6-溴-5-甲基己-1-烯 | 86549-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 6-溴-5-甲基己-1-烯
• 英文名称: 6-bromo-5-methylhex-1-ene
• CAS: 86549-16-8
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: FQAXJGCLNGJBFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-5-甲基己-1-烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 六氟苯 、 四氟对苯醌 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 8-methyl-11-dodec-4-enolide
  参考文献：
  名称：

  合成十二烷醇文库，用于鉴定蛙类蛙释放的推定的化学信息素

  摘要：

  脂肪族大环内酯类被各种生物用作信息化学物质或信息素，例如地方性的马达加斯加青蛙家族Mantellinae。挥发性的，甲基支化的脂肪族大环内酯类化合物种类繁多，但通过MS鉴定它们很困难，而由于产量低，无法进行分离。因此，我们合成了一个甲基支链的11-十二烷内酯库，以鉴定由Gephyromantis moseri（一种只限于热带雨林且主要以陆地生境为特征的曼陀罗蛙）分泌的未知大环内酯类化合物。合成过程以金属有机环氧化物的开环和闭环复分解为关键步骤。因此，通过比较它们的质谱和气相色谱保留指数，可以确定所有的库成员2-，4-，6-，8-和10-甲基-11-十二烷醇化物是该分泌物的一部分。

  DOI：

  10.1039/c7ob00849j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,5-环己二烯 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 6-溴-5-甲基己-1-烯
  参考文献：
  名称：

  合成十二烷醇文库，用于鉴定蛙类蛙释放的推定的化学信息素

  摘要：

  脂肪族大环内酯类被各种生物用作信息化学物质或信息素，例如地方性的马达加斯加青蛙家族Mantellinae。挥发性的，甲基支化的脂肪族大环内酯类化合物种类繁多，但通过MS鉴定它们很困难，而由于产量低，无法进行分离。因此，我们合成了一个甲基支链的11-十二烷内酯库，以鉴定由Gephyromantis moseri（一种只限于热带雨林且主要以陆地生境为特征的曼陀罗蛙）分泌的未知大环内酯类化合物。合成过程以金属有机环氧化物的开环和闭环复分解为关键步骤。因此，通过比较它们的质谱和气相色谱保留指数，可以确定所有的库成员2-，4-，6-，8-和10-甲基-11-十二烷醇化物是该分泌物的一部分。

  DOI：

  10.1039/c7ob00849j

文献信息

• Competitive intramolecular TiC versus AlC alkene insertions: Examining the role of Lewis acid cocatalysts in Ziegler-Natta alkene insertion and chain transfer reactions
  作者：Nancy S. Barta、Brian A. Kirk、John R. Stille

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05095-s

  日期：1995.2

  The reaction of (2-butyl-6-hepten-1-yl)titanocene chloride with (2-propyl-6-hepten-1-yl)aluminum dichloride:diethyl etherate produced 78% cyclization of the titanocene ligand, while less than 2% of the ligand originating on aluminum cyclized. In a complementary experiment, the reaction of (2-propyl-6-hepten-1-yl)titanocene chloride and (2-butyl-6-hepten-1-yl)aluminum dichloride:diethyl etherate again

  对于模型Cp 2 Ti（Cl）R / RAlCl 2和Cp 2 Ti（Cl）R /的系统，已经研究了Ziegler-Natta烯烃插入的机理，包括催化剂/助催化剂的相互作用，链增长和链终止。MgX 2催化剂配合物。（2-丁基-6-庚-1-基）氯化钛新茂与（2-丙基-6-庚-1-基）氯化铝：二乙基醚的反应生成钛茂配体的78％环化，而小于2来自铝的配体的％环化。在一个补充实验中，（2-丙基-6-庚-1-基）二茂钛氯化物和（2-丁基-6-庚-1-基）二氯化铝：二乙基醚化物的反应仅再次产生了钛的分子内插入配体（58％）。基于这些结果，在这些反应条件下，没有发生通过钛和铝之间的过渡金属化的配体平衡，并且对于该过程证实了选择性插入到钛-碳键中。同样，用Cp 2 Ti（Cl）R / MgX 2进行配体环化也通过插入钛-碳键而发生。MgX 2生成的产品分布高度依赖溶剂。在CH 2 Cl 2中的环化非常有效
• Stereoselectivity of ring closure of substituted hex-5-enyl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Tony Lawrence、Algirdas K. Serelis

  DOI：10.1039/c39800000484

  日期：——

  1,5-Ring closure of 1- or 3-substituted hex-5-enyl radicals affords mainly cis-disubstituted cyclic products, whereas 2- or 4-substituted species give mainly trans-products; the significance of this stereoselectivity is demonstrated in the formation of the norbornane system from acyclic precursors.

  1-或3-取代的六-5-烯基的1，5-环闭合主要提供顺式-二取代的环状产物，而2-或4-取代的物质主要提供反式产物。这种立体选择性的重要性在由无环前体形成降冰片烷体系中得到了证明。
• Stereoselective formation of dimethylcyclopentanes through intramolecular Ziegler-Natta alkene insertion
  作者：Jonathan R. Young、John R. Stille

  DOI：10.1021/om00162a009

  日期：1990.12
• Beckwith, Athelstan L. J.; Easton, Christopher J.; Lawrence, Tony, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 3, p. 545 - 556
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Easton, Christopher J.、Lawrence, Tony、Serelis, Algirdas K.

  DOI：——

  日期：——
• BECKWITH, A. L. J.;EASTON, CH. J.;LAWRENCE, T.;SERELIS, A. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 545-556
  作者：BECKWITH, A. L. J.、EASTON, CH. J.、LAWRENCE, T.、SERELIS, A. K.

  DOI：——

  日期：——