cis-anti-cis-10,10-Dimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-4-en-3-one | 130722-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-anti-cis-10,10-Dimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-4-en-3-one
• 英文别名: (3aS,3bR,6aS,7aS)-5,5-dimethyl-3b,4,6,6a,7,7a-hexahydro-3aH-cyclopenta[a]pentalen-3-one
• CAS: 130722-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: MQQPJKSVZMXFGG-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-anti-cis-10,10-Dimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-4-en-3-one 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-2,2-dimethyl-1H-cyclopentapentalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烷烯丙基硅烷在二和三喹烷的合成中。（±）-hirsutene的立体选择性合成

  摘要：

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89880-x
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊烷-1,5-二醇 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氧气 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 cis-anti-cis-10,10-Dimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烷烯丙基硅烷在二和三喹烷的合成中。（±）-hirsutene的立体选择性合成

  摘要：

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89880-x

文献信息

• Cyclopentanoid allylsilanes in synthesis : A stereoselective synthesis of ()-hirsutene
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Ghosh、P.S.V. Subba Rao、V.R. Mamdapur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97423-9

  日期：1990.1

  A formal total synthesis of the mold metabolite ()-hirsutene is described from the cyclopentanoid allylsilane where the key step utilizes an epoxy-allylsilane ring closure.

  从环戊烷烯丙基硅烷描述了霉菌代谢物（- ）的合成形式，其中关键步骤是使用环氧-烯丙基硅烷闭环。
• SARKAR, T. K.;GHOSH, S. K.;SUBBA, RAO P. S. V.;MAMDAPUR, V. R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3465-3466
  作者：SARKAR, T. K.、GHOSH, S. K.、SUBBA, RAO P. S. V.、MAMDAPUR, V. R.

  DOI：——

  日期：——