3,3-二甲基戊烷-1,5-二醇 | 53120-74-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基戊烷-1,5-二醇
• 英文名称: 3,3-dimethylpent-1,5-diol
• 英文别名: 3,3-dimethylpentane-1,5-diol
• CAS: 53120-74-4
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: CFEPFAMBMGCTQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.24°C (estimate)
• 沸点：
  233.16°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9744 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基戊烷-1,5-二醇 在 sodium hydrogen sulfate 、 sodium bromite 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过对映体选择性无环烯烃与芳基重氮盐的对映选择性颈缩丙烯酸化的第四级立体中心：在（R）-维拉帕米的合成中的应用

  摘要：

  我们在本文中描述了未活化的三取代无环烯烃的高度区域选择性和对映选择性的Pd催化的Heck芳基化反应，以提供全碳四元立体异构中心。为此，开发了嘧啶和吡嗪并恶唑啉类的手性N，N配体，以高至高收率提供对映体比例> 99：1的所需产品。烯烃上的直链和支链取代基均具有良好的耐受性。这种新方法的潜力通过直接合成几种包含季立体中心的O-甲基内酯和内酯，以及钙通道阻滞剂维拉帕米的简洁对映选择性全合成而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201507927
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2,6-二氧代哌啶-3,5-二甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,3-二甲基戊烷-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  Handley,G.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1960, vol. 13, p. 129 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo- and Regioselective Synthesis of Acyl-Cyclohexenes by a Tandem Acceptorless Dehydrogenation-[1,5]-Hydride Shift Cascade
  作者：Lewis B. Smith、Roly J. Armstrong、Daniel Matheau-Raven、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.9b12296

  日期：2020.2.5

  acceptorless dehydrogenation of the diol followed by a redox-neutral cascade process, which is independent of the iridium catalyst. Deuterium labeling studies established that the key step of this cascade involves a novel base-mediated [1,5]-hydride shift. The cyclohexenyl ketone products could readily be cleaved under mildly acidic conditions to access a range of valuable substituted cyclohexene derivatives

  描述了一种从五甲基苯乙酮和 1,5-二醇中获得取代的酰基环己烯的原子经济方法。该过程由铱 (I) 催化剂与庞大的富电子膦配体 (CataCXium A) 共同催化，该配体有利于无受体脱氢反应，而不是共轭还原成相应的环己烷。该反应产生水和氢气作为唯一的副产物，并且可以使用该方法以非常高的产率合成范围广泛的官能化酰基环己烯产物。进行了一系列对照实验，结果表明该过程是由二醇的无受体脱氢引发的，然后是氧化还原中性级联过程，该过程与铱催化剂无关。氘标记研究表明，该级联的关键步骤涉及一种新型碱介导的 [1,5]-氢化物转移。环己烯基酮产物在弱酸性条件下很容易裂解，以获得一系列有价值的取代环己烯衍生物。
• 3,4-Dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acids and related compounds as leukotriene antagonists
  作者：Noal Cohen、Giuseppe Weber、Bruce L. Banner、Rocco J. Lopresti、Beatrice Schaer、Antonino Focella、Gladys B. Zenchoff、Anne Marie Chiu、Louis Todaro

  DOI：10.1021/jm00128a028

  日期：1989.8

  23-3544 (7), an antagonist possessing greater potency and duration of action vs LTD4 than the standard (aerosol route of administration, guinea pig bronchoconstriction model). Interestingly, this compound also potently inhibited bronchoconstriction induced by LTB4 whereas 1 did not. Attempts to establish structure--activity relationships in this series involved modifications in the 2-hydroxyacetophenone

  对与标准肽基白三烯拮抗剂FPL 55712（1）中存在的2-羟基苯乙酮药效团相连的一系列3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸的评估导致发现Ro 23-3544（ 7），与LTD4相比，具有比标准品更大的效力和作用持续时间的拮抗剂（气雾剂给药途径，豚鼠支气管收缩模型）。有趣的是，该化合物还有效抑制了LTB4诱导的支气管收缩，而1则没有。试图建立结构-活性关系的尝试涉及对2-羟基苯乙酮部分，连接链和色氨酸系统的修饰。所有变体产生的类似物相对于酸7都是无活性的或具有降低的效能，通过两种方法可实现7的光学拆分。对映体的绝对构型是通过对S对映体的中间体及其盐的X射线晶体学分析确定的。尽管对映异构体在静脉内给药时在体外试验和体内均显示出相似的效力，但通过气雾剂途径给药时，豚鼠支气管收缩模型与LTC4和LTD4相比有显着差异（S肽的效力高15倍）。已经将7的特性与最近报道的几种白三烯拮抗剂进行了比
• PRODRUGS OF FUSED-BICYCLIC C5aR ANTAGONISTS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20190300526A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure provides, inter alia, Compounds of Formulae IA, IB, IC, IIA, IIB and IIC or pharmaceutically acceptable salts thereof that are modulators of the C5a receptor. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of use including the treatment of diseases or disorders involving pathologic activation from C5a and non-pharmaceutical applications.

  本公开提供了化合物IA、IB、IC、IIA、IIB和IIC的结构，或其在药学上可接受的盐，这些化合物是C5a受体的调节剂。还提供了包括治疗涉及C5a病理性激活的疾病或疾病的药物组合物和使用方法，以及非药物应用。
• A practical synthesis of a novel DPAGT1 inhibitor, aminouridyl phenoxypiperidinbenzyl butanamide (APPB) for in vivo studies
  作者：Katsuhiko Mitachi、Shou M. Kurosu、Cody D. Gillman、Hyun Gi Yun、William M. Clemons、Michio Kurosu

  DOI：10.1016/j.mex.2019.09.031

  日期：——

  sequential action of glycosyl transferases in the Golgi apparatus. It is an overwhelming task to discover drug-like inhibitors of glycosyl transferases that block the synthesis of specific branching processes in cancer cells, killing tumor cells selectively. It has long been known that N-glycan biosynthesis can be inhibited by disruption of the first committed enzyme, dolichyl-phosphate N-acetylgl

  针对N连接聚糖的免疫疗法尚未开发，这在很大程度上是由于正常细胞与恶性细胞之间N连接聚糖的特异性不足。N-聚糖链通过高尔基体中糖基转移酶的顺序作用合成。发现阻止糖基转移酶的特定分支过程合成，选择性杀死肿瘤细胞的药物样糖基转移酶抑制剂是一项艰巨的任务。早就知道，N-聚糖的生物合成可以通过破坏第一个固定的酶，二聚磷酸磷酸N-乙酰氨基葡糖磷酸转移酶1（DPAGT1）来抑制。选择性DPAGT1抑制剂对某些实体癌有希望的治疗潜力，这些实体癌在其生长进程中需要增加N-连接聚糖的分支。最近，我们发现一种抗艰难梭菌分子氨基尿嘧啶苯氧基哌啶苄基丁酰胺（APPB）具有DPAGT1抑制活性，IC50值为0.25μM。证实APPB在2.5nM浓度下抑制β-连环蛋白的N-糖基化。APPB和衣霉素之间的显着差异是APPB的溶血活性显着减弱（IC50> 200μMRBC）。APPB的水溶性比衣霉素大350倍以上（APPB为78
• Stereocontrolled Total Synthesis of Muraymycin D1 Having a Dual Mode of Action against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Katsuhiko Mitachi、Bilal A. Aleiwi、Christopher M. Schneider、Shajila Siricilla、Michio Kurosu

  DOI：10.1021/jacs.6b07395

  日期：2016.10.5

  A stereocontrolled first total synthesis of muraymycin D1 (1) has been achieved. The synthetic route is highly stereoselective, featuring (1) selective β-ribosylation of the C2-methylated amino ribose, (2) selective Strecker reaction, and (3) ring-opening reaction of a diastereomeric mixture of a diaminolactone to synthesize muraymycidine (epi-capreomycidine). The acid-cleavable protecting groups for

  已经实现了首次立体控制的 muraymycin D1 (1) 全合成。该合成路线具有高度立体选择性，其特点是（1）C2-甲基化氨基核糖的选择性β-核糖基化，（2）选择性Strecker反应，以及（3）二氨基内酯的非对映异构混合物的开环反应合成muraymycidine（epi -capreomycidine)。仲醇和尿苷脲基氮的酸可裂解保护基团用于与 Boc 和 tBu 基团同时脱保护。Muraymycin D1 (1) 及其酰胺衍生物（2 和 3）表现出对结核分枝杆菌的生长抑制活性（MIC50 = 1.56-6.25 μg/mL）和对细菌磷酸转移酶（MurX 和 WecA）的强酶抑制活性（IC50 = 0.096- 0.69 微米）。