bakuchiol | 1020108-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bakuchiol
• 英文别名: ent-bakuchiol；(R)-Bakuchiol；4-[(1E,3R)-3-ethenyl-3,7-dimethylocta-1,6-dienyl]phenol
• CAS: 1020108-62-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: LFYJSSARVMHQJB-SZEUEKNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 在 咪唑 、 iron(III) chloride 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基碘化镁 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 bakuchiol
  参考文献：
  名称：

  A facile asymmetric synthesis of Δ3-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol and ent-Bakuchiol

  摘要：

  A facile asymmetric synthesis of Delta(3)-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol, and ent-Bakuchiol is described through one common intermediate bearing a chiral all-carbon quaternary carbon center, which involves stereoselectively unconjugated alkylation of the alpha,beta-unsaturated imide bearing Evans' auxiliary, Takai-Utimoto reaction, Negishi reaction, and Heck reaction as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.064

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Natural (S)-Bakuchiol and Its Enantiomer
  作者：Xiao-Long Du、Hong-Li Chen、Hui-Jin Feng、Yuan-Chao Li

  DOI：10.1002/hlca.200890041

  日期：2008.2

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• Desymmetric Partial Reduction of Malonic Esters
  作者：Pengwei Xu、Shihao Liu、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.2c01380

  日期：2022.4.20

  malonic esters is a rewarding strategy to access structurally diverse quaternary stereocenters. Particularly, asymmetric reduction of malonic esters would generate a functional group with a lower oxidation state than the remaining ester, thus allowing for more chemoselective derivatization. Here, we report a new set of conditions for the zinc-catalyzed desymmetric hydrosilylation of malonic esters that

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• Synthesis of Quaternary Carbon Stereogenic Centers through Enantioselective Cu-Catalyzed Allylic Substitutions with Vinylaluminum Reagents
  作者：Fang Gao、Kevin P. McGrath、Yunmi Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja106829k

  日期：2010.10.13

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• A facile asymmetric synthesis of Δ3-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol and ent-Bakuchiol
  作者：Qian-Qian Xu、Qun Zhao、Guang-Sheng Shan、Xi-Cheng Yang、Qi-Yuan Shi、Xinsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.064

  日期：2013.12

  A facile asymmetric synthesis of Delta(3)-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol, and ent-Bakuchiol is described through one common intermediate bearing a chiral all-carbon quaternary carbon center, which involves stereoselectively unconjugated alkylation of the alpha,beta-unsaturated imide bearing Evans' auxiliary, Takai-Utimoto reaction, Negishi reaction, and Heck reaction as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.