(4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-6-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone | 1404195-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-6-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-6-[3-tri(propan-2-yl)silyloxyprop-1-en-2-yl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1404195-62-5
• 化学式: C₂₅H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 452.825
• InChiKey: KPJINPIRVRJMJS-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-6-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 LiDBB 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 L-Selectride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 alotaketal A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Alotaketal A

  摘要：

  The total synthesis of the cAMP signaling pathway activator (-)-alotaketal A is reported. A convergent approach to the unusual alotane sesterterpenoid skeleton was employed, exploiting a remarkable LiDBB-mediated coupling of an (R)-carvone-derived delta-lactone with an allyl bromide side chain, followed by spiroacetalization.

  DOI：

  10.1021/ol302570k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-5-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 咪唑 、 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 甲基溴化镁 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-6-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Alotaketal A

  摘要：

  The total synthesis of the cAMP signaling pathway activator (-)-alotaketal A is reported. A convergent approach to the unusual alotane sesterterpenoid skeleton was employed, exploiting a remarkable LiDBB-mediated coupling of an (R)-carvone-derived delta-lactone with an allyl bromide side chain, followed by spiroacetalization.

  DOI：

  10.1021/ol302570k

文献信息

• Synthesis of Stereoisomeric Simplified Analogs of Alotaketals toward the Elucidation of the Structural Requirements of Protein Kinase C Isozyme-Selective Binding
  作者：Sogen Okuda、Chihiro Tsukano、Kazuhiro Irie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04328

  日期：2023.2.10

  kinase C (PKC). The compounds were simplified analogs of the alotaketals, a class of natural products that were predicted to be ligands of PKC by computational screening. Bioassays revealed that the orientation of the alkyl side chain of the analogs was important for PKC binding and that the stereochemistry of the fused ring moiety influenced the PKC isozyme selectivity.

  设计并合成了一组四种立体异构化合物作为蛋白激酶 C (PKC) 的配体。这些化合物是 alotaketals 的简化类似物，alotaketals 是一类通过计算筛选预测为 PKC 配体的天然产物。生物测定表明，类似物的烷基侧链的方向对于 PKC 结合很重要，并且稠合环部分的立体化学影响 PKC 同工酶选择性。