5-甲基-1-己烯 | 3524-73-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 5-甲基-1-己烯
• 中文别名: 异戊基乙烯；異戊基乙烯；5-甲基己烯
• 英文名称: 5-methyl-1-hexene
• 英文别名: 5-Methyl-hexen-(1)；5-methylhex-1-ene；5-methyl-1-hexen
• CAS: 3524-73-0；68975-47-3
• 化学式: C₇H₁₄
• 分子量: 98.1882
• InChiKey: JIUFYGIESXPUPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -124.4°C (estimate)
• 沸点：
  84-85 °C(lit.)
• 密度：
  0.691 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  -10°C
• 物理描述：
  Isoheptene appears as a colorless liquid. Insoluble in water and less dense than water. Vapors heavier than air. Used to make other chemicals.
• 保留指数：
  658.2;649;656.4;655.5;657;657;646;653;652;646.9;654;657;650

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25,S62
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-己烯 在 C₂₄H₄₂N₂PRu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(E)-5-methyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  在形式上16电子的Cp *孺咪唑基取代的动态π键（κ 2 - P，Ñ）+催化剂允许惊人的速度增加（ë） -选择性Monoisomerization烯烃的

  摘要：

  烯烃异构化可以是一种原子经济的方法，可用于生成范围广泛的用于合成的烯烃中间体，但是完全平衡的二取代内部烯烃的混合物通常包含大量的位置异构体和几何异构体（E和Z）。用于烯烃异构化的大多数经典催化剂体系都难以动力学控制位置异构或E / Z异构。我们报告了配位不饱和，形式为16电子的Cp * Ru催化剂5，它可促进线性1-烯烃同时向其内部类似物进行区域和立体选择性异构化，从而提供（E）-2-烯烃大于95％。由于无腈催化剂5比以前发表的含腈类似物2 + 2a快400倍以上，因此在15分钟至4小时内完成5个完全环境温度反应的0.1-0.5摩尔％非常合理的负载量。的UV-vis，NMR，和计算研究描绘κ上膦作为hemilabile，四-电子给体的咪唑基片段2 - P，Ñ协调。对于第一次，我们显示直接的实验证据表明，PN配体已经通过表征中间的Cp *茹[η接受从基板的质子3 -烯丙基] [κ 1 - P）PN+

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04345
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 乙醚 、 锌 作用下， 生成 5-甲基-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Dykstra; Lewis; Boord, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 3401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。
• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• A site-selective and stereospecific cascade Suzuki–Miyaura annulation of alkyl 1,2-bisboronic esters and 2,2′-dihalo 1,1′-biaryls
  作者：Suzanne Willems、Georgios Toupalas、Julia C. Reisenbauer、Bill Morandi

  DOI：10.1039/d1cc00648g

  日期：——

  A cascade Suzuki–Miyaura cross-coupling giving rise to 9,10-dihydrophenanthrenes has been developed. Using biaryls with unsymmetrical substitution-pattern full site-selectivity was observed. Furthermore, this cross-coupling of an alkyl 1,2-bisboronic pinacol ester proceeds through the challenging coupling of a secondary boronate with complete stereoretention.

  已开发出可产生9,10-二氢菲的级联铃木-宫浦交叉偶联剂。使用具有不对称取代模式的联芳基，观察到全位点选择性。此外，烷基1,2-双硼烷频哪醇酯的这种交叉偶联通过具有完整立体保留的仲硼酸酯的挑战性偶联而进行。
• Rhodium(III) Complex with a Bulky Cyclopentadienyl Ligand as a Catalyst for Regioselective Synthesis of Dihydroisoquinolones through C−H Activation of Arylhydroxamic Acids
  作者：Evgeniya A. Trifonova、Nikita M. Ankudinov、Maxim V. Kozlov、Mikhail Y. Sharipov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1002/chem.201804050

  日期：2018.11.7

  Catalytic reaction of arylhydroxamic acids with alkenes represents a convenient method for preparation of biologically active dihydroisoquinolones. Here, the rhodium(III) complex [(C5H2tBu2CH2tBu)RhCl2]2, which allows one to carry out such reactions with high regioselectivity to obtain 4‐substituted dihydroisoquinolones in 72–97 % yields, is described. The regioselectivity is provided by the bulky

  芳基异羟肟酸与烯烃的催化反应代表了一种制备生物活性二氢异喹诺酮的简便方法。在这里，铑（III）络合物[（C 5 H 2 t Bu 2 CH 2 t Bu）RhCl 2 ] 2可以使该反应以高区域选择性进行，从而以72-97％的产率获得4-取代的二氢异喹诺酮类化合物。进行说明。区域选择性由催化剂的庞大环戊二烯基配体提供，该配体是通过叔丁基乙炔的[2 + 2 + 1]环三聚形成的。催化反应可耐受烯烃中各种遥远的官能团，但会被大体积（例如，t Bu）或强配位（例如咪唑基）取代基。某些制备的二氢异喹诺酮能有效抑制植物致病真菌的生长。
• Competitive intramolecular TiC versus AlC alkene insertions: Examining the role of Lewis acid cocatalysts in Ziegler-Natta alkene insertion and chain transfer reactions
  作者：Nancy S. Barta、Brian A. Kirk、John R. Stille

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05095-s

  日期：1995.2

  The reaction of (2-butyl-6-hepten-1-yl)titanocene chloride with (2-propyl-6-hepten-1-yl)aluminum dichloride:diethyl etherate produced 78% cyclization of the titanocene ligand, while less than 2% of the ligand originating on aluminum cyclized. In a complementary experiment, the reaction of (2-propyl-6-hepten-1-yl)titanocene chloride and (2-butyl-6-hepten-1-yl)aluminum dichloride:diethyl etherate again

  对于模型Cp 2 Ti（Cl）R / RAlCl 2和Cp 2 Ti（Cl）R /的系统，已经研究了Ziegler-Natta烯烃插入的机理，包括催化剂/助催化剂的相互作用，链增长和链终止。MgX 2催化剂配合物。（2-丁基-6-庚-1-基）氯化钛新茂与（2-丙基-6-庚-1-基）氯化铝：二乙基醚的反应生成钛茂配体的78％环化，而小于2来自铝的配体的％环化。在一个补充实验中，（2-丙基-6-庚-1-基）二茂钛氯化物和（2-丁基-6-庚-1-基）二氯化铝：二乙基醚化物的反应仅再次产生了钛的分子内插入配体（58％）。基于这些结果，在这些反应条件下，没有发生通过钛和铝之间的过渡金属化的配体平衡，并且对于该过程证实了选择性插入到钛-碳键中。同样，用Cp 2 Ti（Cl）R / MgX 2进行配体环化也通过插入钛-碳键而发生。MgX 2生成的产品分布高度依赖溶剂。在CH 2 Cl 2中的环化非常有效

表征谱图