(3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-2,2-dimethyl-1H-cyclopentapentalen-4-one | 77837-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-2,2-dimethyl-1H-cyclopentapentalen-4-one
• 英文别名: (3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-2,2-dimethyl-1H-cyclopenta(a)pentalene-4-one；(3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-2,2-dimethyl-1H-cyclopenta(a)pentalen-4-one；cis-anti-cis-10,10-Dimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-3-one；(3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-2,2-dimethyl-1H-cyclopenta[a]pentalen-4-one；(3aR,3bR,6aS,7aR)-5,5-dimethyl-2,3a,3b,4,6,6a,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-3-one
• CAS: 77837-22-0；82310-28-9；105616-97-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: BSAOFYAWNNFNRT-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-2,2-dimethyl-1H-cyclopentapentalen-4-one 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.61h， 生成 (+/-)-hirsutene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲苯捕获反应。基础研究及其在线性稠合三环戊烷合成中的应用

  摘要：

  比较了分子间和分子内二芳基捕获途径与线性稠合的三环戊烷的关系。另外，检查了与分子内过程有关的几种影响立体选择性的因素，并得出结论，构象而非电子（次级轨道）因素起主要作用。结果表明，位于无环链上的宝石甲基连接了二基和亲二烯基（指32和35，但不包括47）对诱捕反应的结果没有实际影响。分子内过程相对于亲二烯体几何形状是立体定向的，并且对于环结立体化学是高度立体选择性的。最后，提出了合成海洋天然产物Δ9 （12）-capnellene（19）的失败尝试，以及霉菌代谢产物d，l -hirsutene（18）的成功合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80003-8
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环戊烯 在 碘代三甲硅烷 、 氨 、 lithium 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-2,2-dimethyl-1H-cyclopentapentalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  hirsutene的极短合成

  摘要：

  描述了从环己-2-烯-1,4-二酮和4,4-二甲基环戊烯开始的四步合成hirsutene。

  DOI：

  10.1039/c39860001049

文献信息

• Cyclopentanoid allylsilanes in synthesis of di- and triquinanes. A stereoselective synthesis of (±)-hirsutene
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Gosh、P.S.V. Subba Rao、T.K. Satapathi、V.R. Mamdapur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89880-x

  日期：1992.1

  A new general route to cis-1,2-disubstituted cyclopentanoid allylsilanes is described based on intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes featuring a homoallylsilane unit as the ene donor. In addition, application of these allylsilanes to the synthesis of some di- and triquinanes including the fungal metabolite (±)- hirsutene is presented.

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。
• Cyclopentanoid allylsilanes in synthesis : A stereoselective synthesis of ()-hirsutene
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Ghosh、P.S.V. Subba Rao、V.R. Mamdapur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97423-9

  日期：1990.1

  A formal total synthesis of the mold metabolite ()-hirsutene is described from the cyclopentanoid allylsilane where the key step utilizes an epoxy-allylsilane ring closure.

  从环戊烷烯丙基硅烷描述了霉菌代谢物（- ）的合成形式，其中关键步骤是使用环氧-烯丙基硅烷闭环。
• Little, R. Daniel; Muller, George W.; Venegas, Manuel G., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4371 - 4383
  作者：Little, R. Daniel、Muller, George W.、Venegas, Manuel G.、Carroll, Gary L.、Bukhari, Ahmed、Patton, Larry、Stone, Keith

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular diyl trapping. Total synthesis of dl-hirsutene
  作者：R. Daniel Little、George W. Muller

  DOI：10.1021/ja00400a043

  日期：1981.5
• Dawson, Brian A.; Ghosh, Ashim K.; Jurlina, Jeffrey L., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2521 - 2525
  作者：Dawson, Brian A.、Ghosh, Ashim K.、Jurlina, Jeffrey L.、Ragauskas, Arthur J.、Stothers, J. B.

  DOI：——

  日期：——