potassium O-((3aR,4R,5S,7R,7aR)-octahydro-1H-4,7-methanoinden-5-yl) carbonodithioate | 473281-59-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: potassium O-((3aR,4R,5S,7R,7aR)-octahydro-1H-4,7-methanoinden-5-yl) carbonodithioate
• 英文别名: (-)-O-exo/C-exo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]-dec-9-yl-xanthic acid potassium salt；Unii-9K6idm1E83；potassium;[(1R,2R,6R,7R,8S)-8-tricyclo[5.2.1.02,6]decanyl]oxymethanedithioate
• CAS: 473281-59-3；1096687-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₅OS₂*K
• 分子量: 266.47
• InChiKey: IGULCCCBGBDZKQ-UATZLORTSA-M

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：5 mg/mL（18.76 mM；需要超声）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

SPK-601 (LMV-601) 是一种磷脂酰胆碱特异性磷脂酶 C (phosphatidylcholine-specific phospholipase C, PC-PLC) 抑制剂，也可用作抗菌剂。

靶点

PC-PLC

体外研究

SPK-601 在 HPV-31 细胞中的剂量依赖性抑制作用 (72 小时) 表现为对细胞生长的抑制效应 (IC50 值为 16 μg/mL)，并抑制了 HPV-31 特异性 RNA 的表达和 DNA 复制。

参数	内容
细胞系	9E 人乳头瘤病毒 (HPV)-31 感染的宫颈上皮细胞
浓度	——
孵育时间	72 小时
结果	剂量依赖性地抑制细胞生长。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-亚甲基-1H-茚-5-醇,八氢-,(3aR,4R,5R,7R,7aR)-rel- 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 potassium O-((3aR,4R,5S,7R,7aR)-octahydro-1H-4,7-methanoinden-5-yl) carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  广泛使用的脂质相关酶抑制剂D609的真实结构是什么？

  摘要：

  在过去的三十年中，D609（1）被用作脂质相关的酶抑制剂。尽管它具有八种可能的立体异构体，但尚未进行有关其手性的系统研究。本文合成了八种可能的手性醇作为D609的直接前体，并通过振动圆二色性（VCD）技术阐明了它们的立体化学。这些异构体的磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C和鞘磷脂合酶抑制试验表明，它们的活性存在相当大的差异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00025

文献信息

• [EN] STEREOISOMERS OF TRICYCLODECAN-9-YL-XANTHOGENATE<br/>[FR] STÉRÉOISOMÈRES DE TRICYCLODÉCAN-9-YL-XANTHOGÉNATE
  申请人：SHOGOO PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2009003711A3

  公开（公告）日：2009-04-30
• What Is the True Structure of D609, a Widely Used Lipid Related Enzyme Inhibitor?
  作者：Mikako Kato、Mostafa A. S. Hammam、Tohru Taniguchi、Yoshiko Suga、Kenji Monde

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00025

  日期：2016.2.19

  eight possible stereoisomers, no systematic research considering its chirality has been performed. In this paper, eight possible chiral alcohols as direct precursors of D609 were synthesized, and their stereochemistries were elucidated by a vibrational circular dichroism (VCD) technique. Phosphatidylcholine-specific phospholipase C and sphingomyelin synthase inhibition assays of these isomers showed

  在过去的三十年中，D609（1）被用作脂质相关的酶抑制剂。尽管它具有八种可能的立体异构体，但尚未进行有关其手性的系统研究。本文合成了八种可能的手性醇作为D609的直接前体，并通过振动圆二色性（VCD）技术阐明了它们的立体化学。这些异构体的磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C和鞘磷脂合酶抑制试验表明，它们的活性存在相当大的差异。