5'-methoxy-7,2',4'-tris(2-methoxyethoxymethoxy)-6'-(3,3-dimethylallyl)isoflavone | 849338-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5'-methoxy-7,2',4'-tris(2-methoxyethoxymethoxy)-6'-(3,3-dimethylallyl)isoflavone
• 英文别名: 3-[3-Methoxy-4,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-7-(2-methoxyethoxymethoxy)chromen-4-one
• CAS: 849338-79-0
• 化学式: C₃₃H₄₄O₁₂
• 分子量: 632.705
• InChiKey: PKDAXTGHHUTNAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-methoxy-7,2',4'-tris(2-methoxyethoxymethoxy)-6'-(3,3-dimethylallyl)isoflavone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到kwakhurin
  参考文献：
  名称：

  活化植物的特征成分夸夸林的第一个全合成“ kwao keur”：向植物雌激素异黄酮的有效合成途径。

  摘要：

  描述了川w（5）的会聚合成，川w（5）是一种葛根的特征性雌激素样异黄酮。异黄酮骨架31是在TBAB作为添加剂的情况下，通过3-溴色酮26（AC环）和芳基硼酸30（B环）的Suzuki-Miyaura偶联反应构建的。还检查了微波辅助耦合，但没有提高产量。Baeyer-Villiger氧化，然后进行炔丙基化和还原，得到1,1-二甲基烯丙基醚37。通过在N，N-二乙基苯胺中37位的克莱森重排，以高收率获得了6'-Prenylisoflavone 34。另一方面，异戊二烯基醚33与粘土的1，3-重排使34的收率差。连续的34甲基化和脱保护，从2,4-二羟基苯甲醛（23）的总产率中，以12％的总收率获得了目标川葵素（5）。

  DOI：

  10.1039/b414955f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Bis<(2-methoxyethoxy)methoxy>benzaldehyd 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 喹啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 苄基三丁基氯化铵 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5'-methoxy-7,2',4'-tris(2-methoxyethoxymethoxy)-6'-(3,3-dimethylallyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  活化植物的特征成分夸夸林的第一个全合成“ kwao keur”：向植物雌激素异黄酮的有效合成途径。

  摘要：

  描述了川w（5）的会聚合成，川w（5）是一种葛根的特征性雌激素样异黄酮。异黄酮骨架31是在TBAB作为添加剂的情况下，通过3-溴色酮26（AC环）和芳基硼酸30（B环）的Suzuki-Miyaura偶联反应构建的。还检查了微波辅助耦合，但没有提高产量。Baeyer-Villiger氧化，然后进行炔丙基化和还原，得到1,1-二甲基烯丙基醚37。通过在N，N-二乙基苯胺中37位的克莱森重排，以高收率获得了6'-Prenylisoflavone 34。另一方面，异戊二烯基醚33与粘土的1，3-重排使34的收率差。连续的34甲基化和脱保护，从2,4-二羟基苯甲醛（23）的总产率中，以12％的总收率获得了目标川葵素（5）。

  DOI：

  10.1039/b414955f