919

  日期：2019.3.15

  Terminal acetals were selectively synthesized from various unbiased aliphatic terminal alkenes and 1,2-, 1,3-, or 1,4-diols using a PdCl2(MeCN)2/CuCl catalyst system in the presence of p-toluquinone under 1 atm of O2 and mild reaction conditions. The slow addition of terminal alkenes suppressed the isomerization to internal alkenes successfully. Electron-deficient cyclic alkenes, such as p-toluquinone

  在1 atm下在对甲苯醌存在下，使用PdCl 2（MeCN）2 / CuCl催化剂体系，由各种无偏的脂族末端烯烃和1,2-，1,3-或1,4-二醇选择性合成末端缩醛。O 2和温和的反应条件。末端烯烃的缓慢添加成功地抑制了异构化为内部烯烃。缺电子的环状烯烃，例如对甲苯醌，是增强催化活性和抗马尔科夫尼科夫选择性的关键添加剂。发现烯烃中的卤素基团起导向基团的作用，抑制了异构化并有效地提高了选择性。
• An air and moisture tolerant iminotrihydroquinoline-ruthenium(<scp>ii</scp>) catalyst for the transfer hydrogenation of ketones
  作者：Jiaoyan Li、Yingmiao Ma、Zheng Wang、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Yanping Ma、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/c8dt01919c

  日期：——

  with RuCl2(PPh3)3 at room temperature affords the ruthenium(II) chelate (8-NH2-C9H10N)RuCl2(PPh3)2 (E), in which the two triphenylphosphine ligands are disposed mutually cis. By contrast, when the reaction is performed at reflux ligand oxidation/dehydrogenation occurs along with cis–trans reorganization of the triphenylphosphines to form the 8-imino-5,6,7-trihydroquinoline-ruthenium(II) complex, (8

  8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉在室温下与RuCl 2（PPh 3）3反应得到钌（II）螯合物（8-NH 2 -C 9 H 10 N）RuCl 2（PPh 3）2（E），其中两个三苯基膦配体相互顺式排列。相反，当反应在回流条件下进行时，配体会发生氧化/脱氢以及三苯基膦的顺式-反式重组，形成8-亚氨基-5,6,7-三氢喹啉-钌（II）络合物，（8-NH C9 H 9 N）RuCl 2（PPh 3） 2（ F）。通过单独加热E溶液至回流，也可以高收率获得配合物F。它们的分子结构比较突出了F中的二齿亚胺配体比E中的含胺对应物优越的结合性能。两种络合物在多种烷基-，芳基-和环烷基的酮的转移氢化中非常有效，从而提供其相应的仲醇，其负载量低至0.1 mol％。明显地， F即使在与空气接触的反应釜中，即使是台式质量的2-丙醇也可以提供出色的转化率，而E的催化效率会因空气的存在而降低，但只能在惰性条件下有效地操作。
• Formal hydration of non-activated terminal olefins using tandem catalysts
  作者：Yongsheng Yang、Jiayi Guo、Huimin Ng、Zhiyong Chen、Peili Teo

  DOI：10.1039/c3cc48810a

  日期：——

  The hydration of terminal olefins to secondary alcohols has been achieved using a Pd(II)/Ru(II) catalyst combination with high regioselectivity and yields. Both vinyl arenes and aliphatic olefins can be hydrated easily with the tandem catalyst system using a low catalyst loading of 1 mol%.

  使用Pd(II)/Ru(II)催化剂组合，成功实现了端烯向仲醇的高区域选择性和产率的水合反应。不论是乙烯基芳烃还是脂肪族烯烃，都能在低催化剂负载量（1 mol%）下，利用这种串联催化体系轻松进行水合反应。
• Indol-3-ylcycloalkyl Ketones: Effects of N1 Substituted Indole Side Chain Variations on CB₂ Cannabinoid Receptor Activity
  作者：Jennifer M. Frost、Michael J. Dart、Karin R. Tietje、Tiffany R. Garrison、George K. Grayson、Anthony V. Daza、Odile F. El-Kouhen、Betty B. Yao、Gin C. Hsieh、Madhavi Pai、Chang Z. Zhu、Prasant Chandran、Michael D. Meyer

  DOI：10.1021/jm901214q

  日期：2010.1.14

  affinity CB2 agonists (5, 16). Substitution at the N1-indole position was then examined. A series of aminoalkylindoles was prepared and several substituted aminoethyl derivatives were active (23−27, 5) at the CB2 receptor. A study of N1 nonaromatic side chain variants provided potent agonists at the CB2 receptor (16, 35−41, 44−47, 49−54, and 57−58). Several polar side chains (alcohols, oxazolidinone) were

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。