5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 | 25245-29-8

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-碘-1,2,3-三甲氧基苯
• 中文别名: 3,4,5-三甲氧基碘苯
• 英文名称: 5-iodo-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxyiodobenzene；1-iodo-3,4,5-trimethoxybenzene；3,4,5-trimethoxyphenyl iodide；3,4,5-trimethoxy-1-iodobenzene
• CAS: 25245-29-8
• 化学式: C₉H₁₁IO₃
• mdl: MFCD01318153
• 分子量: 294.089
• InChiKey: IWPMQXOVTMABLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87°C
• 沸点：
  312.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物和光线。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2909309090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时，请选择阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-碘-1,2,3-三甲氧基苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,4,5-Trimethoxyiodobenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,4,5-Trimethoxyiodobenzene
别名
: C9H11IO3
分子式
: 294.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Iodo-1,2,3-trimethoxybenzene
-
CAS 号 25245-29-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 有块状物的粉末
颜色: 淡橙色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
85 - 87 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.744
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
无数据资料
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 在 potassium tert-butylate 、 苯肼 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2,3-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  光诱导、苯肼促进的芳基氟化物、氯化物、溴化物和碘化物的无过渡金属脱卤

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一种直接且高效的芳基卤化物光触发氢化方法，无需过渡金属催化剂。通过光、PhNHNH2 和碱的协同利用，我们成功地引发了所需的自由基介导的氢化过程。值得注意的是，利用温和的反应条件，多种芳基卤化物，包括氟化物、氯化物、溴化物和碘化物，可以选择性地转化为其相应的（杂）芳烃对应物，且产率极高。此外，该方法表现出与不同官能团和杂环化合物的显着相容性，突出了其多功能性和在各种化学转化中使用的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules28196915
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 N-碘代糖精 作用下， 以54%的产率得到5-碘-1,2,3-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Aromatic iodination using N-iodosaccharin in room temperature ionic liquids

  摘要：

  More reactive iodination conditions have been developed that combine the use of room temperature ionic liquids with N-iodosaccharin. Using these reaction conditions, even very modestly activated arenes such as toluene can be iodinated in good yield under very mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.010
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 咪唑 、 正丁基锂 、 5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C ？芳基四氢木素木质素合成中的氢键芳基化：鬼臼毒素的短总合成

  摘要：

  据报道，鬼臼毒素是原型的芳基四氢呋喃木脂素天然产物，总的合成过程很短。该合成途径成功的关键是Pd催化的C（sp 3）–H芳基化反应，该反应由构象偏向元素促成，通过替代的CN键形成途径促进C–C还原消除。该策略允许从市售的溴戊醛中分五步获得天然产物，并揭示了控制高价钯中心还原消除途径的微妙构象效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201311112

文献信息

• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。
• Palladium Catalyzed Carbonylative Heck Reaction Affording Monoprotected 1,3-Ketoaldehydes
  作者：Thomas M. Gøgsig、Dennis U. Nielsen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol300837d

  日期：2012.5.18

  The direct carbonylative palladium catalyzed synthesis of monoprotected 1,3-ketoaldehydes is reported starting from aryl iodides applying near stoichiometric amounts of carbon monoxide. Besides representing platforms for a variety of heterocyclic structures, these motives serve as viable precursors for the highly relevant aryl methyl ketones. The presented strategy can also be adapted for the facile

  据报道，从芳基碘化物开始以接近化学计算量的一氧化碳开始，直接羰基钯催化的单保护的1，3-酮醛的羰基钯催化合成。这些动机除了代表各种杂环结构的平台外，还用作高度相关的芳基甲基酮的可行前体。所提出的策略也可以适用于13 C标记的一氧化碳的简便有效结合。
• Synthesis of 3,3-Diarylazetidines by Calcium(II)-Catalyzed Friedel–Crafts Reaction of Azetidinols with Unexpected Cbz Enhanced Reactivity
  作者：Camille Denis、Maryne A. J. Dubois、Anne Sophie Voisin-Chiret、Ronan Bureau、Chulho Choi、James J. Mousseau、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03745

  日期：2019.1.4

  Azetidines are valuable motifs that readily access under explored chemical space for drug discovery. 3,3-Diarylazetidines are prepared in high yield from N-Cbz azetidinols in a calcium(II)-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of (hetero)aromatics and phenols, including complex phenols such as β-estradiol. Electron poor phenols undergo O-alkylation. The product azetidines can be derivatized to drug-like

  氮杂环丁烷是有价值的基序，可以很容易地在探索的化学空间中用于药物发现。3,3-二芳基氮杂环丁烷是由N -Cbz氮杂环丁醇以钙（II）催化的（杂）芳族化合物和酚（包括复杂的酚，例如β-雌二醇）的Friedel-Crafts烷基化反应制得的。电子贫酚会发生O-烷基化。产物氮杂环丁烷可以通过氮杂环丁烷氮和芳族基团衍生为药物样化合物。该Ñ -Cbz组是由四元环上提供中间碳阳离子的稳定化反应性的，以关键。
• Rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes employing a self-assembling ligand system
  作者：Vladislav Agabekov、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c3sc50725d

  日期：——

  Hydroformylation of alkynes is an underdeveloped atom-economic and redox-neutral method to prepare enals. Applying a new electron poor self-assembling ligand system provides the first general rhodium-catalyst for the chemo- and stereoselective hydroformylation of dialkyl- as well as diaryl-substituted alkynes to furnish enals in excellent chemo- and stereoselectivity.

  炔烃的加氢甲酰化是一种不发达的原子经济和氧化还原中性方法，用于制备烯醛。应用一种新型的贫电子自组装配体体系为二烷基和二芳基取代的炔烃的化学和立体选择性加氢甲酰基化提供了第一种通用铑催化剂，从而以优异的化学和立体选择性提供了烯醛。
• Synthesis and Broad Antiviral Activity of Novel 2-aryl-isoindolin-1-ones towards Diverse Enterovirus A71 Clinical Isolates
  作者：Yixuan Wang、Huiqiang Wang、Xinbei Jiang、Zhi Jiang、Tingting Guo、Xingyue Ji、Yanping Li、Yuhuan Li、Zhuorong Li

  DOI：10.3390/molecules24050985

  日期：——

  Enterovirus 71 (EV-A71) is the main causative pathogen of childhood hand, foot and mouth disease. Effective medicine is currently unavailable for the treatment of this viral disease. Using the fragment-hopping strategy, a series of 2-aryl-isoindolin-1-one compounds were designed, synthesized and investigated for their in vitro antiviral activity towards multiple EV-A71 clinical isolates (H, BrCr, Shenzhen98, Jiangsu52) in Vero cell culture in this study. The structure–activity relationship (SAR) studies identified 2-phenyl-isoindolin-1-ones as a new potent chemotype with potent antiviral activity against EV-A71. Ten out of the 24 tested compounds showed significant antiviral activity (EC50 < 10 µM) towards four EV-A71 strains. Compounds A3 and A4 exhibited broad and potent antiviral activity with the 50% effective concentration (EC50) values in the range of 1.23–1.76 μM. Moreover, the selectivity indices of A3 and A4 were significantly higher than those of the reference compound, pirodavir. The western blotting experiment indicated that the viral VP1 was significantly decreased at both the protein and RNA level in a dose-dependent manner following treatment with compound A3. Moreover, compound A3 inhibited the viral replication by acting on the virus entry stage. In summary, this study led to the discovery of 2-aryl-isoindolin-1-ones as a promising scaffold with potent anti-EV-A71 activities, which deserves further in-depth studies.

  肠道病毒71型(EV-A71)是儿童手足口病的主要病原体。目前还没有有效的药物治疗这种病毒性疾病。在本研究中，我们采用片段跳跃策略，设计、合成了一系列2-芳基-异吲哚啉-1-酮化合物，并研究了它们在Vero细胞培养中对多个EV-A71临床分离株(H、BrCr、深圳98、江苏52)的体外抗病毒活性。结构-活性关系(SAR)研究确定2-苯基-异吲哚啉-1-酮是一种对EV-A71具有强大抗病毒活性的新型有效化学型。在24个测试化合物中，有10个化合物对四种EV-A71毒株显示出显著的抗病毒活性(EC50<10µM)。化合物A3和A4表现出广泛而强大的抗病毒活性，50%有效浓度(EC50)值在1.23-1.76μM范围内。此外，A3和A4的选择性指数显著高于参照化合物皮罗达韦。western印迹实验表明，经化合物A3处理后，病毒的VP1在蛋白质和RNA水平上均显著降低，并呈剂量依赖性。此外，化合物A3通过作用于病毒进入阶段来抑制病毒复制。总的来说，本研究发现了2-芳基-异吲哚啉-1-酮作为一种具有强大抗EV-A71活性的有希望的结构，值得进一步深入研究。